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2025-12-03T17:59:20Z

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[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00350.JPG|miniatur|Mauvein ([[Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden]])]]
[[Datei:Mauvein - Die Erfindung des ersten synthetischen Farbstoffs.webm|mini|Video: Mauvein – Die Erfindung des ersten synthetischen Farbstoffs]]
Die '''Mauveine''' sind eine Gruppe basischer Azinfarbstoffe ([[Phenazinfarbstoffe]]) in der namensgebenden Farbe [[Mauve]]. Chemisch handelt es sich um strukturell sehr ähnlich aufgebaute [[Phenazin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], die zu den [[Safranine]]n gezählt werden. Das bei der Herstellung des Farbstoffs entstehende Gemisch der Einzelverbindungen dient(e) in erster Linie als Textilfarbstoff. Als solcher ist er auch unter den Namen '''Anilinpurpur''' und '''Perkinviolett''' bekannt.

== Geschichte ==
Mauvein wurde 1856 von dem damals erst 18-jährigen [[William Henry Perkin]] erfunden,<ref name="chronik" /><ref>Karl Hübner ''150 Jahre Mauvein'', Chemie in unserer Zeit, Band 40, 2006, S. 274–275.</ref> als er versuchte, [[Chinin]] zu synthetisieren. Er stellte den Farbstoff aus [[Anilin]] her, das mit [[Kaliumdichromat]] oxidiert wurde. Das von ihm als Ausgangsstoff verwendete Anilin enthielt allerdings erhebliche Mengen an ''o''- und ''p''-[[Toluidine|Toluidin]], so dass das erhaltene Produkt ein Gemisch aus Mauvein und Pseudomauvein war.<ref name="DOI10.1002/chem.200800718">Micaela M. Sousa, Maria J. Melo, A. Jorge Parola, Peter J. T. Morris, Henry S. Rzepa, J. Sérgio Seixas de Melo: ''A Study in Mauve: Unveiling Perkin's Dye in Historic Samples.'' In: ''Chemistry - A European Journal.'' 14, 2008, S. 8507–8513, {{DOI|10.1002/chem.200800718}}.</ref><ref name="DOI10.1039/P19940000005">Otto Meth-Cohn, Mandy Smith: ''What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?.'' In: ''Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1.'' 1994, S. 5, {{DOI|10.1039/P19940000005}}.</ref> Der Legende nach war Perkins erstes gefärbtes Stück Stoff eine vorher weiße Bluse seiner Schwester, die dann in leuchtender Malvenfarbe erstrahlte.

== Vertreter ==
Die Mauveine unterscheiden sich in Anzahl und Position der Methylgruppen. Von [[Gustav Schultz]] und [[Paul Julius]] wurde 3-Amino-7-anilino-2,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)phenazin-5-ium<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3-Amino-7-anilino-2,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)phenazin-5-ium |CAS=
47677-75-8 |KeinCASLink=1 |PubChem=407617 |ChemSpider=360648 |Wikidata=Q137193485 }}</ref> als Struktur des Mauveins angegeben:<ref name="GSchulz">{{Literatur |Autor=[[Gustav Schultz]], [[Paul Julius]] |Titel=Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe |Auflage=3 |Verlag=B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung |Ort=Berlin |Datum=1897 |Seiten=184 |Online=https://archive.org/details/b21980408/page/184/mode/2up?view=theater |Abruf=2025-12-03 }}</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Mauveine (CAS 47677-75-8).svg|hochkant=0.8|rahmenlos]] |text=historisch zugewiesene Struktur von Mauvein }}
Diese Struktur wurde auch in der dritten Auflage des [[Colour Index]] unter der Bezeichnung C.I. 50245 für den Farbstoff verwendet.<ref name="ColourIndex">{{Literatur |Titel=C.I. 50245 |Auflage=3 |Sammelwerk=[[Colour Index]] |Band=4|Verlag=Lund Humphries |Hrsg=[[Society of dyers & colourists]] |Datum=1971 |Seiten=4452 |ISBN=0901956066 |Ort=Bradford & London |Online=[https://archive.org/details/colour-index-vol-4-1971/page/4452/mode/2up] |Abruf=2025-12-03}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Andrew Filarowski |Titel=Perkin’s mauve: The history of the chemistry |Sammelwerk=[[Resonance – Journal of Science Education]] |Band=15 |Nummer=9 |Datum=2010 |Seiten=850–855 |DOI=10.1007/s12045-010-0094-5}}</ref>

Bei der Untersuchung historischer Farbstoffproben wurden jedoch bis zu 13 unterschiedliche Einzelverbindungen nachgewiesen, mit den Hauptkomponenten Mauvein A, B, B2 und C, also Strukturen mit 26 bis 28 C-Atomen.<ref name="DOI10.1002/chem.200800718" />

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Mauveine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| Mauvein A || Mauvein B || Mauvein B2 || Mauvein C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel (Kation)
| [[Datei:Mauveine A.svg|180px|Mauvein A]]
| [[Datei:Mauveine B.svg|180px|Mauvein B]]
| [[Datei:Mauveine B2.svg|180px|Mauvein B2]]
| [[Datei:Mauveine C.svg|180px|Mauvein C]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 3-Amino-2-methyl-7-[(4-methylphenyl)amino]-5-phenylphenazin-5-ium
| 3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7- (''p''-tolylamino)phenaziniumacetat
| 3-Amino-2-methyl-5-(4-methylphenyl)-7-[(4-methylphenyl)amino]phenazin-5-ium
| 7-Amino-1,8-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)amino]phenazin-5-ium
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|153343-17-0|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|153343-19-2|KeinCASLink=1}} (Kation) {{CASRN|153343-20-5|KeinCASLink=1}} ([[Acetat]]) || {{CASRN|946132-02-1|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|946132-01-0|KeinCASLink=1}} (Kation)
|-
| colspan="4" | {{CASRN|6373-22-4}} (Gemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|10049441}} || {{PubChem|10412127}} (Kation) {{PubChem|10412126}} (Acetat)|| {{PubChem|91828234}} || {{PubChem|91828235}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27159657|Q27159657]] || [[d:Q27159659|Q27159659]] (Kation) [[d:Q137193835|Q137193835]] (Acetat) || [[d:Q27159660|Q27159660]] || [[d:Q27159661|Q27159661]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]] (Kation)
| C26H23N4+
| C27H25N4+
| C27H25N4+
| C28H27N4+
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]] (Kation)
| 391,19 g·[[mol]]−1 || 405,21 g·[[mol]]−1 || 405,21 g·[[mol]]−1 || 419,22 g·[[mol]]−1
|}

== Eigenschaften ==
Mauvein ([[CAS-Nummer|CAS]]: {{CASRN|6373-22-4}}; [[Colour Index|C.I.]] 50245) ist ein fast schwarzes Pulver, das unlöslich in Wasser, jedoch löslich in [[Ethanol]] ist.<ref name="kek" /> Es ist beständig gegen [[Base (Chemie)|Alkalien]] und [[Säure]]n.<ref name="kek" /> Ein [[Hydrochlorid]] bildet grünlich glänzende Prismen.<ref name="kek" />

Es besitzt eine hohe [[Affinität (Textilindustrie)|Affinität]] zu Faserstoffen, insbesondere [[Baumwolle]] und [[Seide]], die brillant gefärbt werden.

== Verwendung ==
[[Datei:Charles Rees (in mauveine-dyed bowtie).jpg|miniatur|Der britische Professor für Organische Chemie [[Charles Rees]] mit einer Mauvein-gefärbten Fliege und dem nach Perkin benannten [[Journal of the Chemical Society]].]]
Bis Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts wurden die englischen [[Penny (Münze)|Penny]]-[[Briefmarken]] mit Mauvein gefärbt. Heute hat Mauvein keine Bedeutung mehr als Farbstoff.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Mauveine|Mauvein}}
* [https://archive.org/stream/handbuchderorga03beilgoog#page/n716/mode/1up Beilstein 3. Auflage, 3. Band, S. 678]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="kek">[[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|A. Kekulé]]: ''Chemie der Benzolderivate oder der aromatischen Substanzen, Band 1'', Verlag Ferdinand Enke, Erlangen, 1867.</ref>
<ref name="chronik">''Die große Chronik der Weltgeschichte: Die große Chronik Weltgeschichte 13. Industrialisierung und nationaler Aufbruch: 1849-1871: Band 13'', S. 114, 1. Auflage, Chronik Verlag, 2008, ISBN 3-577-09073-1.</ref>
</references>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aminoaromat| Mauveine]]
[[Kategorie:Phenazin| Mauveine]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung| Mauveine]]
[[Kategorie:Kationischer Farbstoff| Mauveine]]
[[Kategorie:Wikipedia:Artikel mit Video]]
[[Kategorie:Azinfarbstoff| Mauveine]]

Mauveine - Versionsgeschichte

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