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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Mannitol 3.svg|270px|Beide Mannitol-Enantiomere]]
| Name = Mannitol
| Andere Namen = * (2''R'',3''R'',4''R'',5''R'')-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{E-Nummer|421|Abruf=2020-08-06}}
* {{INCI|Name=MANNITOL |ID=35167 |Abruf=2020-08-06}}
| Summenformel = C6H14O6
| CAS = * {{CASRN|87-78-5|Q75079467}} (D,L-Gemisch)
* {{CASRN|69-65-8|Q407646}} (D-Form)
| EG-Nummer = 200-711-8
| ECHA-ID = 100.000.647
| PubChem = 6251
| ChemSpider = 6015
| ATC-Code = * {{ATC|B05|BC01}}
* {{ATC|A06|AD16}}
* {{ATC|B05|CX04}}
| DrugBank = DB00742
| Beschreibung = farblose, süß schmeckende Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-00511|Name=Mannitol|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 182,17 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref>{{GESTIS|ZVG=491206|Name=D-Mannitol|CAS=69-65-8|Abruf=2022-11-15}}</ref>
| Dichte = 1,52 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
| Schmelzpunkt = 166–168 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt = 290–295 °C (4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Römpp"/>
| Dampfdruck =
| pKs = 13,5<ref name="ChemIDplus"/>
| Löslichkeit = gut in Wasser (216 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa">{{Alfa|A14030|Name=D-Mannitol, 97+%|Abruf=2019-12-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
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| Quelle P = <ref name="alfa" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=13500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=69-65-8|Name=Mannitol|Abruf=2022-08-13}}</ref> }}
}}

'''Mannit''' (''der'' Mannit), auch (''das'') '''Mannitol''', ist ein [[Zuckeralkohol]] und leitet sich strukturell von der [[Mannose]] ab. Er kommt in der Natur als '''D-Mannitol''' vorwiegend in [[Salzpflanze]]n (''Halophyten''), aber auch in [[Pilze]]n, [[Algen]] und Tieren vor.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu ''Mannit'' im ''Lexikon der Biologie'', abgerufen am 8. April 2009.</ref>

Der Name stammt vom süßen Saft der [[Manna-Esche]] (''Fraxinus ornus'' L.). Der eingetrocknete Saft der Manna-Esche enthält 13 % Mannit.

Mannit wird besonders in [[Braunalgen]] (bis zu 40 % der Trockenmasse), [[Pilze]]n, [[Flechte]]n, [[Ölbaumgewächse]]n und [[Braunwurzgewächse]]n akkumuliert. Bekannte Pflanzen mit hohen Mannitgehalten sind [[Echte Feige|Feigen]] und [[Olivenbaum|Olivenbäume]]. Mannit kommt auch im Saft der [[Lärchen|Lärche]] sowie in Meeresalgen der Gattung ''[[Laminariales|Laminaria]]'' (der Gehalt kann bei bis zu 20 % liegen) vor.

Mannit wird aus [[Fructose]] durch Hydrierung (wie andere Polyole [[Sorbit]] und [[Maltit]]) gewonnen. In der [[Weinherstellung]] gilt der ''[[Weinfehler#Mannitstich|Mannitstich]]'' als Weinfehler.

== Verwendung ==
Mannit findet als [[Zuckeraustauschstoff]] ([[Lebensmittelzusatzstoff|Zusatzstoffnummer]] ''E 421'') Verwendung. Bezogen auf [[Saccharose]] hat eine 10%ige Lösung eine [[Süßkraft]] von 50–69 %.<ref>Kurt Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): ''Handbuch Süßungsmittel.'' 2. Auflage, Behr‘s Verlag, 2007, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 431.</ref><ref>[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch und Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6. Auflage, Springer, Berlin 2008; ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref>
Mannit wird ferner als [[pharmazeutischer Hilfsstoff]] (u. a. zur Tabletten- und Kapselherstellung) und als [[Arzneistoff]] in der Pharmaindustrie verwendet.

=== Therapeutische Verwendung ===
==== Intravenöser Einsatz ====
Mannit ist das am häufigsten verwendete [[Osmotisches Diuretikum|Osmodiuretikum]]. Es wird im menschlichen Organismus nicht verstoffwechselt. Mannit wird unverändert über die [[Nierenkörperchen]] filtriert, ohne dass es im weiteren Verlauf des [[Nierenkanälchen]]s zurück resorbiert wird. Dadurch wird Wasser, welches normalerweise rückresorbiert würde, im frisch gebildeten Harn ([[Primärharn]]) osmotisch zurückgehalten. Die Wasserausscheidung wird dadurch erhöht. [[Indikation|Angezeigt]] ist Mannit zur Vorbeugung gegen [[akutes Nierenversagen]] prärenaler Ursache (etwa bei Blut- und Flüssigkeitsverlusten nach Operationen, [[Trauma (Medizin)|Traumen]], Schockzuständen, [[Verbrennung (Medizin)|Verbrennungen]]) sowie zur [[Hirndruck|Hirn-]] und [[Augendruck]]senkung und beschleunigten [[Diurese]] bei [[Vergiftung]]en.

==== Peroraler Einsatz ====
Mannit wird ebenfalls als mildes Abführmittel ([[Laxans]]) verwendet.

Zur Vorbereitung von [[Magnetresonanztomografie|MRT]]-Untersuchungen des Dünndarms kann eine Mannitol-Lösung als Kontrastmittel verwendet werden. Auch in der [[Computertomografie]] wird Mannitol-Lösung als negatives Kontrastmittel zur Kontrastierung des Magen-Darm-Traktes verabreicht.

==== Inhalativer Einsatz ====
In der Entwicklung ist ein Trockenpulverinhalat zur verbesserten Verflüssigung der Schleimschicht in den Bronchien bei einer [[Mukoviszidose]] oder der Atemwegserkrankung [[COPD]].<ref>Pharmaxis Ltd. (Australien): [https://www.pharmaxis.com.au/bronchitol Bronchitol], abgerufen am 18. März 2013.</ref> Darin ersetzt Mannit teilweise die Funktion des durch die Chloridsekretionsstörung fehlenden Salzes und erhöht durch eine Steigerung der Konzentration wasseranziehender gelöster Teilchen den Flüssigkeitsgehalt des periziliären Flüssigkeitsfilmes, der für die Funktion der [[Zilie]]n (Flimmerhärchen) und den Abtransport der darauf liegenden Schleimschicht unerlässlich ist. Außerdem soll Mannit die [[Viskosität]] des Schleims günstig beeinflussen und die Wirkung der Zilien stimulieren. Phase 2-[[Klinische Studie|Studien]] laufen bei Mukoviszidose, Phase 3-Studien bei COPD (Stand Januar 2006).

=== Verwendung in mikrobiologischen Testverfahren ===
In der Mikrobiologie wird häufig Mannit-[[Rhodanid]]-[[Agar]] verwendet, um z. B. ''[[Azotobacter]]'' oder ''[[Staphylococcus]]'' anzureichern. Dazu wird Erde auf den stickstofffreien Agar (N2-Fixierer) aufgetragen. Die Inkubation erfolgt im Dunkeln bei 30 °C. Man ist so in der Lage, aerobe Säurebildner nachzuweisen ([[Bromthymolblau]] erfährt einen Farbumschlag von blau nach gelb).

=== Verwendung als Sprengstoff ===
[[Mannitolhexanitrat]] ist ein selten gebrauchter Sprengstoff und Initialsprengstoff. Aufgrund seiner Empfindlichkeit ist er überwiegend durch handhabungssicherere Sprengstoffe ersetzt worden.

=== Missbrauch als Streckmittel von illegalen Substanzen ===
Mannit wird aufgrund der ähnlichen äußerlichen Eigenschaften häufig als Streckmittel für illegale Drogen, meist [[Kokain]] oder [[Amphetamin]], genutzt.

== Mannitsynthese aus Mannose ==
Nicht mehr üblich ist die industrielle Herstellung von künstlichen [[Harze]]n aus Mannit. Dabei wird Mannit über Reduktion von Mannose gewonnen. Dazu wird [[Zink]] in [[Schwefelsäure]] in Gegenwart von Mannose umgesetzt. Dabei entstehen Mannit und Zinksulfat.

:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6 \ + \ Zn \ + \ H_2SO_4 \longrightarrow \ C_6H_{14}O_6 \ + \ ZnSO_4}</math>

Die eigentliche Reaktion ist jedoch eine Reduktion der Mannose durch den bei der Umsetzung von Zink mit Schwefelsäure entstehenden [[Wasserstoff|''naszierenden Wasserstoff'']]:

:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6 \ + H_2 \ \xrightarrow{Zn/H_2SO_4} \ C_6H_{14}O_6}</math>

== Handelspräparate ==
* Arzneimittel: Osmofundin (DE, AT), Osmosteril (DE, AT) und [[Generikum|generische]] Zubereitungen.

== Siehe auch ==
* [[Sorbit]]
* [[Xylitol|Xylit]]

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* [https://www.lebensmittellexikon.de/m0000650.php Lebensmittellexikon: Mannit, E 421]
* [https://www.transgen.de/datenbank/zusatzstoffe/2141.mannit-e421.html TransGen: Mannit, E 421]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]
[[Kategorie:Diuretikum]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Mannit - Versionsgeschichte

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