imported>Coronium: /* Gewinnung */ Überabeite Vorlage Patent, ersetze US- durch EP-Patent und sortiere chronologisch

2026-04-26T19:41:20Z

Gewinnung: Überabeite Vorlage Patent, ersetze US- durch EP-Patent und sortiere chronologisch

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Malathion - Malathion.svg|250px|Struktur von Malathion]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
| Andere Namen = * [1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl]-''O'',''O''-dimethyldithiophosphat
* Aphisan
* Carbophos
* Fyfanon
* Maldison
* Mercaptothion
| Summenformel = C10H19O6PS2
| CAS = {{CASRN|121-75-5}}
| EG-Nummer = 204-497-7
| ECHA-ID = 100.004.089
| PubChem = 4004
| ChemSpider = 3864
| DrugBank = DB00772
| ATC-Code = {{ATC|P03|AX03}}
| Beschreibung = farblose oder gelb-braune ölige Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 330,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,23 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Malathion|ZVG=39980|CAS=121-75-5|Abruf=2025-08-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = 2,85 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 156–157 °C (931 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = <0,1 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (143 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4960 (20 °C)<ref name="CRC90_3_322">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=322}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.089|Name=Malathion|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|301+312|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 15 mg·m−3 (Aerosol)<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Malathion |CAS-Nummer=121-75-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=290 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36143|Name=Malathion|Abruf=2017-05-12}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=4100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Malathion''' ist ein [[Dithiophosphorsäureester]], der sich irreversibel an [[Cholinesterasen|Cholinesterase]] bindet.
Malathion wird im Organismus zum toxischeren [[Malaoxon]] umgewandelt.<ref>{{Literatur |Autor=Adrien Albert |Titel=The Selectivity of Drugs |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2012-12-06 |ISBN=9789400957343 |Online={{Google Buch | BuchID = F6HIAwAAQBAJ | Seite = 48 }} |Abruf=2019-10-02}}</ref>

== Gewinnung ==
Malathion kann durch Addition von [[O,O-Dimethyldithiophosphorsäure|''O'',''O''-Dimethyldithiophosphorsäure]] an [[Diethylmaleat]] hergestellt werden.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3463841| Code=A| Titel=Malathion Manufacture| A-Datum=1966-11-01| V-Datum=1969-08-26| Anmelder=American Cyanamid Co| Erfinder=Gerald Richard Backlund et al}}</ref><ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0037349| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung des O,O-Dimethyl-phosphordithioats von Ethyl-mercaptosuccinat (Malathion(R))| A-Datum=1981-03-19| V-Datum=1983-02-09| Anmelder=Rhone-Poulenc Agrochimie| Erfinder=Noel Rouy, Georges Gros}}</ref>

== Verwendung ==
=== Medizin ===
Malathion wird in einigen europäischen Ländern noch zur Behandlung von [[Kopflaus|Kopfläusen]], [[Filzlaus|Filzläusen]], [[Kleiderlaus|Kleiderläusen]] und [[Krätze]] benutzt; es vernichtet sowohl Eier (ovozid) als auch lebendige Läuse (pedikulozid). Bei einer dänischen Studie<ref>M. Kristensen, M. Knorr, A. M. Rasmussen, J. B. Jespersen: ''Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark.'' In: ''Journal of medical entomology.'' Band 43, Nummer 3, Mai 2006, S. 533–538, PMID 16739412.</ref> fand man jedoch heraus, dass die Läuse meist resistent gegen Malathion und [[Permethrin]] waren. In einer französischen Studie hingegen waren alle Läuse empfindlich gegenüber Malathion-Shampoo.<ref>S. Bouvresse, Z. Berdjane, R. Durand, J. Bouscaillou, A. Izri, O. Chosidow: ''Permethrin and malathion resistance in head lice: results of ex vivo and molecular assays.'' In: ''Journal of the American Academy of Dermatology.'' Band 67, Nummer 6, Dezember 2012, S. 1143–1150, {{DOI|10.1016/j.jaad.2012.04.011}}, PMID 22627039.</ref> In Deutschland und der Schweiz wurden Malathion-Präparate wegen mangelnder Akzeptanz vom Markt genommen.<ref>H. Stutzer: ''Kopfläuse – Umgang mit einer wiederauflebenden Parasitose / Eine Standortbestimmung unter evidenzbasierten Kriterien: Einfaches Mittel''. In: ''Deutsches Ärzteblatt'' 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451.</ref>

=== Schädlingsbekämpfung ===
In den 1980ern wurde Malathion in [[Kalifornien]] zur Bekämpfung der [[Mittelmeerfruchtfliege]] genutzt. Dabei wurde wöchentlich mittels Hubschraubern über Vorstadtgemeinden im [[San Bernardino County]] ein Gemisch aus Malathion und [[Maissirup]] versprüht, letzterer diente als Köder.

In vielen Städten wurde Malathion zur Bekämpfung des [[West-Nil-Virus]] ausgebracht. Von Ende 1999 bis Frühling 2000 wurden [[Long Island]] und die fünf Stadtteile von [[New York City]] mit Malathion besprüht. Der Einsatz des Insektizids wird für ein großes Hummersterben im [[Long Island Sound]] verantwortlich gemacht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.seagrant.sunysb.edu/LILobsters/Oct04Meeting/summaries/LISLISummary-Pesticides.pdf |wayback=20070207031612 |text=LONG ISLAND SOUND - Lobster Health Symposium |format=PDF}}</ref>

In [[Manitoba]], einer Provinz in Kanada, wurde [[Winnipeg]] im Juli 2005 als Teil einer [[West-Nil-Virus]]-Bekämpfung besprüht. Bereits vorher wurde über Jahrzehnte Malathion regelmäßig in den Sommermonaten gegen lästige Moskitos ausgebracht. Damals hatten die Besitzer die Möglichkeit, ihre Grundstücke von den Sprühaktionen ausnehmen zu lassen. Derzeit ist Winnipeg die einzige größere Stadt in Kanada, die ein Schädlingsbekämpfungsprogramm mit Malathion durchführt.

Malathion wird auch gemeinsam mit [[Dieselkraftstoff|Diesel]] vernebelt, um Moskitos großflächig zu bekämpfen. Durch Verdünnen der Substanz wird diese schwächer. Wird sie zu stark verdünnt, kann es dazu kommen, dass die Moskitos nicht getötet werden, sondern Resistenzen ausbilden, die nachfolgende Einsätze weniger effektiv machen.

=== Pflanzenschutz ===
Malathion wird im Allgemeinen gegen saugende Insekten beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen sowie gegen [[Fruchtschalenwickler|Obstmaden]] eingesetzt.<ref name="GESTIS" />

== Einstufung und Regulierung ==
=== Europa ===
Die Verwendung von Malathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union erlaubt. Die Zulassung soll Ende Juli 2027 auslaufen.{{Zukunft|2027|8}} Auf nationaler Ebene ist es in Italien und Griechenland zugelassen. In Österreich lief die Zulassung Ende April 2019 aus (Aufbrauchfrist bis Ende Oktober 2020). Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,03 und die [[Akute Referenzdosis]] 0,3 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag. In Deutschland und der Schweiz ist Malathion nicht als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Malathion |D=DB |A=DB |CH=DB |Abruf=2025-08-19}}</ref><ref name="GESTIS" />

Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von [[Biozid]]-Produkten)<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=1998|amtsblattnummer=123|anfangsseite=1|endseite=63|format=PDF|titel=Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.</ref> und mit Entscheid vom 14. August 2007<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=216|anfangsseite=17|endseite=21|format=PDF|titel=Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Malathion nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Malathion enthalten, ist somit in der EU und der Schweiz, die diese Bestimmung übernommen hat, für Stoffe der Produktart 18 ([[Insektizid]]e, [[Akarizid]]e und Produkte gegen andere [[Arthropoden]]) nicht mehr erlaubt.

=== IARC ===
Eine Bewertung der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass es begrenzte Nachweise an Menschen für das krebserzeugende Potenzial von Malathion gebe, während die Beweislage ausreichend wäre, dass die Substanz bei Ratten und Mäusen zu Tumoren führe. IARC stuft Malathion daher in die Kategorie 2A (wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen, ''probably carcinogenic to humans'') ein.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 ''[https://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides]'', abgerufen am 23. März 2015.</ref>

== Literatur ==
* Brenner, G. M. (2000): ''Pharmacology.'' Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
* Klaassen, C. D. (2001). ''Casarett & Doull's Toxicology McGraw-Hill Medical.'' ISBN 0-07-134721-6

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4224448-1}}

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]

Malathion - Versionsgeschichte

imported>Coronium: /* Gewinnung */ Überabeite Vorlage Patent, ersetze US- durch EP-Patent und sortiere chronologisch