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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Megestrol2.svg|200px|Strukturformel von Megestrol]]
| Freiname = Megestrol
| Andere Namen =
* 17-Hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dionacetat (''Megestrolacetat'')
* (8''R'',9''S'',10''R'',13''S'',14''S'',17''R'')-17-Acetyl-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-on (''Megestrol nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]'')
| Summenformel = C22H30O3
| CAS =
* {{CASRN|3562-63-8}}
* {{CASRN|595-33-5|Q6808975}} (Megestrolacetat)
| EG-Nummer = 222-628-6
| ECHA-ID = 100.020.571
| PubChem = 19090
| ChemSpider = 18023
| ATC-Code =
* {{ATC|G03|DB02}}
* {{ATC|G03|AC05}}
* {{ATC|L02|AB01}}
| DrugBank = DB00351
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagen]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse =
* 342,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* (Megestrolacetat: 384,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 213–219 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="plumb" /> (Megestrolacetat)
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 37 °C für ''Megestrolacetat'')<ref name="rxlist">[https://www.rxlist.com/megace-drug.htm Megace] bei RxList; abgerufen am 10. Oktober 2009.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|M0513|Name=Megestrol acetate|Abruf=2021-11-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Acetat{{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=56 mg·kg−1 |Bezeichnung=Megestrolacetat |Quelle=<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-13-01027|Name=Megestrol|Abruf=2014-09-30}}</ref> }}
}}

'''Megestrol''' ist ein synthetisch hergestelltes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des natürlichen [[Sexualhormon]]s [[Progesteron]]. Als '''Megestrolacetat''' wird es als [[Arzneimittel]] bei metastasiertem [[Brustkrebs]] eingesetzt. Da die Verbindung auch eine appetitanregende Wirkung zeigt, wird es häufig zur Palliativversorgung [[Kachexie|kachektischer]] Patienten verabreicht.<ref>B. Zernikow: ''Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen.'' Verlag Springer, 2008, ISBN 3-540-48875-8, S. 135.</ref> Der Wirkungsmechanismus zur Appetitanregung ist noch weitgehend unklar.<ref name="PMID1382553">T. A. Splinter: ''Cachexia and cancer: a clinician’s view.'' In: ''[[Ann Oncol]]'', 3, 1992, S. 25–27, PMID 1382553.</ref><ref name="PMID15050664">A. P. Lopez u. a.: ''Systematic review of megestrol acetate in the treatment of anorexia-cachexia syndrome.'' In: ''J Pain Sympt Manag'' 27, 2004, S. 360–369, PMID 15050664.</ref>

In der [[Veterinärmedizin]] wird Megestrol unter anderem zur Verhinderung der [[Läufigkeit]] bei [[Haushund|Hündinnen]] eingesetzt.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|3562-63-8|Name=Megestrol|Abruf=2012-06-23}}</ref><ref>E. W. Allen und G. C. W. England: ''Endokrinologie der Fortpflanzung bei der Hündin.'' In: ''Kompendium der Endokrinologie – Hund und Katze'' M. Hutchison (Editor), Schlütersche Verlagsanstalt, 1996, S. 124–137, ISBN 3-87706-470-1.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Die Gabe von Megestrolacetat über einen Zeitraum von ein bis zwei Wochen kann bei Patienten zur Einschränkung der Funktion der Nebennieren führen ([[Nebennierenrindeninsuffizienz]], Morbus Addison), wodurch weniger Nebennierenrindenhormone – insbesondere [[Cortisol]] – ausgeschüttet werden.<ref>D. Bulchandani u. a.: ''Megestrol acetate-associated adrenal insufficiency.'' In: ''[[Am J Geriatr Pharmacother]]'' 6, 2008, S. 167–172. PMID 18775392.</ref><ref>J. A. Stockheim u. a.: ''Adrenal suppression in children with the human immunodeficiency virus treated with megestrol acetate.'' In: ''J Pediatr'' 134, 1999, S. 368–370. PMID 10064680.</ref> Durch die zusätzliche Gabe von [[Glucocorticoide]]n kann dieser unerwünschten [[Nebenwirkung]] entgegengewirkt werden. Der Effekt wird auch in der Veterinärmedizin, beispielsweise bei Katzen, beobachtet.<ref>E. C. Feldmann und R. W. Nelson: ''Canine and Feline Endocrinology and Reproduction.'' WB Saunders Company, Philadelphia (USA), 1996, ISBN 0-7216-3634-9.</ref> Wird Megestrol abgesetzt, so stellen sich nach einigen Wochen wieder normale Cortisolwerte ein.<ref name="plumb">D. C. Plumb: ''Veterinary Drug Handbook.'' PharmaVet Publishing, 1995, ISBN 0-8138-2352-8.</ref> Die Inhibierung der Nebennierenrinde wird durch die Suppression der Signalkette [[Hypothalamus]]-[[Hypophyse]]-Nebennierenrinde bewirkt.<ref>D. B. Church u. a.: ''Effects of proligestone and megestrol on plasma adrenocorticotrophic hormone, insulin and insulin-like growth factor-1 concentrations in cats.'' In: ''Res Vet Sci'' 56, 1994, S. 175–178, PMID 8191007.</ref><ref name="vetpharm" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''
* Megace ES<ref name="rxlist" />
* Ovaban (Veterinärmedizin)

== Weblinks ==
* [https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a682003.html Megestrol] bei MedlinePlus (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Megestrol - Versionsgeschichte

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