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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Malondialdehyd.svg|180px|Tautomere Strukturen von Malondialdehyd]]
| Strukturhinweis = [[Tautomerie|Tautomere]] Grenzstrukturen von Malondialdehyd
| Andere Namen = Propandial
| Summenformel = C3H4O2
| CAS = * {{CASRN|542-78-9}}
* {{CASRN|24382-04-5|Q27295862}} (Natriumsalz)
| PubChem = 10964
| ChemSpider = 10499
| DrugBank = DB03057
| Beschreibung =
| Molare Masse = 72,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 72 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="NIOSH" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Malondialdehyd''' (MDA), nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] '''Propandial''', ist ein hochreaktiver [[Aldehyde|Dialdehyd]]. Er entsteht [[Biochemie|biochemisch]] als [[Metabolit|Abbauprodukt]] [[Fettsäuren|mehrfach ungesättigter Fettsäuren]] und ist ein wichtiger [[Biomarker (Medizin)|Biomarker]] für [[oxidativer Stress|oxidativen Stress]].

== Eigenschaften ==
Reiner Malondialdehyd ist instabil. Im Handel ist er meist als eine verdünnte wässrige Lösung des Natriumsalzes des [[Enole|Enols]] erhältlich.<ref name="NIOSH">{{PGCH|ID=0377|Name=Malonaldehyd|Abruf=13. Juni 2011}}</ref> Im Labor kann Malondialdehyd durch Hydrolyse von [[1,1,3,3-Tetramethoxypropan]] ''[[in situ]]'' erzeugt werden. Von den beiden möglichen Enol-Isomeren ist im Wässrigen das Trans-Isomer und in organischen Lösungsmitteln das Cis-Isomer bevorzugt.<ref>V. Nair, C. L. O’Neil, P. G. Wang: ''Malondialdehyde.'' In: ''[[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]]'' John Wiley & Sons, New York, 2008 ({{DOI|10.1002/047084289X.rm013.pub2}}).</ref>

== Biologische und biochemische Bedeutung ==
Malondialdehyd ist ein wichtiges Abbauprodukt bei der [[Lipidperoxidation]] von mehrfach ungesättigten Fettsäuren.<ref>R. Ebermann, I. Elmadfa: ''Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung.'' Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 99. {{Google Buch|BuchID=HwGonDIo8K0C|Seite=99}}</ref> Er dient als Biomarker für den oxidativen Stress. Dazu wird die zu untersuchende Lösung, beispielsweise [[Blutplasma]], mit [[Thiobarbitursäure]] versetzt. Ein Molekül Malondialdehyd reagiert dabei mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure zu einem rosafarbenen Farbstoff, der ein Absorptionsmaximum bei 532 nm hat und [[Photometrie|photometrisch]] oder mit Hilfe der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) bestimmt werden kann.<ref>D. Ganten, K. Ruckpaul: ''Molekularmedizinische Grundlagen von para- und autokrinen Regulationsstörungen.'' Verlag Springer, 2006, ISBN 3-540-28781-7, S. 174. {{Google Buch|BuchID=EqpG5JQ1IS4C|Seite=174}}</ref>

[[Datei:MDA TBA reaction 01a.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|Die Reaktion zwischen Malondialdehyd und Thiobarbitursäure.]]

Ein anderes Reagenz für die quantitative Bestimmung von Malondialdehyd ist eine salzsaure alkoholische Lösung von [[2-Methylindol]]. Der dabei in der Reaktion mit MDA gebildete rote Farbstoff hat ein Absorptionsmaximum bei 555 nm.<ref>H. Scherz, G. Stehlik, E. Bancher, K. Kaindl: ''2-Methylindol als Reagens auf Malondialdehyd.'' In: ''[[Microchimica Acta]]'' Band 55, Nummer 5, 1967, S. 915–919. {{DOI|10.1007/BF01216836}}</ref>

Darüber hinaus ist der hochreaktive Malondialdehyd, welcher mit der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]<ref name="PMID10626205">L. J. Marnett: ''Chemistry and biology of DNA damage by malondialdehyde.'' In: ''IARC scientific publications'' Nummer 150, 1999, S. 17–27, PMID 10626205.</ref> und [[Proteine]]n reagieren kann, potenziell [[mutagen]], [[Arteriosklerose|atherogen]]<ref>D. Del Rio, A. J. Stewart, N. Pellegrini: ''A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress.'' In: ''Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases'' Band 15, Nummer 4, August 2005, S. 316–328, {{DOI|10.1016/j.numecd.2005.05.003}}. PMID 16054557.</ref> und [[Karzinogen|kanzerogen]].<ref name="PMID10064852">L. J. Marnett: ''Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde.'' In: ''[[Mutation Research]]'' Band 424, Nummer 1–2, März 1999, S. 83–95, PMID 10064852.</ref> Durch seine Bifunktionalität kann er beispielsweise Proteine quervernetzen.<ref>C. Lehmann: [https://edoc.hu-berlin.de/handle/18452/14410 ''Tierexperimentelle Untersuchungen zur intestinalen Mikrozirkulation bei Endotoxinämie.''] Habilitationsschrift, Humboldt-Universität zu Berlin, 2000.</ref>

[[Datei:Proteinoxidation 06.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|Protein-Cross-Link durch Addition von Malondialdehyd an Protein-Aminogruppen]]
:Protein-Cross-Link durch Addition von Malondialdehyd an Protein-Aminogruppen (PNH2).<ref name="PMID9252331">B. S. Berlett und E. R. Stadtman: [https://www.jbc.org/article/S0021-9258(18)38728-3/fulltext ''Protein oxidation in aging, disease, and oxidative stress.''] In: ''[[J Biol Chem]]'' 272, 1997, S. 20313–20316. PMID 9252331.</ref>

Bei Patienten mit [[Diabetes mellitus]] sind die MDA-Spiegel im Plasma signifikant erhöht.<ref>D. A. Slatter, C. H. Bolton, A. J. Bailey: ''The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus.'' In: ''[[Diabetologia]]'' Band 43, Nummer 5, Mai 2000, S. 550–557, {{DOI|10.1007/s001250051342}}. PMID 10855528.</ref>

== Weiterführende Literatur ==
* J. Lykkesfeldt: ''Malondialdehyde as biomarker of oxidative damage to lipids caused by smoking.'' In: ''[[Clinica Chimica Acta]]'' Band 380, Nummer 1–2, Mai 2007, S. 50–58, {{DOI|10.1016/j.cca.2007.01.028}}. PMID 17336279.
* K. Uchida: ''Lipofuscin-like fluorophores originated from malondialdehyde.'' In: ''Free Radical Research'' Band 40, Nummer 12, Dezember 2006, S. 1335–1338, {{DOI|10.1080/10715760600902302}}. PMID 17090422.
* D. E. Shuker, W. Atkin, S. A. Bingham, C. Leuratti, R. Singh: ''Malondialdehyde-DNA adducts in relation to diet and disease risk–a brief overview of recent results.'' In: ''[[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] scientific publications'' Band 156, 2002, S. 475–480, PMID 12484237.
* M. Dib, C. Garrel, A. Favier, V. Robin, C. Desnuelle: ''Can malondialdehyde be used as a biological marker of progression in neurodegenerative disease?'' In: ''Journal of Neurology'' Band 249, Nummer 4, April 2002, S. 367–374, {{DOI|10.1007/s004150200025}}. PMID 11967639.
* M. E. Haberland, D. Fong, L. Cheng: ''Malondialdehyde, modified lipoproteins, and atherosclerosis.'' In: ''[[European Heart Journal]]'' Band 11 Suppl E, August 1990, S. 100–104, PMID 2226517.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Labormedizin]]

Malondialdehyd - Versionsgeschichte

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