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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Maltose2.svg|250px|Struktur von Maltose]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von α-Maltose
| Andere Namen = * Malzzucker
* Gerstenzucker
* Finetose
* Finetose F
* Maltobiose
* Maltodiose
* Sunmalt
* Sunmalt S
* 4-''O''-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose
* {{INCI|Name=MALTOSE |ID=35143 |Abruf=2021-09-17}}
| Summenformel = C12H22O11
| CAS = * {{CASRN|69-79-4|Q170002}} (α-D-Form, wasserfrei)
* {{CASRN|6363-53-7|Q27276476}} (β-D-Form, Monohydrat)
| EG-Nummer = 200-716-5
| ECHA-ID = 100.000.651
| PubChem = 439186
| ChemSpider = 6019
| DrugBank = DB03323
| Beschreibung = weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle<ref name="Merck" /><ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-00379|Name=Maltose|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 342,30 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 160–165 [[Grad Celsius|°C]] (wasserfrei)<ref name="Merck">{{Merck|105910|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref>
* 102–103 °C (Monohydrat)<ref name="Buckingham">J. Buckingham: ''Dictionary of Natural Products.'' CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 3758.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck" />
* nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="Buckingham" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Maltose|ZVG=100414|CAS=69-79-4|Abruf=2022-11-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 44 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=69-79-4|Name=Maltose|Abruf=2022-08-13}}</ref><ref name="dij">''Drugs in Japan.'' 1990, S. 1139.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=34,8 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="yakuri">''Yakuri to Chiryo.'' In: ''Pharmacology and Therapeutics.'' Vol. 7, 1979, S. 53.</ref> }}
}}
[[Datei:Maltose SNFG.svg|mini|[[SNFG]]-Darstellung von Maltose]]
'''Maltose''' oder '''Malzzucker''' ist ein Abbauprodukt der [[Stärke]]. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen [[Zweifachzucker]] ([[Disaccharide|Disaccharid]] aus [[Glucose]] + Glucose) mit der Summenformel C12H22O11. Sie löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf [[Saccharose]] hat eine 10%ige D-Maltoselösung eine [[Süßkraft]] von 41 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref> Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das [[Hydrate|Monohydrat]]. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor. Weiterhin entsteht sie beim Kauen im Mund durch den enzymatischen Abbau von stärkehaltigen Lebensmitteln ([[Speichel-Amylase|Speichelamylase]]).

Maltose sollte nicht mit der [[Maltulose]] verwechselt werden, welche in alkalischer Lösung durch eine [[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung|Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung]] entsteht.

== Vorkommen ==
[[Datei:Grünmalz.jpg|mini|links|Gerstenmalz (= keimende Gerste)]]
Maltose ist ein Inhaltsstoff von [[Malz]].

Maltose entsteht beim [[Mälzen]], also dem Keimen von Getreide,<ref name="Buddecke">Eckehard Buddecke: ''Grundriss der Biochemie.'' 6. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, 1980, ISBN 3-11-008388-4, S. 165.</ref> wie z. B. [[Gerste]]. Man findet Maltose in [[Bier]], Cerealien, [[Pasta]], [[Kartoffeln]] und in vielen weiteren süß schmeckenden Produkten, in denen sie beim Abbau von [[Stärke]] und [[Glykogen]] mit [[α-Amylase]] entsteht. Maltose bildet sich u. a. beim [[Bierbrauen]] durch Einwirkung von [[Amylase]]n auf Stärke in Ausbeuten von zirka 80 %. In einem naturwissenschaftlichen Standardexperiment entsteht Maltose als Endprodukt des Stärkeabbaus durch Speichelamylase<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Ruppersberg, Klaus |Titel=Stärkeverdauung durch Speichel - was kommt eigentlich dabei heraus? Ein einfacher Maltose-Nachweis am Ende der enzymatischen Hydrolyse von Amylose und die überraschende Anwesenheit von Glucose im Verhältnis 1:15 |Datum=2021-02-24 |DOI=10.25656/01:15097 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=15097 |Abruf=2021-12-05}}</ref>.
{{Absatz|links}}

== Chemische Eigenschaften ==
Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose, d. h. zwei D-[[Glucose]]-[[Molekül]]e sind über eine glycosidische und eine alkoholische [[OH-Gruppe]] [[Acetale|acetalartig]] miteinander verknüpft (Kondensationsreaktion) (1→4-α-[[glycosidische Bindung]]).

Maltose steht in wässriger Lösung im Gleichgewicht zwischen zwei cyclischen und einer offenen Form ([[Mutarotation]]).

[[Datei:Maltose Gleichgewicht.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Gleichgewicht zwischen zyklischer und offener Form von Maltose]]

Die (1→6)-verknüpfte Verbindung, α-D-Glucopyranosyl-(1→6)-D-Glucopyranose, wird kurz als [[Isomaltose]] bezeichnet.

== Verwendung ==
Alternativ zu [[Saccharose]] findet Maltose in diversen [[Nährmedium|Nährmedien]] in der [[Zellkultur|Zell-]] und [[Tissue Engineering|Gewebekultur]] Anwendung.<ref>S. R. L. Fuentes, M. B. P. Calheiros u. a.: ''The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora.'' In: ''Plant Cell Tissue and Organ Culture.'' 60(1) 2000, S. 5–13.</ref><ref>M. Nageli, J. E. Schmid u. a.: ''Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer.'' In: ''Plant Cell Reports.'' 19(2) 1999, S. 177–184.</ref>

== Nachweisreaktionen ==
Maltose lässt sich semiquantitativ in wässriger Lösung bei 65 °C mit Ammoniaklösung ([[Wöhlk-Reaktion]]) oder Methylammoniumchloridlösung ([[Fearon’s Test]]) durch Bildung eines roten Farbstoffs nachweisen, sofern andere Disaccharide mit 1,4-Verknüpfung (z. B. Lactose, Cellobiose) ausgeschlossen werden können<ref name=":0" />. Im Jahr 2019 wurde durch systematische Untersuchungen an der [[Europa-Universität Flensburg]] entdeckt, dass neben Ammoniak und Methylamin auch weitere Amine den roten Farbstoff bilden<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Ruppersberg |url=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg |titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg) |werk=Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB) |datum=2021-11-01 |sprache=de-DE |abruf=2021-12-05}}</ref>. Als besonders günstig für den Schulunterricht hat sich dabei das 1,6-Diaminohexan-Verfahren herausgestellt, das den Nachweis im Wasserbad innerhalb von 10 Minuten und in der Inverter-Mikrowelle innerhalb von 60 Sekunden erbringt<ref>{{Literatur |Autor=Ruppersberg, Klaus, Klemeyer, Horst |Titel=Lactose-Schnelltest: Wie kann man in 60 Sekunden Milchzucker nachweisen? |Datum=2021-02-24 |DOI=10.25656/01:21549 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=21549 |Abruf=2021-12-05}}</ref>.

== Sicherheitshinweise ==
Maltose wirkt in extrem hohen Dosen ([[LD50|LD50]] > 44 g·kg−1 bei der Maus,<ref name="dij" /> 34,8 g·kg−1 bei der Ratte<ref name="yakuri" />) toxisch. Bei geringeren Dosen tritt [[Diarrhoe]] auf.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Malz als Thema]]
[[Kategorie:Zucker (Warenkunde)]]

Maltose - Versionsgeschichte

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