https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MebendazolMebendazol - Versionsgeschichte2026-06-01T04:50:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mebendazol&diff=1236126&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:17:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Mebendazol.svg|300px|Struktur von Mebendazol]]<br />
| Freiname = Mebendazol<br />
| Andere Namen = * Methyl-5-benzoyl-2-benzimidazolcarbamat<br />
* 5-Benzoyl-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester<br />
* ''N''-[6-(Benzoyl)-1''H''-benzimidazol-2-yl]methylcarbamat<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|31431-39-7}}<br />
| EG-Nummer = 250-635-4<br />
| ECHA-ID = 100.046.017<br />
| PubChem = 4030<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB00643<br />
| ATC-Code = {{ATC|P02|CA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 295,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 288–289 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (71,3 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|M2523|Name=Mebendazole|Abruf=2016-11-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=714 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=31431-39-7|Name=Mebendazole|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
{{Belege fehlen|Bei einigen Angaben fehlen die Quellen, konkret bei tiermedizinischer Verwendung, Nebenwirkungen und Pharmakologie.}}<br />
'''Mebendazol''' (Handelsnamen u.&nbsp;a. Vermox<sup>®</sup>; Ersthersteller [[Janssen Pharmaceutica]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der Benzimidazole, der als [[Anthelminthikum|Wurmmittel]] in der Behandlung von [[Wurmerkrankung]]en eingesetzt wird.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Mebendazol-Präparate sind zugelassen zur Behandlung von Patienten mit intestinalen Wurminfektionen durch [[Nematoden]] und manchen [[Bandwürmer]]n (Tabletten mit 100&nbsp;mg) sowie der [[Zystische Echinokokkose|zystischen Echinokokkose]], der [[Alveoläre Echinokokkose|alveolären Echinokokkose]] und der [[Trichinose]] (Tabletten mit 500&nbsp;mg).<ref name="Fachinfo">Fachinformation Vermox.</ref> Mebendazol wird außerdem in der Tiermedizin bei einer Vielzahl von Wurmerkrankungen eingesetzt.<br />
<br />
Kontraindiziert sind die Mittel bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe. Die gleichzeitige Verabreichung mit [[Metronidazol]], [[Phenytoin]] oder [[Carbamazepin]] sollte vermieden werden. Mebendazol ist in Nagetieren [[teratogen]]; eine Anwendung während der Schwangerschaft beim Menschen ist jedoch in der Regel unproblematisch<ref>{{Internetquelle |url=https://www.embryotox.de/arzneimittel/details/ansicht/medikament/mebendazol/ |titel=Embryotox - Arzneimittelsicherheit in Schwangerschaft und Stillzeit: Mebendazol |abruf=2022-02-22}}</ref>.<br />
<br />
Häufigste Nebenwirkungen sind Bauchschmerzen, Durchfall, Blähungen, Übelkeit und Erbrechen sowie Kopfschmerzen und Schwindel.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Mebendazol bindet an die [[Mikrotubuli]] im Darm der Würmer, was dort zur Degeneration und Unterbrechung der Glucose-Aufnahme führt. Säugetierzellen werden nicht beeinflusst. Die [[Resorption]] von Mebendazol nach [[peroral]]er Gabe ist unvollständig. Durch einen starken [[First-Pass-Effekt]] wird außerdem ein großer Teil des Wirkstoffes eliminiert, sodass nur ein geringer Teil der Dosis bioverfügbar ist. Der Arzneistoff wurde in den frühen 1970er Jahren bei Janssen Pharmaceutika entwickelt.<br />
<br />
== Forschung ==<br />
Einer aktuellen Studie zufolge hat Mebendazol zytostatische Effekte und wirkt gegen [[Gliom]]e, also Gehirntumore.<ref>{{Literatur |Autor=Michelle De Witt, Alexander Gamble, Derek Hanson, Daniel Markowitz, Caitlin Powell |Titel=Repurposing Mebendazole as a Replacement for Vincristine for the Treatment of Brain Tumors |Sammelwerk=Molecular Medicine (Cambridge, Mass.) |Band=23 |Datum=2017-04-05 |DOI=10.2119/molmed.2017.00011 |PMID=28386621 }}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Pantelmin (A), Surfont (D), Vermox (D, CH).<br />
In der Tiermedizin wird es unter den Namen ''Mebentab'' und ''Telmin Paste'' vertrieben, als [[Kombinationspräparat]] mit [[Closantel]] (Closantel-Natrium 2H<sub>2</sub>O) als ''Flukiver Combi''.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|31431-39-7|Name=Mebendazol|Abruf=2012-08-11}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Anthelminthikum]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Benzophenon]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot