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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Matricin.svg|230px|Struktur von Matricin]]
| Name =
| Andere Namen = *(−)-(3''S'',3a''R'',4''S'',9''R'',9a''S'',9b''S'')-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-''b'']furan-4-ylacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Prochamazulen
* Proazulen C
| Summenformel = C17H22O5
| CAS = {{CASRN|29041-35-8}}
| EG-Nummer = 249-384-3
| ECHA-ID = 100.044.881
| PubChem = 92265
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-00756|Name=Matricin|Abruf=2014-06-13}}</ref><ref name="pharmphyto">{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=999–1004 |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=999 }}}}</ref>
| Molare Masse = 306,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 158–160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[Chloroform]]<ref>Shmuel Yannai (Hrsg.): ''Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.'' Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Matricin''' ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der [[Echte Kamille|Echten Kamille]], worin bis zu 0,15 % enthalten sind.<ref name="pharmphyto" /> Es wurde erstmals 1957 isoliert und die [[Konstitution]] ermittelt.

[[Datei:Chamomile flowers.jpg|mini|links|Blütenstände der Echten Kamille ([[Matricaria chamomilla]]) enthalten Matricin.]]

Die vermutete Struktur als [[Sesquiterpenlactone|Sesquiterpenlacton]] wurde 1982 durch [[NMR-Spektroskopie|NMR]]-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie [[Chamazulen]], in das es sich bei [[Wasserdampfdestillation]] unter Abspaltung von [[Essigsäure]], Wasser und CO2 umwandelt, [[antiphlogistisch]].<ref>V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: ''Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin'', In: ''[[Planta Medica]]'', Vol. 49, 1983, 67–73.</ref>

== Bildung von Chamazulen ==
Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin ('''1''') zunächst ein [[Molekül]] Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure ('''2'''). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen ('''3''') [[Decarboxylierung|decarboxyliert]]:
[[Datei:Chamazulen synthesis.png|mini|links|440px|Herstellung des Chamazulens ('''3''') aus Matricin ('''1''') über Chamazulencarbonsäure ('''2''').<ref name="Römpp" />]]
{{Absatz|links}}
Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.<ref name="pharmphyto" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclopenten]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Butyrolacton]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]

Matricin - Versionsgeschichte

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