https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Maitotoxin-1Maitotoxin-1 - Versionsgeschichte2026-06-11T02:26:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Maitotoxin-1&diff=640664&oldid=previmported>ChemoBot: ChemoBot: Ergänze Sortierschlüssel im Artikel2026-01-25T10:25:09Z<p>ChemoBot: Ergänze Sortierschlüssel im Artikel</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Maitotoxin-1.svg|380px|Strukturformel von Maitotoxin-1]]<br />
| Andere Namen = MTX-1<br />
| Summenformel = C<sub>164</sub>H<sub>256</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>68</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|59392-53-9}}<br />
| EG-Nummer = 800-521-0<br />
| ECHA-ID = 100.227.039<br />
| PubChem = 71460273<br />
| ChemSpider = 25991548<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Yokoyama">{{Literatur |Autor=Akihiro Yokoyama, Michio Murata, Yasukatsu Oshima, Takashi Iwashita, Takeshi Yasumoto |Titel=Some Chemical Properties of Maitotoxin, a Putative Calcium Channel Agonist Isolated from a MarineDinoflagellate1 |Sammelwerk=The Journal of Biochemistry |Band=104 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1988 |Seiten=184–187 |DOI=10.1093/oxfordjournals.jbchem.a122438}}</ref><br />
| Molare Masse = 3425,86 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Yokoyama" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=233471|Name=Maitotoxin|Abruf=2018-08-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=50 ng·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID|CAS=59392-53-9|Name=Maitotoxin|Abruf=2018-08-13}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Maitotoxin-1''', kurz MTX-1, ist eines von drei strukturell und biochemisch verwandten marinen [[Gift]]en, die nach der [[Tahitianische Sprache|tahitianischen]] Bezeichnung ''Maito'' für die [[Borstenzahndoktorfische|Borstenzahndoktorfischart]] ''Ctenochaetus striatus'' benannt sind, in der es 1976 entdeckt wurde. Wenig später wurde es auch in einigen im Meer lebenden [[Einzeller]]n gefunden, insbesondere der Art ''Gambierdiscus toxicus''. Fische nehmen das Gift wahrscheinlich durch das Fressen dieser [[Dinoflagellaten]] auf. Eine unter anderem auf Maitotoxin-1 beruhende Lebensmittelvergiftung nach dem Verzehr entsprechender Fische wird als [[Ciguatera]] bezeichnet. In der [[Biochemie|biochemischen]] und [[Physiologie|physiologischen]] Forschung wird Maitotoxin-1 in Studien zu [[Ionenkanal|Ionenkanälen]] verwendet.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Maitotoxin-1 als Reinsubstanz ist ein farbloser, [[Amorphes Material|amorpher]] Feststoff, der in Wasser sowie in [[Methanol]], [[Acetonitril]] und [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) gut, in den meisten anderen organischen Lösungsmitteln jedoch kaum oder nicht löslich ist. Die primäre chemische Struktur wurde 1998 aufgeklärt. Das Molekül mit einer [[Molare Masse|molaren Masse]] von 3425,86 [[Dalton (Einheit)|Dalton]] (3425,86 g/mol) und der [[Summenformel]] C<sub>164</sub>H<sub>256</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>68</sub>S<sub>2</sub> besteht aus 32 [[Cyclische Verbindungen|Ringstrukturen]], darunter 28 6-Ringe, drei 7-Ringe und ein 8-Ring, die zusammen mit 32 [[Ether]]bindungen und 28 [[Hydroxygruppe]]n eine C<sub>142</sub>-Kette bilden. Vor der Entdeckung der [[Polytheonamide]] war Maitotoxin-1 das größte bekannte durch [[Biosynthese]] in einem lebenden Organismus entstehende Molekül, das nicht als [[Polymer]] aufgebaut ist.<ref>{{Literatur| Autor=Toshiyuki Hamada, Shigeki Matsunaga, Gen Yano, Nobuhiro Fusetani| Titel=Polytheonamides A and B, Highly Cytotoxic, Linear Polypeptides with Unprecedented Structural Features, from the Marine Sponge, Theonella swinhoei| Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]]| Band=127| Nummer=1| Jahr=2005| Seiten=110–118| DOI=10.1021/ja045749e}}</ref> Die dreidimensionale Struktur ist bekannt:<ref>{{Literatur| Autor=Makoto Sasaki, Nobuaki Matsumori, Takahiro Maruyama, Taro Nonomura, Michio Murata, Kazuo Tachibana, Takeshi Yasumoto| Titel=The Complete Structure of Maitotoxin, Part I: Configuration of the C<sub>1</sub>–C<sub>14</sub> Side Chain| Sammelwerk=[[Angewandte Chemie International Edition]]| Band=35| Nummer=15| Jahr=1996| Seiten=1672–1675| DOI=10.1002/anie.199616721}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Maitotoxin-3D-vdW.png|mini|hochkant=2|none|[[Kalottenmodell]] von Maitotoxin-1]]<br />
<br />
Trotz seiner komplexen Struktur ist Maitotoxin-1 im Gegensatz zu vielen anderen Tier- und Pflanzengiften hitzebeständig. Es ist wahrscheinlich das stärkste bekannte natürliche Gift, das nicht wie ein [[Peptid]] aus [[Aminosäuren]] besteht.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Mit einer [[Letale Dosis|letalen Dosis]] (LD<sub>50</sub>) von 50 Nanogramm pro Kilogramm Körpergewicht [[intraperitoneal|i.p.]] in Mäusen gehört Maitotoxin-1 zu den giftigsten natürlich vorkommenden Substanzen. Die toxische Wirkung beruht auf einer Aktivierung von calciumdurchlässigen, nichtselektiven Kationenkanälen in der [[Zellmembran]]. Dadurch kommt es zu einem massiven Einstrom von [[Calcium]]ionen in das [[Cytosol]] der [[Zelle (Biologie)|Zellen]] und damit einer Störung des [[Elektrolyte|Elektrolytgleichgewichts]] der Zellen im Körper. Darüber hinaus verursacht es Kontraktionen der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] und die Freisetzung von [[Neurotransmitter]]n.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Seit 1996 beschäftigt sich die Arbeitsgruppe von [[Kyriacos Costa Nicolaou|K. C. Nicolaou]] mit der Totalsynthese,<ref>Nicolaou, K. C., Cole, Kevin P., Frederick, Michael O., Aversa, Robert J. and Denton, Ross M. (2007), ''Chemical Synthesis of the GHIJK Ring System and Further Experimental Support for the Originally Assigned Structure of Maitotoxin.'' Angew. Chem. Int. Ed., 46: 8875–8879. {{doi|10.1002/anie.200703742}}</ref><ref>''Chemical Synthesis of the GHIJKLMNO Ring System of Maitotoxin'' K. C. Nicolaou, Michael O. Frederick, Antonio C. B. Burtoloso, Ross M. Denton, Fatima Rivas, Kevin P. Cole, Robert J. Aversa, Romelo Gibe, Taiki Umezawa, and Takahiro Suzuki Journal of the American Chemical Society 2008 130 (23), 7466–7476 {{DOI|10.1021/ja801139f}}</ref><ref>''Synthesis of the ABCDEFG Ring System of Maitotoxin'' K. C. Nicolaou, Robert J. Aversa, Jian Jin, and Fatima Rivas Journal of the American Chemical Society 2010 132 (19), 6855-6861 {{DOI|10.1021/ja102260q}}</ref><ref>''Synthesis and Biological Evaluation of QRSTUVWXYZA′ Domains of Maitotoxin'' K. C. Nicolaou, Philipp Heretsch, Tsuyoshi Nakamura, Anna Rudo, Michio Murata, and Keiichi Konoki Journal of the American Chemical Society Article 2014 ASAP {{DOI|10.1021/ja509829e}}</ref> wenngleich das Projekt momentan ruht, weil es Probleme mit der Finanzierung gibt.<ref>''[https://www.chemistryworld.com/news/chemistrys-toughest-total-synthesis-challenge-put-on-hold-by-lack-of-funds/8152.article Chemistry's toughest total synthesis challenge put on hold by lack of funds]''. Katrina Kramer, 15. Januar 2015, Chemistry World.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* T. Yasumoto: ''The Chemistry and Biological Function of Natural Marine Toxins.'' In: ''[[The Chemical Record]].'' 1(3)/2001. Wiley, S. 228–242, {{DOI|10.1002/tcr.1010}}, PMID 11895121.<br />
* L. I. Escobar, C. Salvador, M. Martinez, L. Vaca: ''Maitotoxin, a Cationic Channel Activator.'' In: ''Neurobiology (Bp).'' 6(1)/1998. Akadémiai Kiadó, S. 59–74, PMID 9713832.<br />
* [[Yoshito Kishi]]: ''Complete Structure of Maitotoxin.'' In: ''[[Pure and Applied Chemistry]].'' 70(2)/1998. IUPAC, S. 339–344, {{DOI|10.1351/pac199870020339}}.<br />
* A. Yokoyama, M. Murata, Y. Oshima, T. Iwashita, T. Yasumoto: ''Some Chemical Properties of Maitotoxin, a Putative Calcium Channel Agonist Isolated From a Marine Dinoflagellate.'' In: ''[[Journal of Biochemistry]] (Tokyo).'' 104(2)/1988. Japanese Biochemical Society, S. 184–187, {{DOI|10.1093/oxfordjournals.jbchem.a122438}}, PMID 3182760.<br />
* Michael Weiß: ''[http://toxi.dl.uni-leipzig.de/servlets/MCRFileNodeServlet/PGSToxi_derivate_00000270/135_Weiss_Michael.pdf Pharmakologie und Toxikologie von Maitotoxin und anderen marinen Toxinen] (PDF-Datei; 3,5 MB).'' Abschlussarbeit des Postgradualstudiums Toxikologie und Umweltschutz an der Medizinischen Fakultät der Universität Leipzig, 2001, S.&nbsp;24–30.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Maitotoxin1}}<br />
[[Kategorie:Polyol]]<br />
[[Kategorie:Tetraen]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Oxan]]<br />
[[Kategorie:Schwefelsäureester]]<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Algentoxin]]</div>imported>ChemoBot