imported>Benff: falsche Rechtschreibung in Verbindung mit unerwünschter Verlinkung von Namensbestandteilen; die Beschreibung der strukturellen Untereinheiten – inklusive (korrekter!) Verlinkungen – erfolgt zudem gleich im Folgesatz.

2024-12-10T13:09:24Z

falsche Rechtschreibung in Verbindung mit unerwünschter Verlinkung von Namensbestandteilen; die Beschreibung der strukturellen Untereinheiten – inklusive (korrekter!) Verlinkungen – erfolgt zudem gleich im Folgesatz.

Neue Seite

[[Datei:Macrogol lauryl ether.svg|mini|300px|Allgemeine Strukturformel von Macrogollaurylethern]]
'''Macrogollaurylether''' sind [[Tensid|grenzflächenaktive Substanzen]] aus der Gruppe der [[Polyalkylenglycolether]]. Es handelt sich um [[Ether]] verschiedener [[Polyethylenglycol]]e (Macrogole) mit [[Fettalkohol]]en, hauptsächlich [[Laurylalkohol]].

Aufgrund ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften werden Macrogollaurylether als [[Emulgator]]en und [[Solubilisierung]]smittel in [[Kosmetikum|Kosmetika]] und Arzneimitteln verwendet. Die Type Macrogollaurylether 9 ('''Polidocanol''') wird arzneilich zur [[Sklerosierung|Verödung]] von [[Krampfadern]] (Varizen), [[Besenreiser]]n und [[Hämorrhoiden|Hämorrhoidalleiden]] eingesetzt, wozu es in das entsprechende Gewebe injiziert wird. Äußerlich angewendet wirkt es juckreizstillend.

== Eigenschaften ==
=== Chemisch-physikalische Eigenschaften ===
Der Ethoxylierungsgrad eines Macrogollaurylethers bestimmt seine chemisch-physikalischen Eigenschaften:<ref name="Ph. Eur. 9"/><ref>K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Macrogollaurylether. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

* Macrogollaurylether mit 3 bis 5 [[Ethylenoxid|EO]]-Einheiten sind farblose Flüssigkeiten und praktisch unlöslich in Wasser, löslich oder dispergierbar in [[Ethanol]] 96 %, und praktisch unlöslich in [[Petrolether]]; sie stellen W/O-Emulgatoren dar.
* Macrogollaurylether mit 9 bis 23 EO-Einheiten sind weiße, wachsartige Massen und löslich oder dispergierbar in Wasser, löslich in Ethanol 96 % und praktisch unlöslich in Petrolether; sie fungieren als O/W-Emulgatoren bzw. Lösungsvermittler.

Der Nominalgehalt an [[Ethylenoxid|EO]]-Einheiten wird als Ziffer dem Namen angefügt. Der in der Kosmetik verwendete Name ([[INCI]]) für die Macrogollaurylether ist Laureth; also je nach Ethoxylierungsgrad beispielsweise Laureth-4, Laureth-9 oder Laureth-23.

[[Datei:Macrogol lauryl ether 9.svg|mini|300px|Strukturformel von Macrogollaurylether 9 (Polidocanol)]]
Eine besonders reine Qualität von Macrogollaurylether 9<ref>{{Substanzinfo|Name=3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxanonatriacontan-1-ol |CAS=3055-99-0 |EG-Nummer=221-284-4 |ECHA-ID=100.019.351 |ZVG= |PubChem=656641 |ChemSpider= |Wikidata=Q377036 }} ATC-Code: {{ATC|C05|BB02}}.</ref> für die arzneiliche Verwendung – mit einer mittleren Fettalkyl-Kettenlänge von 10 bis 14 C-Atomen und einer mittleren Anzahl an EO-Einheiten von 7 bis 11, entsprechend einer relativen Molmasse von 400 für den Polyoxyethylen-Teil – ist unter dem Namen '''Lauromacrogol 400''' (Synonym bzw. früherer Name Polidocanol 600 oder kurz '''Polidocanol''', Handelsname z. B. ''Thesit'') im Europäischen Arzneibuch beschrieben.<ref name="Ph. Eur. 9">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=European Pharmacopoeia |Band=9 |Datum=2017}}</ref> Macrogollaurylether 9 geht durch Schmelzen bei 24 °C in eine farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit über.

=== Pharmakologische Eigenschaften ===
Typen wie etwa der Macrogollaurylether 9 haben zudem oberflächenbetäubende [[lokalanästhesie]]rende Eigenschaften.

== Verwendung ==
=== Medizin ===
Zur [[Sklerosierung von Hämorrhoiden|Verödung von Hämorrhoiden]] oder [[Besenreiser]]n wird Lauromacrogol 400 (Polidocanol) in 0,25- bis 3%iger Konzentration in einer [[ethanol]]isch-wässriger Lösung verwendet, die [[intravenös]] oder submukös injiziert wird. Lauromacrogol 400 schädigt hierbei das [[Endothel]] der Blutgefäße. Nach der Injektion wird ein Kompressionsverband angelegt, wobei die geschädigten Venenwände aneinander gepresst werden. Dadurch wird eine [[Thrombus|Thrombenbildung]] verhindert und es erfolgt die erwünschte Umwandlung in fibröses Gewebe und somit die [[Sklerosierung]].

[[Datei:Thesit substance.jpg|mini|Thesit Substanz für die Rezeptur ist stark dickflüssig bis wachsartig.]]
In drei- bis fünfprozentiger Konzentration wird Lauromacrogol 400 ferner in [[Dermatologie|dermatologischen]] [[Rezeptur]]en ([[Salbe]]n, [[Hautcreme|Cremes]] oder [[Gel]]en) zur Schmerz- und Juckreizlinderung verwendet, etwa bei [[Neurodermitis]], juckenden [[Dermatose]]n und [[Ekzem]]en. Dabei kann es auch mit anderen Arzneistoffen kombiniert werden. Auch in [[Fertigarzneimittel]]n und medizinischen Hautpflegeprodukten kommen Macrogollaurylether zur Anwendung.

; Fertigarzneimittel
'''[[Monopräparat]]e:''' ''Aethoxysklerol'' (D, A, CH), ''Anaesthesulf'' (D), ''Asclera'' (USA), ''Recessan'' (D, A), ''Sclerovein'' (CH),

'''[[Kombinationspräparat]]e:''' ''Acoin'' (D), ''Antidry calm'' (CH), ''Assan rem'' (CH), ''Balmed Hermal Plus'' (A, CH), ''Balneum Hermal Plus'' (D), ''Brand- und Wundgel'' (D), ''Dentalgin'' (A), ''Dentinox'' (D, A), ''Eludril'' (CH), ''Lindosan'' (A), ''Linola Fett-N Ölbad'' (D), ''Optiderm'' (D, A), ''Pruri-med'' (CH), ''Prurimix'' (A), ''Solcoseryl'' (D, A, CH), ''Sportusal Emgel''/ ''Spray sine heparino'' (CH), ''Venucrem'' (CH), ''Vonum'' (A)

=== Kosmetik ===
Macrogollaurylether ([[INCI]] Name: Laureth) wie etwa Macrogollaurylether 9 ('''Laureth-9''') wird in ''Rinse-off-Produkten'' wie [[Haarwaschmittel]]n und Waschlotionen in Konzentrationen bis zu 4 % als nichtionischer [[Emulgator]] und [[Netzmittel]] verwendet. Wegen des kurzen Hautkontaktes bis zum Abwaschen wird ein lokalanästhesierender Effekt ausgeschlossen. In ''Leave-on-Präparaten'', also Präparaten, die länger auf der Haut verbleiben wie [[Hautcreme]]s und [[Lotion]]en, kommt Macrogollaurylether in Konzentrationen bis zu 3 % zur Anwendung. Ob solche Konzentrationen eine lokalanästhesierenden Effekt haben und daher, zumindest in der Langzeitanwendung, als nicht unbedenklich für Verbraucher anzusehen sind, wird kontrovers gesehen.<ref>[https://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_sccp/docs/sccp_o_113.pdf Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products (SCCP) on polidocanol (laureth-9)] (PDF; 375 kB) vom 2. Oktober 2007.</ref><ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/polidocanol_in_kosmetischen_mitteln.pdf Polidocanol in kosmetischen Mitteln] (PDF; 85 kB), Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 15. Oktober 2003.</ref><ref>[https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_q_048.pdf Request for a scientific opinion: Polidocanol CAS No 3055-99-0. EC No 221-284-4 Submission II] (PDF; 10 kB) vom 21. Januar 2011.</ref>

; Kosmetische Präparate
''Aqueo Lotion'' (D), ''Hydrolotio sensitive'' (D), ''Hyposens Lotion'' (D), ''Polaneth Lotion'' (D), ''Thesit-Gel'' (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Polyether| Macrogollaurylether]]
[[Kategorie:Ethanol| Macrogollaurylether]]

Macrogollaurylether - Versionsgeschichte

imported>Benff: falsche Rechtschreibung in Verbindung mit unerwünschter Verlinkung von Namensbestandteilen; die Beschreibung der strukturellen Untereinheiten – inklusive (korrekter!) Verlinkungen – erfolgt zudem gleich im Folgesatz.