imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

2026-02-21T20:26:26Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

Neue Seite

{{Dieser Artikel|beschreibt den chemischen Farbstoff, zur gleichnamigen Pigmentfarbe siehe [[Malachit #Als Pigment]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Basic Green 4.svg|250px|Struktur von Malachitgrün]]
| Strukturhinweis = Malachitgrün (Chlorid)
| Andere Namen = * 4-{[4-(Dimethylamino)phenyl](phenyl)methyliden}-''N'',''N''-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-iminiumchlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4,4'-Bis(dimethylamino)trityliumchlorid
* [[Colour Index|C.I.]] Basic Green 4
* C.I. 42000
* Diamantgrün
* [[Viktoria-Farbstoffe#Viktoriagrün B|Viktoriagrün B]]
* Viktoriagrün WB
| Summenformel = * C23H25ClN2 ([[Chlorid]])
* C46H50N4·2HC2O4·C2H2O4 ([[Oxalate|Oxalat]])
| CAS = * {{CASRN|569-64-2}} (Chlorid)
* {{CASRN|18015-76-4|Q110557732}} (Oxalat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Basic Green 4, oxalat|CAS=18015-76-4|Wikidata=Q110557732}}</ref>
* {{CASRN|2437-29-8|Q27279349}} (saures Oxalat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Basic Green 4, saures Oxalat|CAS=2437-29-8|Wikidata=Q27279349}}</ref>
* {{CASRN|10309-95-2|Q27890431}} (Kation)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Malachitgrün (Kation)|CAS=10309-95-2|Wikidata=Q27890431}}</ref>
* {{CASRN|13425-25-7|Q132145036}} (Oxalat (1:1))<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Basic Green 4, oxalat (1:1)|CAS=13425-25-7 |Wikidata=Q132145036}}</ref>
| EG-Nummer = 209-322-8
| ECHA-ID = 100.008.476
| PubChem = 11294
| ChemSpider = 10820
| DrugBank = DB03895
| Beschreibung = tiefgrüne, metallisch glänzende Kristalle (Chlorid)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-13-00311 |Name=Malachitgrün |Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = * 364,91 g·mol−1 (Chlorid)
* 927,00 g·mol−1 (Oxalat)
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = Chlorid: sehr gut in Wasser, [[Ethanol]], [[Methanol]] und [[Amylalkohol]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.476|Name=[4-[α-[4-(dimethylamino)phenyl]benzylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]dimethylammonium chloride|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Malachitgrün Hydrochlorid|ZVG=491327|CAS=569-64-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|318|361d|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=80 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|38800|Name=Malachite Green chloride|Abruf=2017-05-13}}</ref> }}
}}

'''Malachitgrün''' ist ein zu den [[Triphenylmethanfarbstoff]]en gehörender leuchtend grüner [[Kationische Farbstoffe|kationischer Farbstoff]]. Es wurde erstmals im Jahre 1877 von dem Chemiker [[Otto Fischer (Chemiker)|Otto Fischer]] synthetisiert und unabhängig davon gelang es 1878 [[Oskar Doebner]].

Malachitgrün ist nicht zu verwechseln mit [[Malachitgrün (Mineralfarbe)|Malachiten]], welche aus mineralischen [[Malachit]]-Pigmenten hergestellt werden und nach diesem benannt sind.
{{Farbmuster|Malachitgrün|#44C089}}


== Herstellung ==
Man synthetisiert die farblose [[Leukobase]] des Malachitgrüns aus [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] und [[Benzaldehyd]] in Gegenwart von [[Zinkchlorid]] oder konzentrierter [[Schwefelsäure]]. Durch [[Oxidation]] mit [[Blei(IV)-oxid]] oder ähnlichen Oxidationsmitteln in saurer Lösung geht die Leukobase über die Carbinolbase in Malachitgrün über.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 757, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Alternativ kann im Labor die Umsetzung von [[Michlers Keton]] mit [[Phenylmagnesiumchlorid]] durchgeführt werden. Die Carbinolbase bildet sich dabei nach der Aufarbeitung mit wässrigem [[Ammoniumchlorid]].

[[Datei:Malachite green Synthesis V.2.svg|mini|hochkant=3.5|zentriert|Herstellung von Malachitgrün. Oxidation der Leukobase [4,4'-Bis(dimethylamino)triphenylmethan, oben Mitte] mit Blei(IV)-oxid führt zur farblosen Carbinolbase (oben rechts). Die anschließende Einwirkung von Salzsäure liefert das [[mesomerie]]stabilisierte Malachitgrün (unten).]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Malachitgrün verfügt über zwei Absorptionsbanden (ca. 420 nm und ca. 620 nm). Das Kation ist sehr gut wasserlöslich. Im leicht basischen Milieu fällt die undissoziierte Substanz als blassgrüner Niederschlag aus. Die [[Leukobase]] ist in Wasser weitgehend unlöslich, jedoch gut fettlöslich, was zu einer Anreicherung im Fettgewebe behandelter Tiere führt und zu einer sehr verlangsamten Ausscheidung. Der [[Absorptionskoeffizient]] am Absorptionsmaximum bei 622 nm in Ethanol beträgt 8,07 · 104 L mol−1cm−1.

=== Chemische Eigenschaften ===
[[Datei:Malachite green oxalate.jpg|mini|Kristalle von Malachitgrünoxalat]]
Malachitgrünoxalat bildet grüne, metallisch glänzende Kristalle, die in Wasser und Ethanol gut löslich sind.
Malachitgrün wird durch [[Chlor]] zerstört. Es kann als Farbindikator in der Chemie benutzt werden. In Abhängigkeit vom [[pH-Wert]] ändert sich die Farbe der Lösung:

{| class="wikitable"
! colspan="5"| Farben von Malachitgrün
|-
|style="text-align:center" bgcolor="yellow"| ''saure Form'' ''gelb''
|style="text-align:center" bgcolor="#80a955"| ''Umschlagszone 1'' pH 0,2 bis pH 1,8
|style="text-align:center" bgcolor="#00a980"| ''typische Farbe'' ''Blau-Grün''
|style="text-align:center" bgcolor="#66ddbb"| ''Umschlagszone 2'' pH 11,5 bis pH 13,2
|style="text-align:center" bgcolor="white"| ''basische Form'' ''farblos''
|-
|}

== Verwendung ==
=== Allgemein ===
In der [[Mikroskopie]] verwendet man Malachitgrün zur Färbung von mit Pilzen infizierten Pflanzengeweben, [[Bakterien]] und als [[Endosporenfärbung|Nachweis zur Sporenbildung]]. Als [[Lebensmittelfarbstoff]] darf Malachitgrün nicht verwendet werden, da es als gesundheitsschädlich eingestuft ist. Gelegentlich werden Buntpapiere und Papierhandtücher damit eingefärbt. Beliebt ist es für das Einfärben der „[[Ostern]]ester“. Wegen seiner geringen [[Lichtechtheit]] (Lichtstabilität) wird es in der Textilfärbung nicht mehr verwendet. Beim Ersetzen der beiden Di''methyl''aminogruppen [(H3C)2N–)] durch Di''ethyl''aminogruppen [(H5C2)2N–)] erhält man den Farbstoff [[Brillantgrün (Farbstoff)|Brillantgrün]], welcher deutlich lichtechter ist als Malachitgrün.

=== Tierarzneimittel ===
In vielen [[Drittstaat]]en (Nicht-EU-Staaten) ist Malachitgrün wegen seiner unübertroffenen Wirksamkeit ein zugelassenes Medikament gegen Pilze und Parasiten bei Fischen, insbesondere gegen [[Ichthyophthiriose]]. Der Stoff wird im Fisch wieder zu der schwer wasserlöslichen Leukobase reduziert. Als solche bildet er an Fett gebunden lange [[Persistenz (Chemie)|persistierende]] Rückstände (Halbwertszeit bei Forellen und Karpfen ca. 45 Tage). Deshalb ist Malachitgrün nicht in den Anhängen I bis III der [[Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln|VO (EG) Nr. 2377/90]] über die maximal zulässigen Konzentrationen bei der Lebensmittelgewinnung zugelassener Stoffe gelistet. Dies bedeutet in der EU ein Verbot seiner Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren. Selbst die Behandlung von Forellenlaich gegen Verpilzung ist verboten. Es dürfen auch keine Rückstände (weder Malachitgrün, noch die Leukobase) in Lebensmitteln nachweisbar sein. Der frühere deutsche Grenzwert von 10 µg/kg wurde EU-konform auf 0 µg/kg gesetzt.

Ein annähernd gleichwertiges Ersatzmittel wurde bisher nicht gefunden.

== Rückstände in Lebensmitteln ==
Bei der [[Lebensmittelüberwachung]] wird Malachitgrün häufig als nachweisbarer Arzneimittelrückstand in Fischen festgestellt.<ref>[https://www.spiegel.de/wissenschaft/technik/fische-aus-zuchtanlagen-stark-mit-medikamenten-belastet-a-1031675.html ''Lebensmittel: Fische aus Zuchtanlagen stark mit Medikamenten belastet'']. In: ''Spiegel Online'', 1. Mai 2015. Abgerufen am 1. Mai 2015.</ref> In Deutschland werden Fische aus Aquakulturen regelmäßig im Rahmen des Nationalen Rückstandskontrollplan auf Rückstände einer Behandlung mit Malachitgrün untersucht.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/01_Lebensmittel/08_nrkp_euep/nrkp2017_bericht.html |titel=BVL – Das Bundesamt – Jahresbericht 2017 zum Nationalen Rückstandskontrollplan (NRKP) |archiv-url=https://web.archive.org/web/20190322182614/https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/01_Lebensmittel/08_nrkp_euep/nrkp2017_bericht.html |archiv-datum=2019-03-22 |archiv-bot= |abruf=2019-03-22}}</ref> Die Europäische Kommission hat im Jahr 2003 eine Mindestleistungsgrenze (MRPL) für die Bestimmung von Malachitgrün und [[Leukomalachitgrün]] von 2 μg/kg eingeführt, unterhalb der zwar noch die Ursache der Belastung ermittelt werden soll, die Proben aber nicht mehr beanstandet werden.<ref>{{CELEX|32004D0025|''Entscheidung der Kommission vom 22. Dezember 2003 zur Änderung der Entscheidung 2002/657/EG hinsichtlich der Festlegung von Mindestleistungsgrenzen (MRPL) für bestimmte Rückstände in Lebensmitteln tierischen Ursprungs'' |abruf=2019-03-22}}. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' 10. Januar 2004.</ref> Auch Fische aus Wildfang können mit Malachitgrün belastet sein, wie etwa in der [[Moosach (Isar)]].<ref>{{Internetquelle |autor=Carola Brand |url=https://www.br.de/nachrichten/bayern/malachit-fische-belastete-forellen-auch-in-isar-bei-moosburg,RKdCduA |titel=Malachitgrün belastete Fische auch in Isar bei Moosburg |werk=[[Bayerischer Rundfunk|br.de]] |datum=2019-03-28 |abruf=2019-09-23}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Paul Karrer |Titel=Lehrbuch der organischen Chemie |Auflage=10 |Verlag=Georg Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=1948 |Seiten=645}}
* {{Literatur |Autor=Kurt Bauer, H. Dangschat, H.-O. Knöppler, J. Neudegger |Titel=Aufnahme und Ausscheidung von Malachitgrün bei Regenbogenforellen |Sammelwerk=[[Journal of Food Safety and Food Quality|Archiv für Lebensmittelhygiene]] |Band=39 |Datum=1988 |Seiten=97–102}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Malachite green|Malachitgrün}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Hinweis Farbdarstellung}}
{{SORTIERUNG:Malachitgrun}}
[[Kategorie:Triphenylmethan]]
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]
[[Kategorie:Chlorid]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Kationischer Farbstoff]]

Malachitgrün - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia