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2026-01-24T06:11:01Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Mecoprop Enantiomers Structural Formulae.png|320px|Struktur von Mecoprop]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Andere Namen = * 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
* MCPP (deutsche Abkürzung)
* 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure
* CMPP (englische Abkürzung)
* U 46
| Summenformel = C10H11ClO3
| CAS = {{CASRN|93-65-2}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer = 202-264-4
| ECHA-ID = 100.002.060
| PubChem = 7153
| ChemSpider = 6886
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 214,65 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 94–95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Mecoprop|ZVG=510276|CAS=93-65-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser:
* 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 620 mg·l−1 ([[Racemat]], 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.060|Name=Mecoprop|Abruf=2018-05-19}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|311|315|318|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352+312|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=650 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=900 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Mecoprop''' oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der [[Herbizid#Wuchsstoffe|Wuchsstoffherbizide]].<ref>{{ConsumerProductInfoDB|ID=2083|Name=2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid|Abruf=2019-12-19}}</ref> Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und [[Storchschnäbel|Storchschnabel]], gerichtet.<ref name="EXTOXNET">[http://extoxnet.orst.edu/pips/mecoprop.htm ''Mecoprop''] bei EXTOXNET.</ref> Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure|2,4-D]], [[Dicamba]] oder [[MCPA]] eingesetzt.

== Isomerie ==
Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) aus zwei [[Stereoisomer]]en, wobei das (''R'')-(+)-[[Enantiomer]] („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.<ref>{{cite journal | journal = [[Acta Cryst.]] | volume = B36 | issue = 4 | month = April | year = 1980 | pages = 992–994 | doi = 10.1107/S0567740880005134 | title = (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop) | author = G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson |language=en}}</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Mecoprop'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-(+)-Mecoprop || (''S'')-(−)-Mecoprop
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| Mecoprop-P ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:(±)-Mecoprop Enantiomers Structural Formulae.png|320px|Isomere von Mecoprop]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|16484-77-8|Q27145490}} || {{CASRN|25333-13-5|Q27145494|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|93-65-2}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 240-539-0
|
|-
| colspan="2" | 202-264-4, 230-386-8 ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.036.838}}
|
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.060}}, {{ECHA|100.027.624}} ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|185588}}
| {{PubChem|85445}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|7153}} ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27145490|Q27145490]]
| [[d:Q27145494|Q27145494]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q149452|Q149452]] ([[Racemat]])
|-
|}

Das [[Antiauxine|Antiauxin]] [[Clofibrinsäure]] ist ein Strukturisomer von Mecoprop.

== Weitere Verwendung ==
Mecoprop wird auch als [[Durchwurzelungsschutzmittel]] in [[Dachpappe|Polymerbitumenbahne]]n verwendet.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.hirter.ch/attachment/53/download/hirter_mecoprop_eawag.pdf |titel=Information über Mecoprop in Bitumen-Dachbahnen |werk=Bundesamt für Umwelt BAFU |hrsg=Eawag: Das Wasserforschungs-Institut des ETH-Bereichs |datum=2009-04-30 |format=PDF |abruf=2022-03-25 }}</ref>

== Zulassung ==
In einigen Staaten der EU waren [[Pflanzenschutzmittel]] mit racemischem Mecoprop zugelassen. Diese Zulassung wurde Anfang 2017 widerrufen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Mecoprop |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-29}}</ref> Das aktive Isomer Mecoprop-P ist in der EU zugelassen. Sowohl in Deutschland als auch in Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mecoprop-P enthalten.<ref>{{PSM-Verz|EU=Mecoprop-P |CH=Mecoprop-P |A=Mecoprop-P |D=Mecoprop-P |Abruf=2025-04-29}}</ref>

== Verwandte Verbindungen ==
Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:
* Mecoprop-dimethylammonium<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-dimethylammonium |CAS=32351-70-5 |EG-Nummer=251-008-8 |ECHA-ID=100.046.356 |ZVG= |PubChem=15177291 |ChemSpider=19968722 |Wikidata=Q27253778 }}</ref>
* Mecoprop-diolamin<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-diolamin |CAS=1432-14-0 |EG-Nummer=215-856-2 |ECHA-ID=100.014.415 |ZVG= |PubChem=62405 |ChemSpider=56191 |Wikidata=Q27288009 }}</ref>
* Mecoprop-ethylhexyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-ethylhexyl |CAS=71526-69-7 |EG-Nummer=275-596-0 |ECHA-ID=100.068.702 |ZVG= |PubChem=598095 |ChemSpider=519898 |Wikidata=Q82982025 }}</ref>
* Mecoprop-ethyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-ethyl |CAS=40390-11-2 |EG-Nummer=254-901-0 |ECHA-ID=100.049.893 |ZVG= |PubChem=12375250 |ChemSpider=21230235 |Wikidata=Q83066115 }}</ref>
* Mecoprop-isoctyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-isoctyl |CAS=28473-03-2 |EG-Nummer=249-046-5 |ECHA-ID=100.044.572 |ZVG= |PubChem=598100 |ChemSpider=519903 |Wikidata=Q27290503 }}</ref>
* Mecoprop-methyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-methyl |CAS=2786-19-8 |KeinCASLink=1 |EG-Nummer=621-382-0 |ECHA-ID=100.150.239 |ZVG= |PubChem=141055 |ChemSpider=124419 |Wikidata=Q27281847 }}</ref>
* Mecoprop-Kalium<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-Kalium |CAS=1929-86-8 |EG-Nummer=217-683-8 |ECHA-ID=100.016.077 |ZVG= |PubChem=23684575 |ChemSpider=15206 |Wikidata=Q27269880 }}</ref>
* Mecoprop-Natrium<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-Natrium |CAS=19095-88-6 |EG-Nummer=242-815-6 |ECHA-ID=100.038.907 |ZVG= |PubChem=23672313 |ChemSpider=78323 |Wikidata=Q27294485 }}</ref>
* Mecoprop-trolamin<ref>{{Substanzinfo|Name=Mecoprop-trolamin |CAS=53404-61-8 |EG-Nummer=258-535-2 |ECHA-ID=100.053.197 |ZVG= |PubChem=6452822 |ChemSpider=4955238 |Wikidata=Q27254094 }}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.alanwood.net/pesticides/mecoprop.html Mecoprop] bei AlanWood.net

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Chlortoluol]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]

Mecoprop - Versionsgeschichte

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