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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 200.svg|Struktur von MPTP]]
| Andere Namen = 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin
| Summenformel = C12H15N
| CAS = {{CASRN|28289-54-5}}
| EG-Nummer = 248-939-7
| ECHA-ID = 100.044.475
| PubChem = 1388
| ChemSpider = 1346
| Beschreibung = fast weißes bis weißes kristallines Pulver<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=861}}</ref>
| Molare Masse = 173,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 40 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (2,93 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|M1021|Name=1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine|Abruf=2011-05-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|370}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|301+310|307+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=unbekannt |Wert=86 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=28289-54-5 |Name=1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''MPTP''' (''1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin'') ist ein [[Neurotoxin]], das die Symptome der [[Morbus Parkinson|Parkinsonschen Erkrankung]] auslöst.<ref>Burns, R.S. ''et al.'' (1983): ''A primate model of parkinsonism: selective destruction of dopaminergic neurons in the pars compacta of the substantia nigra by N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine.'' In: ''[[Proc. Natl. Acad. Sci. USA]]'' 80(14):4546–4550. PMID 6192438, {{PMC|384076}}.</ref> MPTP führt als Vorläufer des Inhibitors der [[Mitochondrium|mitochondrialen]] [[Atmungskette]] MPP+ ([[1-Methyl-4-phenylpyridinium]]) zur Zerstörung dopaminerger Zellen im menschlichen Gehirn (in der [[Substantia nigra]]) und wird deshalb auch als ''Nigrostriatales Toxin'' bezeichnet.

MPTP entsteht bei der unsachgemäßen Herstellung von [[MPPP]] (1-Methyl-4-phenyl-4-propion-oxy-piperidin). MPPP ist eine [[Designerdroge]] und wird auch ''synthetisches [[Heroin]]'' genannt. Die Synthese von MPPP muss langsam und unter geringer Wärmezufuhr erfolgen. Wird jedoch kurz mit großer Wärmezufuhr gearbeitet, entsteht bei dieser Synthese eine große Menge MPTP.

Innerhalb einer Woche zeigten die Patienten, die sich eine Mixtur aus MPPP und MPTP injiziert hatten, ein plötzliches Zucken der Extremitäten, gefolgt von [[Bradykinesie]].
Diese Patienten hatten Symptome, die der [[Morbus Parkinson|Parkinsonschen Erkrankung]] ähnelten (wie Bewegungs- und Sprachprobleme, gebeugte Haltung, vermehrten Speichelfluss ([[Hypersalivation]]), erhöhte Muskelaktivität und das [[Zahnradphänomen]] ([[Rigor]]) in den oberen Extremitäten). Im Gegensatz zu Patienten, deren Parkinsonkrankheit ohne erkennbare Ursache entstanden war, waren diese Patienten jung, nicht [[Demenz|dement]] und zeigten einen akuten Ausbruch des Parkinson Syndroms. Der [[Tremor#Aktionstremor|Haltetremor]] der rumpfwärts gelegenen Extremitäten war stärker ausgeprägt als der typische [[Tremor#Ruhetremor|Ruhetremor]].

In späteren Untersuchungen fand man heraus, dass MPTP durch ein körpereigenes [[Enzym]], die MAO-B ([[Monoaminooxidase]]-B), in eine positiv geladene Verbindung MPP+ ([[1-Methyl-4-phenylpyridinium]]) umgewandelt wird.<ref>Salach, J.I. ''et al.'' (1984): ''Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP.'' In: ''[[Biochem. Biophys. Res. Commun.]]'' 125(2):831–835. PMID 6335034</ref><ref>Singer, T.P. ''et al.'' (1986): ''Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' 235(3):785–789. PMID 3489461, {{PMC|1146756}}.</ref> MPP+ wird dann über einen aktiven Transportmechanismus durch den [[Dopamin]]<nowiki />transporter (DAT) in dopaminerge Zellen eingeschleust.<ref>Javitch JA, (1985): ''Parkinsonism-inducing neurotoxin, N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine: uptake of the metabolite N-methyl-4-phenylpyridine by dopamine neurons explains selective toxicity.'' In: ''Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.'' 82(7):2173–2177. PMID 3872460, {{PMC|397515}}.</ref> MPP+ führt in diesen Zellen zu einer irreversiblen Inhibition des [[Mitochondrium|mitochondrialen]] [[Komplex I]] der [[Atmungskette]]<ref>Nicklas, W.J. ''et al.'' (1985): ''Inhibition of NADH-linked oxidation in brain mitochondria by 1-methyl-4-phenyl-pyridine, a metabolite of the neurotoxin, 1-methyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine.'' In: ''Life Sci.'' 36(26):2503–2508. PMID 2861548</ref><ref>Schapira, A.H. ''et al.'' (1990): ''Mitochondrial complex I deficiency in Parkinson's disease.'' In: ''J. Neurochem.'' 54(3):823-827. PMID 2154550</ref><ref>Cleeter MW (1992): ''Irreversible inhibition of mitochondrial complex I by 1-methyl-4-phenylpyridinium: evidence for free radical involvement.'' In: ''J. Neurochem.'' 58(2):786–789. PMID 1729421</ref> und führt so zum [[Programmierter Zelltod|programmierten Zelltod]] ([[Apoptose]]) dieser Nervenzellen.

MPTP wird heute teilweise in der Forschung eingesetzt, um die Parkinsonsche Erkrankung in [[Tierversuch]]en zu studieren.<ref>Przedborski, S. ''et al.'' (2001): ''The parkinsonian toxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP): a technical review of its utility and safety.'' In: ''J. Neurochem.'' 76(5):1265–1274. PMID 11238711</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Lessel, Jürgen (1994): ''MPTP – Neurotoxin und Modellsubstanz in der Parkinson-Forschung.'' In: ''[[Pharmazie in unserer Zeit]].'' 23(2):106–107. {{DOI|10.1002/pauz.19940230211}}
*J. W. Langston, J. Palfreman: ''The case of the frozen addicts'', Amsterdam, IOS Press 2014

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/mptp|MPTP}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4123752-3|LCCN=sh/86/002892}}

{{SORTIERUNG:Mptp}}
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Abkürzung|MPTP]]

MPTP - Versionsgeschichte

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