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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Mannose.svg|200px|Mannose in [[Fischer-Projektion]]]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Andere Namen = * (2''S'',3''S'',4''R'',5''R'')-Pentahydroxyhexanal
* (2''R'',3''R'',4''S'',5''S'')-Pentahydroxyhexanal
* {{SNFG-Symbol|Man}}
| Summenformel = C6H12O6
| CAS = * {{CASRN|530-26-7|Q335208|KeinCASLink=1}} (D-Mannopyranose)
* {{CASRN|3458-28-4|Q27117223}} (D-Mannose, Aldehydform)
* {{CASRN|10030-80-5|Q27117227}} (L-Mannose)
* {{CASRN|31103-86-3|KeinCASLink=1}} (unspez.)
| EG-Nummer = 208-474-2
| ECHA-ID = 100.007.705
| PubChem = 18950
| ChemSpider =
| Beschreibung = farb- und geruchloses, kristallines Pulver<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=227590050 |Name=L(-)-Mannose |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,54 g·cm−3 (D-Mannose)<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons |Verlag=William Andrew |Datum=2014 |ISBN=978-0-323-29060-9 |Seiten=282 |Online={{Google Buch | BuchID=WJdjAwAAQBAJ | Seite=282}}}}</ref>
| Schmelzpunkt = * 133 [[Grad Celsius|°C]] (α-D-Mannopyranose)<ref name="Römpp" />
* 132 °C (β-D-Mannopyranose)<ref name="Römpp" />
* 129–131 °C (L-Mannose)<ref name="Thermofisher" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck">{{Calbiochem|4440|Name=D-Mannose|Abruf=2015-12-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Merck" />
}}
'''Mannose''', in biochemischer Darstellung häufig mit '''Man''' abgekürzt, ist ein C2-[[Epimer]] der [[Glucose]]. Als '''D-Mannose''' ist sie eine natürliche [[Hexosen|Hexose]] und Baustein zahlreicher pflanzlicher [[Polysaccharide]] (Mannane). Im Organismus ist sie hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf [[Saccharose]] hat eine 10%ige Lösung eine [[Süßkraft]] von 59 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref> Der Name ist abgeleitet von [[Mannit]].

Wenn in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint. Die (unnatürliche) L-Mannose ist synthetisch zugänglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

== Eigenschaften ==
=== Verhalten in wässriger Lösung ===
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen ([[Furanose]]-Form und [[Pyranose]]-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:
:{| class="wikitable"
|- style="background:#FFDEAD;"
! colspan="3"| D-Mannose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2"| [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Mannose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Mannofuranose.svg|120px]] α-D-Mannofuranose <1 %
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Mannofuranose.svg|120px]] β-D-Mannofuranose <1 %
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Mannopyranose.svg|100px]] α-D-Mannopyranose 67 %
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Mannopyranose.svg|100px]] β-D-Mannopyranose 33 %
|-
! colspan="3" |Sesselkonformation
|- class="hintergrundfarbe2"
| colspan="3" |[[Datei:Mannose chair.png|center|450px]]
|}

=== Mannose-Synthese ===
Durch die [[Glucose-6-phosphat-Isomerase]] wird [[Glucose-6-phosphat]] analog zur [[Glycolyse]] in [[Fructose-6-phosphat]] umgewandelt, welches wiederum mittels der [[Mannose-6-phosphat-Isomerase]] zu [[Mannose-6-phosphat]] [[Isomerie|isomerisiert]] wird. Eine weitere Umlagerung zu [[Mannose-1-phosphat]] wird durch das Enzym [[Phosphomannomutase]] katalysiert. Industriell wird Mannose aus Hölzern wie Birke und Buche, aber auch aus Mais hergestellt.

=== Abbau der Mannose ===
Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des [[Enzym]]s [[Glucokinase|Hexokinase]] zu Mannose-6-phosphat phosphoryliert, wodurch sie die Zelle nicht mehr verlassen kann, weil es kein passendes Transportprotein dafür in der Zellmembran gibt. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer [[Glycoproteine]] benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

=== GDP-Mannose ===
Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über [[Uridin]]triphosphat (UTP), sondern über [[Guanosintriphosphat]] (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-phosphat zu Mannose-1-phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der [[Glykogen#Glykogen-Synthese|Glycogensynthese]].

== Toxizität für Insekten ==
Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene [[Hautflügler]] wie [[Bienen]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-00519|Name=Mannose|Abruf=2011-10-12}}</ref> (zu denen auch die [[Hummeln]] gehören<ref>Helge May: ''[http://web.archive.bibalex.org/web/20060114035348/http://www.nabu.de/nh/archiv/hummel395.htm Hummelsterben im Nektarloch.]'' In: ''Archiv Naturschutz heute.'' Abgerufen am 20. September 2014 (ursprünglich aus: ''Naturschutz heute.'' Ausgabe 3, 1995).</ref>) und die [[Gemeine Wespe]] ''Vespa vulgaris'' eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine [[letale Dosis]] von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu [[Glucose]], die zu einer [[Kompetitive Hemmung|kompetitiven Hemmung]] verschiedener [[Enzyme]] führt.<ref>Theodor Staudenmayer: ''Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten.'' In: ''[[Zeitschrift für vergleichende Physiologie]].'' Bd. 26, Nr. 5, 1939, S. 644–668, [[doi:10.1007/BF00341096]].</ref>

== Verwendung in der Medizin ==
Laut zweier Studien könnte D-Mannose zur Prophylaxe von [[Zystitis|Blasenentzündungen]] eingesetzt werden. Es sind jedoch weitere Studien nötig, um die Wirksamkeit zu bestätigen.<ref>[https://www.medizin-transparent.at/mannose-blasenentzuendung#ref1 ''Information zu den wissenschaftlichen Studien.''] [1] Kranjcec u. a. (2014) und [2] Porru u. a. (2014). Auf Medizin-transparent.at, abgerufen am 11. Februar 2019.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Mannose|audio=0|video=1}}
{{Wiktionary}}
* [https://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenhydrate/hexosen.html Vernetztes Studium Chemie – Hexosen]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Hexose]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Mannose - Versionsgeschichte

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