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Entstehung von Acrylamid: Pyrolyse

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[[Datei:Louis Camille Maillard.jpg|mini|[[Louis Camille Maillard]]]]
[[Datei:Schweinsbraten-1.jpg|mini|Durch die Maillard-Reaktion gebräunter [[Schweinsbraten]]]]
[[Datei:Pommes-1.jpg|mini|Bei der Herstellung von [[Pommes frites]] kann durch die Maillard-Reaktion [[Acrylamid]] gebildet werden]]

Die '''Maillard-Reaktion''' (benannt nach dem französischen [[Naturwissenschaftler]] [[Louis Camille Maillard]] [{{IPA|maˈjaʁ}}]) ist eine nicht-[[enzym]]atische [[Lebensmittelbräunung|Bräunungsreaktion]], die beispielsweise beim [[Frittieren]] und [[Braten (Garmethode)|Braten]] von Lebensmitteln zu beobachten ist. Hierbei werden [[Amine|Aminverbindungen]] (wie [[Aminosäuren]], [[Peptide]] und [[Protein]]e) mit [[Reduzierende Zucker|reduzierenden Verbindungen]] unter Hitzeeinwirkung zu neuen [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] umgewandelt.<ref name="Belitz">[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch, [[Peter Schieberle]]: ''Food chemistry''. Springer, Berlin 2009, ISBN 978-3-540-69935-4, S. 270–289.</ref> Sie ist nicht zu verwechseln mit dem [[Karamell]]isieren, jedoch können beide Reaktionen gemeinsam auftreten.

Anders als typischerweise von [[Namensreaktion]]en suggeriert, handelt es sich hier nicht um eine einzelne bestimmte [[chemische Reaktion]], sondern um eine komplexe Gesamtheit vieler sowohl nebeneinander wie auch nacheinander ablaufender Reaktionen, die zu einer Vielzahl von [[Produkt (Chemie)|Reaktionsprodukten]] führt, von denen viele bis heute noch nicht exakt identifiziert wurden.

== Geschichte ==
1912 veröffentlichte Louis Camille Maillard eine [[wissenschaftliche Arbeit]], die die Reaktion von [[Aminosäure]]n mit [[Glykosid]]en bei erhöhten Temperaturen beschrieb.<ref name="maillard_1912">{{Literatur |Autor=Louis Camille Maillard |Titel=Formation of Melanoidins in a Methodical Way. |Sammelwerk= [[Comptes rendus de l'Académie des sciences|Compt. Rend.]] |Band=154 |Datum=1912 |Seiten=66 |Sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Hrsg=C. O. Chichester |Titel=Advances in Food Research – Advances in Food and Nutrition Research |Band=30 |Verlag=Academic Press |Ort=Boston |Datum=1986 |ISBN=0-12-016430-2 |Seiten=79 |Sprache=en}}</ref> Es war jedoch der amerikanische Chemiker [[John E. Hodge]], der am [[United States Department of Agriculture|U.S. Department of Agriculture]] in [[Peoria, Illinois]] arbeitete und 1953 ein Dokument veröffentlichte, das den Reaktionsmechanismus der Maillard-Reaktion beschreibt.<ref name="hodge_1953">{{Literatur |Autor=J. E. Hodge |Titel=Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=1 |Nummer=15 |Datum=1953 |Seiten=928–943 |Sprache=en |DOI=10.1021/jf60015a004}}</ref><ref name="everts_2012">{{Literatur |Autor=Sarah Everts |Titel=The Maillard Reaction Turns 100 |Sammelwerk=Chemical & Engineering News |Band=90 |Nummer=40 |Datum=2012-10-01 |Seiten=58–60 |Sprache=en |Online=https://cen.acs.org/articles/90/i40/Maillard-Reaction-Turns-100.html }}</ref>

== Chemische Grundlagen ==
Die Maillard-Reaktion ist von Bedeutung für das [[Kochen]] und die [[Lebensmittelindustrie]], denn die braunen, [[Melanoidine]] genannten Endprodukte sind geschmacksintensiv und für das typische [[Aroma]] und die Färbung von [[Rösten (Garmethode)|Geröstetem]], [[Backen|Gebackenem]] und [[Braten (Garmethode)|Gebratenem]] mit hohem Eiweißanteil verantwortlich. Die Reaktion verzögert auch den Verderb, da die Melanoidine wie das [[Pronyl-Lysin]] Luftsauerstoff binden. Wissenschaftler ermittelten außerdem eine schwach [[antibakteriell]]e Wirkung.<ref>Shigeru Hiramoto et al.: ''Melanoidin, a food protein-derived advanced maillard reaction product, suppresses Helicobacter pylori in vitro and in vivo.'' In: ''[[Helicobacter (Zeitschrift)|Helicobacter]].'' Band 9, Nr. 5, Okt 2004, S. 429–435. PMID 15361082.</ref> Die Maillard-Reaktion kann aber auch unerwünschte Geschmacksveränderungen beim [[Sterilisieren]] von beispielsweise [[Fleisch]] oder [[Milchprodukte]]n hervorrufen und selbst ohne Hitzeeinwirkung bei langer Lagerung [[protein]]haltiger [[Lebensmittel]] auftreten. Durch die Maillard-Reaktion kann sich der Aminosäuregehalt von Lebensmitteln bis zu 20 % verringern, was man als eine [[Biologische Wertigkeit|Wertminderung]] ansehen kann.

Die Maillard-Reaktion kann schon bei Umgebungstemperatur ablaufen, allerdings sehr langsam. Ab 100 °C wird die Reaktion deutlich schneller.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion |titel=Die Maillard-Reaktion |werk=alimentarium |sprache=de |archiv-url=http://web.archive.org/web/20251016162231/https://www.alimentarium.org/de/fact-sheet/die-maillard-reaktion |archiv-datum=2025-10-16 |abruf=2026-02-19}}</ref> In der mehrstufigen Reaktion wird ab etwa 140 °C zuerst unter Abspaltung von Wasser eine Aminosäure mit [[Reduzierende Zucker|reduzierenden Zuckern]] wie [[Aldosen]] (z. B. [[Glucose]]) oder [[Acyloine]]n (z. B. [[Fructose]]) verbunden. Es entsteht eine [[Imine|Schiffsche Base]], die sich in mehreren Schritten umlagert. Bei einer Reaktion mit Aldosen erfolgt eine [[Amadori-Umlagerung]], bei Acyloinen eine [[Heyns-Umlagerung]]. Es entstehen aus den Amadori- und Heyns-Produkten hochreaktive Alpha-Dicarbonylverbindungen wie die als ''Deoxyosone'' bezeichneten 1-, 3- und 4-Deoxydicarbonyle und daraus viele weitere. Teilweise entstehen [[cyclische Verbindungen]] und [[Heterocyclen|heterocyclische Verbindungen]]. Die 1-Deoxyosone können z. B. zu Nor[[furaneol]] (Karamellgeruch) oder [[Maltol]] (Röstgeruch) reagieren, während aus den 3-Deoxyosonen z. B. [[Furfural]] (aus [[Pentose]]n) oder [[5-Hydroxymethylfurfural]] (aus [[Hexose]]n) und aus 4-Deoxyosonen z. B. Maltol oder [[Acetylformoin]] gebildet werden. Durch weitere Reaktionen mit Aminverbindungen entstehen z. B. [[Pyrrol]]e und [[Pyridin]]e.

Auch entstehen durch einen [[Strecker-Synthese|Strecker-Abbau]] geruchsintensive [[Aldehyde]] wie Methional, [[Phenylacetaldehyd]], 3- und 2-Methylbutanal und 3- und 2-Methylpropanal sowie Melanoidine.<ref name="Belitz" /> Weiterhin entstehen mit der Aminosäure [[Cystein]] schwefelhaltige cyclische Reaktionsprodukte charakteristischen Geruchs, z. B. Bis-2-methyl-3-furyldisulfid.<ref name="Myhrvold">[[Nathan Myhrvold]], Chris Young, Maxime Bilet: ''Modernist Cuisine: The Art and Science of Cooking''. Band 3, The Cooking Lab, 2011, ISBN 978-0-9827610-0-7, S. 89ff.</ref> Unter den für eine Maillard-Reaktion förderlichen Bedingungen einer wasserfreien Hitze läuft parallel zur Maillard-Reaktion auch die Karamellisierung der im Gargut enthaltenen [[Kohlenhydrate]] ab.<ref name="Myhrvold" /> Ab 180 °C beginnen auch [[Pyrolyse|Verkohlungsprozesse (Pyrolyse)]].<ref name="Myhrvold" />

=== Entstehung von Acrylamid ===
[[Datei:Maillard reaction asparagin.png|mini|400px|Maillard-Reaktion (schematische Darstellung) von Glucose und Asparagin zu Acrylamid]]
Beispiel einer unerwünschten Maillard-Reaktion ist die bei Temperaturen ab 170–190 °C verstärkt stattfindende Bildung von [[Acrylamid]] aus den Aminosäuren [[Asparagin]] und [[Glutamin]]<ref>{{RömppOnline |ID=RD-13-00227 |Name=Maillard-Reaktion |Abruf=2011-09-01}}</ref> (etwa in Kartoffel- und Getreideprodukten). Durch geregelte Temperaturführung unter der kritischen Temperatur kann diese Reaktion vermindert werden. Eine Reduktion der Acrylamid-Entstehung bei Kartoffeln ist auch durch deren dunkle und kühle (6–10 °C) Lagerung sowie die Verwendung bereits gekochter Kartoffeln möglich.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-01-00620 |Name=Acrylamid |Abruf=2011-09-01}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf |titel=Einflussfaktoren auf Ertrag und Inhaltsstoffe der Kartoffel |format=PDF |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130320001542/http://www.landwirtschaft.sachsen.de/landwirtschaft/download/KB2.pdf |archiv-datum=2013-03-20 |abruf=2017-10-08}}</ref>

Unerwünschte Maillard-Reaktionen führen zu zahlreichen weiteren, potenziell [[mutagen]] oder [[karzinogen]] wirkenden Verbindungen. Die Zusammenhänge sind teilweise noch ungeklärt.

== In der Lebensmittelherstellung ==
Die Maillard-Reaktion beeinflusst Geschmack, Konsistenz und Geruch vieler Lebensmittel, dazu gehören zum Beispiel:
* Röstprodukte wie [[Kaffee]]bohnen, [[Kakao]]bohnen, [[Malz]] oder [[Zwiebeln]]
* [[Fleischersatz|pflanzlicher Fleischersatz]]<ref>{{Literatur |Autor=A. Sun, W. Wu, Op Soladoye, Re Aluko, Kh Bak |Titel=Maillard reaction of food-derived peptides as a potential route to generate meat flavor compounds: A review |Sammelwerk=Food research international (Ottawa, Ont.) |Band=151 |Datum=2022-01 |ISSN=1873-7145 |DOI=10.1016/j.foodres.2021.110823 |PMID=34980374}}</ref>
* frittierte Lebensmittel wie [[Pommes frites]]
* Backwaren wie [[Brot]], [[Toastbrot|Toast]] oder [[Kekse]]
* gebratene Speisen wie [[Steak]]

Viele Aromen werden mit Hilfe der Maillard-Reaktion industriell hergestellt ([[Reaktionsaroma|Reaktionsaromen]]). Aus unterschiedlichen Aminosäuren und Zuckerarten werden in Kombination von Wärmedauer sowie Erwärmungsart die verschiedensten Aromen hergestellt. So bildet die Kombination der Aminosäure Cystein mit dem Zucker Glukose bei langer Erwärmung das Aroma von Bratzwiebeln, bei kurzer Erwärmungsdauer das Aroma von Braten.<ref name="Happy Birthday Maillard Reaktion!">{{Internetquelle |autor=Patricia Ziegler |url=http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion/ |titel=Happy Birthday Maillard Reaktion! |hrsg=Lebensmittelfokus |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130712040349/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/happy-birthday-maillard-reaktion |archiv-datum=2013-07-12 |abruf=2012-10-25}}</ref>

=== Beeinflussung der Maillard-Reaktion ===
Einfluss auf die Maillard-Reaktion (Bildungsgeschwindigkeit, Anteil Maillard-Verbindungen im Endprodukt) haben bei der Lebensmittelherstellung eine Reihe von Faktoren. Eine Verringerung des Wasseranteils, sowie eine Erhöhung des Proteinanteils, der reduzierenden Zucker, der Temperatur, des pH-Werts und/oder der Zeit der Reaktion wirken dabei förderlich für die Maillard-Reaktion. Schließlich ist die Reaktionsgeschwindigkeit immer ein Produkt aus all diesen Faktoren. Extreme Beispiele, die dies verdeutlichen sind das [[Kaffee#Rösten|Rösten von Kaffee]] in wenigen Minuten bei 500 °C und das Backen von [[Pumpernickel]] bei 100 °C über 16 Stunden. Am Ende werden beide braun und aromatisch durch die Maillard-Reaktion.<ref>{{Internetquelle |url=https://brotschafterin.com/westfaelischer-pumpernickel/ |titel=Westfälischer Pumpernickel - Die Brotschafterin |sprache=de |abruf=2026-02-19}}</ref>

Beispiele zur Anwendung:
* Erhöhung des pH-Werts durch [[NaOH|Lauge]] bei der Herstellung von [[Laugengebäck]].
* Senkung des Wasseranteils in der Brotkruste durch trockene Hitze.
* Bestreichen von Keksen oder Brötchen mit Eiklar oder Zuckerlösung vor dem Backen.<ref>{{Internetquelle |autor=Patricia Ziegler |url=http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment/ |titel=Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment |hrsg=Lebensmittelfokus |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130712040345/http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment |archiv-datum=2013-07-12 |abruf=2012-10-25}}</ref>

== Medizinische Aspekte ==
Die Maillard-Reaktion spielt eine Rolle in gewissen Alterungsprozessen im menschlichen Körper und beim [[Diabetes mellitus]].<ref>Ralf Liedke: ''Bildung von Dicarbonylverbindungen beim Abbau von Amadori-Umlagerungsprodukten''. Inaugural-Dissertation. 1999, S. 1–16. [http://lebensmittelchemie.liedke.de/ (lebensmittelchemie.liedke.de)]</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. Schleicher |Titel=Die Bedeutung der Maillard-Reaktion in der menschlichen Physiologie |Sammelwerk=Zeitschrift für Ernährungswissenschaft |Band=30 |Nummer=1 |Datum=1991-02-01 |ISSN=1435-1293 |Seiten=18–28 |Online=https://link.springer.com/article/10.1007/BF01910729 |Abruf=2023-03-21 |DOI=10.1007/BF01910729}}</ref> Hierbei führen [[Oxidation|oxidative]] Reaktionen zu Schädigungen am Körpergewebe. Im Sommer 2004 wurden auf einer Hamburger Konferenz jedoch überraschende Zwischenergebnisse einer EU-Studie (seit 1998) vorgestellt, welche auch antioxidative Wirkungen der Maillard-Produkte belegen. Eine Gruppe italienischer Wissenschaftler um Vincenzo Fogliano von der [[Universität Neapel]] entdeckte darüber hinaus, dass Melanoidine einer Entstehung von [[Metastase]]n entgegenwirken können.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.agraria.unina.it/Ricerca/vetrina/ScienzeTecAgroAl/AS/AS_Biochimica%20degli%20alimenti.pdf |text=''Vincenzo Fogliano:Biochimica degli alimenti''. |format=PDF |wayback=20060510195340}}</ref><ref>[http://www.encanta.it/salute57.html ''Caffé e antiossidanti: i segreti per una buona salute nascosti in una tazzina?''] Encanta.it</ref>

Die im Labor erzeugten Maillard-Produkte blockieren bestimmte Proteine, die [[Lektin]]e,<ref>Uta Bilow: [http://www.faz.net/aktuell/wissen/physik-chemie/lebensmittelchemie-ist-die-bratwurst-gesuender-als-ihr-ruf-1173710.html ''Ist die Bratwurst gesünder als ihr Ruf?''] In: ''[[Frankfurter Allgemeine Zeitung]].'' 29. September 2004.</ref> die den Zusammenhalt von Krebszellen bewirken und damit die Metastasenbildung beschleunigen. Andererseits weisen Patienten mit Diabetes oder [[Nierenfunktionsstörung]]en einen erhöhten Melanoidinspiegel auf. Hier sind die genauen Zusammenhänge noch ungeklärt.

== Literatur ==
* Michael Angrick, [[Dieter Rewicki]]: ''Die Maillard-Reaktion.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 14. Jahrg., Nr. 5, 1980, S. 149–157; [[doi:10.1002/ciuz.19800140503]].
* {{Literatur |Autor=Franz Ledl, Erwin Schleicher |Titel=Die Maillard-Reaktion in Lebensmitteln und im menschlichen Körper – neue Ergebnisse zu Chemie, Biochemie und Medizin |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=102 |Nummer=6 |Datum=1990 |Seiten=597–626 |DOI=10.1002/ange.19901020604}}
* [[Monika Pischetsrieder]]: ''Die Maillard-Reaktion von Disacchariden und Polysacchariden und Reaktionen von Glucose in konzentrierten Lösungen.'' München 1994.
* Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie''. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 168–173.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Maillard reaction|Maillard-Reaktion|audio=1|video=1}}
* Angelika Bierhaus, Peter Nawroth: [https://www.uni-heidelberg.de/presse/ruca/ruca3_2002/bierhaus.html ''RAGE-Hypothese – Schlüssel zum Verständnis chronischer Erkrankungen''.] Medizinische Universitätsklinik und Poliklinik Heidelberg, 2002
* {{Webarchiv |url=http://www.lebensmittelfokus.at/2012/10/25/das-schnelle-zwiebel-experiment |text=''Das „Schnelle Zwiebel“ Experiment''. |wayback=20130712040345}} Erläuterung zur Beschleunigung der Maillard-Reaktion bei Zwiebelröstung
* Thomas Henle: [https://lecture2go.uni-hamburg.de/l2go/-/get/v/15255 Das menschliche Altern – ein Backprozess? Zur Bedeutung der Maillard-Reaktion in Lebensmitteln und in vivo], 11. Juli 2013, Food & Health Academy ([[Sommersemester|SoSe]] 13), [[Uni Hamburg]] Lecture2Go

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4168628-7|LCCN=sh85079891}}

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Lebensmittelchemie]]

Maillard-Reaktion - Versionsgeschichte

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