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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Malonitrile Structural Formula V1.svg|75px|Strukturformel von Malonsäuredinitril]]
| Name = Malonsäuredinitril
| Andere Namen = * Dicyanomethan
* Malodinitril
* Malonitril
* Malononitril
* Propandinitril
* Methylendinitril
* Cyanoacetonitril
| Summenformel = C3H2N2
| CAS = {{CASRN|109-77-3}}
| EG-Nummer = 203-703-2
| ECHA-ID = 100.003.368
| PubChem = 8010
| ChemSpider = 13884495
| Beschreibung = farbloser<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-00361|Name=Malononitril|Abruf=2016-07-05}}</ref> bis gelber Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Malonitril|ZVG=23170|CAS=109-77-3|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Molare Masse = 66,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,049 g·cm−3<ref name="Römpp" />
| Schmelzpunkt = 32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 220 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * leicht in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex = 1,4146 (34 °C)<ref name="CRC90_3_322">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=322}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.368|Name=Malononitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|311|331|319|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|304+340|305+351+338|311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=25 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|806189|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = 186,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Malonsäuredinitril''', auch '''Propandinitril''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Nitrile]] mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem [[Säurekonstante|p''K''s-Wert]] von 11 in Wasser.<ref name="evans">[http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/MechOMs/evans_pKa_table.pdf Evans pKa table] (PDF; 42 kB)</ref> Daher kann Malonsäuredinitril in einer [[Knoevenagel-Kondensation]] reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von [[CS-Gas|2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Malonsäuredinitril kann aus [[Chlorcyanoacetylen]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Chlorcyanoacetylen |CAS=2003-31-8|Wikidata= Q83043883|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 137277}}</ref> und [[Ammoniak]] hergestellt werden.<ref>Naoto Hashimoto, K. Matsumura, Takahiro Saraie, Yukio Kawano, Katsura Morita: ''Nitriles. III. Synthesis of chlorocyanoacetylene and cyanoacetylene, and a novel malononitrile synthesis from chlorocyanoacetylene.'' In: ''Journal of organic chemistry.'' 1970, Band 35, Nummer 3, S. 675–678 {{DOI|10.1021/jo00828a028}}.</ref> Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von [[Acetonitril]] mit [[Chlorcyan]] bei über 700 °C hergestellt.
Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-''N''-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.<ref>Patent [http://v3.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=EP&NR=0943604A1&KC=A1&FT=D&date=19990922 EP0943604A1]: ''Process for the preparation of malononitrile''.</ref>

== Eigenschaften ==
Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 130 °C, wobei [[Cyanwasserstoff]], [[Stickstoffoxide]], [[Kohlenmonoxid]] und [[Kohlendioxid]] entstehen und eine Explosion möglich ist.<ref name="GESTIS" /> Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −108 kJ·mol−1 bzw. −1650 kJ·kg−1.<ref name="Grewer">T. Grewer, O. Klais: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften.'' (= ''Humanisierung des Arbeitslebens.'' Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 8.</ref> Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.<ref>''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards.'' 6. Auflage. Vol. 1, Butherworth-Heinemann, 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 386.</ref>

== Verwendung ==
In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die [[Gewald-Reaktion]], in welcher das Nitril mit einem [[Ketone|Keton]] oder [[Aldehyde|Aldehyd]] in Gegenwart von elementarem [[Schwefel]] und einer Base zu [[2-Aminothiophen]]en<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 2-Aminothiophen|CAS=616-46-6|Wikidata= Q83085357|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=97373 }}</ref> kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.<ref>''Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie.'' 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Band 16, Verlag Chemie, Weinheim 1978, ISBN 3-527-20016-9, S. 419–423.</ref>
Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von [[CS-Gas]].

{{Formel
|datei=[[Datei:CS-Gas-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|klasse=skin-invert-image|Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril]]
|text =Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS-Gas)
|style=center}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4168729-2}}

{{SORTIERUNG:Malonsauredinitril}}
[[Kategorie:Dinitril]]

Malonsäuredinitril - Versionsgeschichte

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