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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Meclizine structure.svg|250px|Strukturformel von Meclozin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Meclozin
| Andere Namen = * Meclizin
* (''RS'')-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = * C25H27ClN2 [(''RS'')-Meclozin]
* C25H27ClN2·2HCl [(''RS'')-Meclozin·Dihydrochlorid]
* C25H27ClN2·2HCl·2H2O [(''RS'')-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat]
| CAS = * {{CASRN|569-65-3}} [(''RS'')-Meclozin]
* {{CASRN|1104-22-9|Q72488295}} [(''RS'')-Meclozin·Dihydrochlorid]
* {{CASRN|31884-77-2|Q27279880}} [(''RS'')-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat]
| EG-Nummer = 209-323-3
| ECHA-ID = 100.008.477
| PubChem = 4034
| ChemSpider = 3894
| ATC-Code = {{ATC|R06|AE05}}
| DrugBank = DB00737 
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum|Antihistaminika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = * 390,95 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [(''RS'')-Meclozin]
* 463,88 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [(''RS'')-Meclozin·Dihydrochlorid]
* 481,90 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [(''RS'')-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat]
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 206–216 °C unter Zersetzung (Racemat-Dihydrochlorid)<ref>M. Brandstätter-Kuhnert, R. Hoffmann, M. Senn: ''Thermo-Microscopic and Spectrophotometric Determination of Antihistamines and Related Compounds'', in: ''[[Microchem J]].'', '''1963''', ''7'', S. 357–374.</ref>
| Siedepunkt = 230 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Dampfdruck =
| pKs = 3,1; 6,2<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-90027|Name=Meclozin|Abruf=2019-01-14}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SML0950|Name=Meclizine dihydrochloride, ≥97% (HPLC)|Abruf=2016-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|281}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intramuskulär |Wert=625 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=569-65-3|Name=Meclozine|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1650 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications'', 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /><ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Meclozin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Systemische Aufnahme|systemischen]] H1-[[Antihistaminikum|Antihistaminika]]. Es wirkt gegen [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]] und ist erfahrungsgemäß auch während einer [[Schwangerschaft]] sicher anwendbar. Seit 2007 ist es in Deutschland jedoch nicht mehr im Handel (ehemaliger [[Handelsname]]: ''Postadoxin N''). Im EU-Ausland sind oder waren Präparate unter dem Namen ''Postafene'' oder ''Agyrax'' bekannt. In der Schweiz ist Meclozin als Kombinationspräparat mit [[Pyridoxin]] und [[Koffein]] unter dem Namen ''Itinerol B6'' erhältlich.<ref>[https://compendium.ch/search?q=Meclozin&type=ProductActiveSubstanceGroup Einträge bei compendium.ch]</ref>

== Synthese ==
Die Synthese von Meclozin geht vom (4-Chlorphenyl)-phenylmethanol aus, welches zunächst nach [[Halogenierung]] mittels [[Thionylchlorid]] und Reaktion mit Acetylpiperazin zu einer 4-Chlorphenylphenylpiperazinylmethan-Zwischenverbindung umgesetzt wird. Nach sauer Abspaltung der Acetylgruppe erfolgt eine ''N''-Alkylierung am Piperazinring mit [[3-Methylbenzylchlorid]] zum [[Racemat|racemischen]] Zielmolekül.<ref>J.-H. Fuhrkop, G. Li: ''Organic Synthesis - Concepts and Methods'', Wiley-VCH 2003, S. 237, ISBN 978-3-527-30272-7.</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Meclozine synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|klasse=skin-invert-image|Meclozin-Synthese]] |text= }}

Alternativ kann der letzte Syntheseschritt als reduktive ''N''-Alkylierung am Piperazinring mit [[3-Methylbenzaldehyd]] durchgeführt werden.<ref>US 2 709 169 (UCB, 1955).</ref><ref name="Kleemann" />

{{Formel |datei=[[Datei:Meclozine synthesis 02.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|klasse=skin-invert-image|Meclozin-Synthese (alternativer letzter Schritt)]] |text= }}

Bei der Synthese entsteht das [[Racemat]]. Für pharmazeutische Anwendungen wird die Verbindung in das Dihydrochlorid überführt.

== Klinische Angaben ==
Meclozin wird verwendet gegen [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], insbesondere bei [[Reisekrankheit]] und bei [[Schwangerschaftserbrechen]].

Die Sicherheit für die Anwendung während einer Schwangerschaft ist gut belegt,<ref>{{cite journal |author=Källén B, Mottet I |date=2003 |title=Delivery outcome after the use of meclozine in early pregnancy |journal=European Journal of Epidemiology |volume=18 |issue=7 |pages=665–669 |pmid=12952140 |url=http://www.kluweronline.com/art.pdf?issn=0393-2990&volume=18&page=665 |access-date=2010-09-17 |language=en}}</ref> es gilt sogar bei Schwangerschaftserbrechen als Mittel der Wahl.<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/2009_10/0910087_01.html ''ANTIEMETISCHE THERAPIE BEI SCHWANGERSCHAFTSERBRECHEN'' bei arznei-telegramm.de].</ref><ref>Embryotox: ''[https://www.embryotox.de/meclozin.html Arzneimittelsicherheit in Schwangerschaft und Stillzeit: Datenbank Medikamente und Wirkstoffe: Meclozin]''.</ref> Als Alternative kommt unter anderem [[Doxylamin]] in Frage.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Meclozin wirkt durch [[kompetitive Hemmung]] an [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H1-Rezeptoren]]. Da es als Antihistaminikum der ersten Generation die [[Blut-Hirn-Schranke]] überwindet, wirkt es nicht nur [[Antiemetikum|antiemetisch]], sondern macht auch müde.

== Stereoisomerie ==
Meclozin enthält ein stereogenes Zentrum und ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der Arzneistoff wird als Racemat {1:1-Gemisch aus (''R'')-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin und (''S'')-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin} eingesetzt.
{{Formel |datei=[[Datei:(±)-Meclozine enantiomers structural formulae.svg|rahmenlos|hochkant=1.92|klasse=skin-invert-image|Strukturformel von (''RS'')-Meclozin]] |text=(''S'')-Form (links) und (''R'')-Form (rechts), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]] }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Benzylamin]]

Meclozin - Versionsgeschichte

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