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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:MePTCDI.svg|300px|Struktur von MePTCDI]]
| Andere Namen = * DiMePTCDI
* ''N'',''N''′-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid
* 2,9-Dimethylanthra[2,1,9-''def'':6,5,10-''d′e′f′'']diisochinolin-1,3,8,10(2''H'',9''H'')tetron
* [[Colour Index|C.I.]] 71130
* C.I. Pigment Red 179
| Summenformel = C26H14N2O4
| CAS = {{CASRN|5521-31-3}}
| EG-Nummer = 226-866-1
| ECHA-ID = 100.024.424
| PubChem = 79657
| ChemSpider = 71958
| Beschreibung = roter geruchloser Feststoff<ref name="Baumann">{{Literatur | Autor = Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke | Titel = Druckereichemikalien | Verlag = | ISBN = 978-3540660460 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = F5CS7GhguNgC | Linktext = Seite 1283f| Seite = 1283 }} }}</ref>
| Molare Masse = 418,4 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,55 g·cm−3<ref name="Baumann" />
| Schmelzpunkt = > 300 °C<ref name="Baumann" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in [[Wasser]]<ref name="Baumann" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylendicarboximid|ZVG=491439|CAS=5521-31-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|270|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''MePTCDI''' bzw. '''DiMePTCDI''' (von engl. ''N'',''N''′-'''Dime'''thyl-3,4,9,10-'''P'''erylen'''t'''etra'''c'''arboxylic '''d'''i'''i'''mide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches [[Molekül]], das in der Forschung und Entwicklung [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]]-Bauelemente verwendet und von der [[Pigment]]-Industrie kommerziell hergestellt wird.

== Eigenschaften ==
In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff]] [[Perylen]]. MePTCDI ist mit [[PTCDA]] verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-[[Heteroatom]]e im Perylengerüst, an denen sich [[Methylgruppe]]n anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares [[Molekül]] mit [[Konjugation (Chemie)|konjugiertem]] π-Elektronensystem.

MePTCDI ist ein [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] (n-Typ).<ref>J.-P. Meyer et al.: ''Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity''. In: ''[[Thin Solid Films]]'' 258, 1995, S. 317–324. {{doi|10.1016/0040-6090(94)06369-9}}</ref>
Es ist ein rotes [[Pigment]] ([[Colour Index|Farbindex Nr. / Name]]: 71130 / Pigment Red 179), dessen Temperaturbeständigkeit bei 250 [[Grad Celsius|°C]] liegt.

== Verwendung ==
Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z. B. in der Entwicklung [[Organische Solarzellen|organischer Solarzellen]]<ref>T. Oekermann, D. Schlettwein: ''Characterization of N,N′-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells''. In: ''[[Journal of Applied Electrochemistry]]'' 27, 1997, S. 1172–1178. {{doi|10.1023/A:1018467516812}}</ref><ref>H. Hoppe, N. S. Sariciftci: ''Organic solar cells: An overview''. In: ''[[J. Mater. Res.]]'' 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945. {{doi|10.1557/JMR.2004.0252}}</ref> und von [[Gassensor]]en auf Halbleiterbasis<ref>H. Graaf et al.: ''Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films''. In: ''[[Phys. Chem. Chem. Phys.]]'' 1, 1999, S. 1801–1806. {{doi|10.1039/A808586B}}</ref> verwendet.

Als [[Pigment]] ist MePTCDI besonders als Industrie-[[Lack]] (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.<ref>W. Herbst, K. Hunger: ''Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung''. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref>

== Gefahrenbewertung ==
MePTCDI wurde 2019 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von MePTCDI waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff|vPvB]]-Stoffe. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.024.424 |Name=2,9-dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone |Evaluationsjahr= |Status=Withdrawn |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer Carboaromat]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]
[[Kategorie:Organisches Pigment]]

MePTCDI - Versionsgeschichte

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