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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Medetomidine Structural Formulae.png|230px]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Isomer (oben) und (''S'')-Isomer (unten)
| Freiname = Medetomidin
| Andere Namen = (''RS'')-4-[1-(2,3-Dimethylphenyl)ethyl]-1''H''-imidazol
| Summenformel = C13H16N2
| CAS = * {{CASRN|86347-14-0}} (''RS'')-Medetomidin
* {{CASRN|113775-47-6|Q412133}} (''S'')-(+)-Medetomidin, Dexmedetomidin
* {{CASRN|119717-21-4|Q27121261|KeinCASLink=1}} (''R'')-(−)-Medetomidin, Levomedetomidin
* {{CASRN|86347-15-1|Q27121262}} (Medetomidin[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 811-718-6
| ECHA-ID = 100.242.450
| PubChem = 68602
| ChemSpider = 61868
| ATC-Code = {{ATC|Q|N05CM91}}
| DrugBank = DB11428
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]]
| Wirkmechanismus = α2-Adrenorezeptor-Agonist
| Molare Masse = 200,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 172–173 °C (Medetomidinhydrochlorid) <ref name="hager">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K.'' 5. Auflage, Springer 1999, ISBN 978-3-540-62644-2, S. 325–326.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = wenig in Wasser<ref name="hager" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.242.450|Name=(RS)-4-[1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazole|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=(RS)-4-[1-(2,3-Dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazol|ZVG=536369|CAS=86347-14-0|Abruf=2019-12-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|330|336|370|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Medetomidin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imidazole]], die in der Tier- und Humanmedizin als [[Sedativa|Sedativum]] und [[Schmerzmittel]] eingesetzt wird. Es wird vor allem als Medetomidinhydrochlorid, eine wasserlösliche, weiße, kristalline Substanz, verwendet.

== Eigenschaften ==
Medetomidin hat ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Zentrum, so dass es zwei Stereoisomere gibt. Pharmakologisch aktiv ist die (''S'')-(+)-Form, [[Dexmedetomidin]], die ebenfalls therapeutisch (etwa als ''Dexdor'') zum Einsatz kommt. Medetomidin ist ein Racemat, das heißt ein 1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der (''S'')-Form.

== Wirkung ==
Neben seiner sedierenden Eigenschaft wirkt Medetomidin schmerzmindernd ([[Analgetikum|analgetisch]]), [[Anxiolytikum|angstlösend]] und [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierend]]. Der Wirkstoff zeigt bei 41–44 % der Patienten analgetische Wirkung und reduziert zusätzlich bei Gabe zusammen mit einem anderen Schmerzmittel dessen notwendige Dosis.<ref>H. Buschmann, G. Bahrenberg, T. Christoph, E. Friderichs: ''Analgesics: from chemistry and pharmacology to clinical application.'' Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30403-5, S. 276.</ref>

Medetomidin bindet an [[Α2-Adrenozeptor|α2-Adrenozeptoren]] und vermindert so die Freisetzung und den Turnover von [[Noradrenalin]]. Im Vergleich zum verwandten [[Xylazin]] ist die α2-Spezifität etwa zehnmal so hoch. Das wirksame [[Isomer]] ist hierbei das [[Dexmedetomidin]], während das Spiegelisomer Levomedetomidin keinen Einfluss auf die α2-Adrenozeptoren hat. Als Nebenwirkung reduziert der Wirkstoff die Förderleistung des [[Herz]]ens: Es kommt zu [[Bradykardie]] und unter Umständen zu einem [[Arrhythmie|unregelmäßigen Herzschlag]]. Eine [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisierung]] ist mit [[Atipamezol]] möglich. In sehr hohen (in der Tiermedizin aber nicht üblichen) Dosen wirkt Medetomidin auch auf die [[α1-Adrenozeptor]]en, wodurch die Sedation aufgehoben wird.

== Anwendung ==
Medetomidin kann bei allen kleinen Haus- und Heimtieren intravenös oder intramuskulär eingesetzt werden. Auch eine Anwendung bei Reptilien und Vögeln ist möglich. Die Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist nicht gestattet. Die Halbwertszeit im Blut beträgt etwa eine Stunde. Der Abbau erfolgt in der [[Leber]], die Ausscheidung über die [[Niere]].

Medetomidin wird vor allem zur Beruhigung (Sedation und Analgesie) und zur [[Narkose]]einleitung eingesetzt. In Kombination mit [[Ketamin]], [[Propofol]] oder [[Midazolam]] und [[Fentanyl]] kann es auch zur Durchführung kleinerer, nicht sehr schmerzhafter Operationen genutzt werden. Bei Zoo- und Wildtieren kann es auch zur Immobilisation eingesetzt werden.

Bei [[Kardiomyopathie|herz-]], [[Diabetes mellitus|zucker-]] und [[Nephropathie|nierenkranken]] sowie [[Trächtigkeit|trächtigen]] Tieren sollte Medetomidin nicht eingesetzt werden.

Medetomidin wird auf seine Verwendbarkeit als [[Fouling (Schiffbau)#Antifouling|Antifouling]]-Wirkstoff in Unterwasserschiffsanstrichen untersucht. Es wirkt der Besiedelung der Schiffsrümpfe mit [[Seepocken]] entgegen.<ref>Adrenoceptor and Other Pharmacoactive Compounds as Putative Antifoulants {{doi|10.1007/3-540-30016-3_7}}.</ref>

== Handelsnamen ==
* Tierarzneimittel: ''Cepetor KH'', ''Domitor'', ''Dorbene'', ''Dormilan'', ''Medeson'', ''Sedator'', ''Sededorm'', ''Sedin''
* Biozid für Schiffsanstrichfarbe: ''Selektope''

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|86347-14-0|Name=Medetomidin|Abruf=2011-11-21}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Xylol]]

Medetomidin - Versionsgeschichte

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