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2026-01-27T18:08:04Z

HC: Entferne Kategorie:Benzolcarbonsäure; Ergänze Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:MIL-53ht.png|250px|Struktur von MIL-53]]
| Kristallstruktur = Ja
| Strukturhinweis = grau: Al3+, rot: O2−, schwarz: C
| Name = MIL-53
| Andere Namen = *Aluminiumhydroxoterephthalat
* Aluminiumhydroxo-1,4-benzodicarboxylat
| Summenformel = C8H5AlO5
| CAS = {{CASRN|654061-20-8}}
| Beschreibung =
| Molare Masse = 208,10 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = Zersetzung ab 500 °C<ref name="Loiseau">T. Loiseau, C. Serre, C. Huguenard, G. Fink, F. Taulelle, M. Henry, T. Bataille, G. Férey: ''A Rationale for the Large Breathing of the Porous Aluminum Terephthalate (MIL-53) Upon Hydration.'' In: ''[[Chem. Eur. J.]]'' 2004, 10, S. 1373–1382, [[doi:10.1002/chem.200305413]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten =
}}

'''MIL-53''' (MIL ⇒ '''''M'''atériaux de l′'''I'''nstitut '''L'''avoisier'') ist eine sehr bekannte und gut untersuchte Struktur der Materialklasse der [[Metal Organic Framework|Metall-organischen Gerüstverbindungen]] ([[Metal Organic Framework|MOF]]s). Sie wurde von der Arbeitsgruppe von [[Gérard Férey]] am Institut Lavoisier der [[Universität Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines]] hergestellt.<ref name="Loiseau" />

== Typen und Nomenklatur ==
Je nach Zustand der Verbindung unterscheidet man:<ref name="Loiseau" /><ref name=":13">{{Literatur |Autor=Sebastian Leubner, Robert Stäglich, Julia Franke, Jannick Jacobsen, Jonas Gosch, Renée Siegel, Helge Reinsch, Guillaume Maurin, Jürgen Senker, Pascal G. Yot, Norbert Stock |Titel=Solvent Impact on the Properties of Benchmark Metal–Organic Frameworks: Acetonitrile‐Based Synthesis of CAU‐10, Ce‐UiO‐66, and Al‐MIL‐53 |Sammelwerk=Chemistry – A European Journal |Band=26 |Nummer=17 |Datum=2020-03-23 |DOI=10.1002/chem.201905376 |PMC=7154691 |PMID=31991507 |Seiten=3877–3883 }}</ref>

* MIL-53 ''as'' (''as'' = as synthesized, mit Einschlüssen von [[Terephthalsäure]] in den Poren),
* MIL-53 ''lt'' (''lt'' = low temperature, die Tieftemperaturmodifikation) auch MIL-53 ''np'' (''np'' = ''narrow-pore'', kleinporig) und
* MIL-53 ''ht'' (''ht'' = high temperature, die Hochtemperaturmodifikation) auch MIL-53 ''lp'' (''lp'' = ''large-pore'', großporig).

Der [[Strukturtyp]] MIL-53 kann mit verschiedenen Metallen und Linkermolekülen erhalten werden. Das verwendete Metall (M) kann im Namen kenntlich gemacht werden, indem man es voranstellt:<ref name=":13" /> M-MIL-53, z. B. Al-MIL-53. Manchmal wird es auch nachgestellt in klammern angezeigt:<ref name=":14">{{Literatur |Autor=Thomas Devic, Patricia Horcajada, Christian Serre, Fabrice Salles, Guillaume Maurin, Béatrice Moulin, Daniela Heurtaux, Guillaume Clet, Alexandre Vimont, Jean-Marc Grenèche, Benjamin Le Ouay, Florian Moreau, Emmanuel Magnier, Yaroslav Filinchuk, Jerôme Marrot, Jean-Claude Lavalley, Marco Daturi, Gérard Férey |Titel=Functionalization in Flexible Porous Solids: Effects on the Pore Opening and the Host−Guest Interactions |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=132 |Nummer=3 |Datum=2010-01-27 |DOI=10.1021/ja9092715 |Seiten=1127–1136 }}</ref> MIL-53(M), z. B. MIL-53(Al). Weitere [[Funktionelle Gruppe|Funktionelle Gruppen]] (X) an der Terephthalsäure werden oft dem Namen mit einem Bindestrich nachgestellt, z. B. MIL-53-X, z. B. MIL-53-Cl.<ref name=":14" />

== Synthese ==
Al-MIL-53 kann durch eine [[Solvothermalsynthese#Lösungsmittel|Hydrothermalsynthese]] ausgehend von [[Aluminiumnitrat]] und [[Terephthalsäure]] in Wasser im molaren Verhältnis 1:0,5:80 bei 180 °C erhalten werden. Die in den Poren eingeschlossene Terephthalsäure der ''as''-Form kann durch [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimation]] entfernt werden. Bei 500 K liegt ausschließlich die ''ht''-Form vor.<ref name="Loiseau" />

== Eigenschaften ==
Die [[Netzwerkstruktur]] von MIL-53 wird auch als wine-rack (dt. Weinregal) Struktur beschrieben.<ref name=":13" /> Eindimensionale parallele Ketten aus [AlO4(OH)2]-Oktaedern werden durch die Terephthal-Linker zu einem dreidimensionalen Netzwerk verbunden. Die Carboxylat-Gruppen koordinieren die [Al(O4)(OH)2]-Oktaeder verbrückend, wobei diese zusätzlich durch die OH-Gruppen Eckenverknüpft sind. Dazwischen befinden sich bis zu 8,5 Å große Poren.<ref name="Loiseau" /> Beim Erhitzen geht MIL-53 eine reversible Strukturänderung von einer offenporigen in eine geschlossenporige Struktur ein. Diese zeigt ein [[Hysterese]]-Verhalten, der Übergang erfolgt beim Erwärmen schon bei 125–150 K, beim Abkühlen erst bei 325–375 K.<ref>Yun Liu, Jae-Hyuk Her, Anne Dailly, Anibal J. Ramirez-Cuesta, Dan A. Neumann, Craig M. Brown: ''Reversible Structural Transition in MIL-53 with Large Temperature Hysteresis.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 2008, 130, S. 11813–11818, [[doi:10.1021/ja803669w]].</ref> Die Hochtemperaturmodifikation sowie MIL-53''as'' kristallisieren im [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen Kristallsystem]], während die Tieftemperaturmodifikation im [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] vorliegt.<ref name="Loiseau" /><ref name="Serre" />

MIL-53 ist chemisch sehr viel beständiger als die meisten anderen MOFs. Die Verbindung wird weder durch Luft oder Wasser zerstört und ist thermisch bis 500 °C stabil.<ref name="Loiseau" />

MIL-53 kann verschiedene Gase wie [[Kohlenstoffdioxid]], [[Wasser]], [[Wasserstoff]] oder [[Methan]] adsorbieren. Auf Grund der Flexibilität des Netzwerkes kann sich dieses bei der Aufnahme von Gasmolekülen wie z. B. Kohlenstoffdioxid oder Wasser reversible Phasenübergänge zu durchlaufen, man spricht dabei auch oft von „Atmen“.<ref>Anne Boutin, Marie-Anne Springuel-Huet, Andrei Nossov, Antoine Gédéon, Thierry Loiseau,
Christophe Volkringer, Gérard Férey, François-Xavier Coudert, Alain H. Fuchs: ''Breathing Transitions in MIL-53(Al) Metal-Organic Framework Upon Xenon Adsorption.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 2009, 121, S. 8464–8467, [[doi:10.1002/ange.200903153]].</ref><ref name=":13" /> Wenn beispielsweise Wassermoleküle an die Porenkanäle der aktivierten Struktur, auch als Hochtemperatur (ht) oder großporige (lp) Form bezeichnet, adsorbiert werden, bilden sie starke Wasserstoffbrückenbindungen mit verbrückenden OH-Gruppen der anorganischen Baueinheit (IBU). Diese Wechselwirkungen zwingen das Gerüst, sich in seine engporige (np)/Niedertemperatur (lt)-Form zusammenzuziehen. Dieser Prozess ist bei Wasserdesorption reversibel.<ref name=":13" /> Dieses Atmungsverhalten wurde auch unter mechanischem Druck beobachtet.<ref name=":13" />

== Bekannte Strukturanaloga ==
Die MIL-53-Struktur wurde mit verschiedenen Metallen synthetisiert, wobei überwiegend dreiwertige Metalle und seltener zwei- oder vierwertige Metalle verwendet wurden.<ref>{{Literatur |Autor=Franck Millange, Richard I. Walton |Titel=MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework |Sammelwerk=Israel Journal of Chemistry |Band=58 |Nummer=9–10 |Datum=2018-10 |Seiten=1019–1035 |DOI=10.1002/ijch.201800084}}</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+Übersicht über bekannte MIL-53(M)-Strukturanaloga
!Bezeichnung
!Metallzentrum und

Oxidationszustand
!Jahr der Erstpublikation
!Alternativer Name
!Zitation
|-
| rowspan="2" |MIL-53(V)
|V3+
| rowspan="2" |2002
| rowspan="2" |MIL-47
| rowspan="2" |<ref>{{Literatur |Autor=Karin Barthelet, Jérôme Marrot, Didier Riou, Gérard Férey |Titel=A Breathing Hybrid Organic–Inorganic Solid with Very Large Pores and High Magnetic Characteristics |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=41 |Nummer=2 |Datum=2002 |Seiten=281–284 |DOI=10.1002/1521-3773(20020118)41:23.0.CO;2-Y}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hervé Leclerc, Thomas Devic, Sabine Devautour-Vinot, Philippe Bazin, Nathalie Audebrand |Titel=Influence of the Oxidation State of the Metal Center on the Flexibility and Adsorption Properties of a Porous Metal Organic Framework: MIL-47(V) |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=115 |Nummer=40 |Datum=2011-10-13 |Seiten=19828–19840 |DOI=10.1021/jp206655y}}</ref>
|-
|V4+
|-
|MIL-53(Cr)
|Cr3+
|2002
|
|<ref name="Serre">C. Serre, F. Millange, C. Thouvenot, M. Noguès, G. Marsolier, D. Louër, and G. Férey: ''Very Large Breathing Effect in the First Nanoporous Chromium(III)-Based Solids: MIL-53 or CrIII(OH)·{O2C-C6H4-CO2}·{HO2C-C6H4-CO2H}x·H2Oy.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 2002, 124, 45, S. 13519–13526, [[doi:10.1021/ja0276974]].</ref><ref>{{Literatur |Autor=Franck Millange, Christian Serre, Gérard Férey |Titel=Synthesis, structure determination and properties of MIL-53as and MIL-53ht: the first Criii hybrid inorganic–organic microporous solids: Criii(OH)·{O2C–C6H4–CO2}·{HO2C–C6H4–CO2H}xElectronic supplementary information (ESI) available: crystal data, atomic coordinates and metrical parameters for MIL-53as and MIL-53ht. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201381a/ |Sammelwerk=Chemical Communications |Nummer=8 |Datum=2002-04-11 |Seiten=822–823 |DOI=10.1039/b201381a}}</ref>
|-
|MIL-53(Al)
|Al3+
|2004
|
|<ref name="Loiseau" />
|-
| rowspan="2" |MIL-53(Fe)
|Fe3+
|2005
|
|<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Tabatha R. Whitfield, Xiqu Wang, Lumei Liu, Allan J. Jacobson |Titel=Metal-organic frameworks based on iron oxide octahedral chains connected by benzenedicarboxylate dianions |Sammelwerk=Solid State Sciences |Band=7 |Nummer=9 |Datum=2005-09 |Seiten=1096–1103 |DOI=10.1016/j.solidstatesciences.2005.03.007}}</ref>
|-
|Fe2+
|2005
|
|<ref name=":0" />
|-
|MIL-53(In)
|In3+
|2005
|
|<ref>{{Literatur |Autor=Ekaterina V. Anokhina, Marie Vougo-Zanda, Xiqu Wang, Allan J. Jacobson |Titel=In(OH)BDC·0.75BDCH 2 (BDC = Benzenedicarboxylate), a Hybrid Inorganic−Organic Vernier Structure |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=127 |Nummer=43 |Datum=2005-11 |Seiten=15000–15001 |DOI=10.1021/ja055757a}}</ref>
|-
|MIL-53(Co)
|Co2+
|2005
|MOF-71
|<ref>{{Literatur |Autor=Nathaniel L. Rosi, Jaheon Kim, Mohamed Eddaoudi, Banglin Chen, Michael O'Keeffe |Titel=Rod Packings and Metal−Organic Frameworks Constructed from Rod-Shaped Secondary Building Units |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=127 |Nummer=5 |Datum=2005-02 |Seiten=1504–1518 |DOI=10.1021/ja045123o}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Alexis S. Munn, Guy J. Clarkson, Franck Millange, Yves Dumont, Richard I. Walton |Titel=M(ii) (M = Mn, Co, Ni) variants of the MIL-53-type structure with pyridine-N-oxide as a co-ligand |Sammelwerk=CrystEngComm |Band=15 |Nummer=45 |Datum=2013 |Seiten=9679 |DOI=10.1039/c3ce41268g}}</ref>
|-
|MIL-53(Ga)
|Ga3+
|2008
|
|<ref>{{Literatur |Autor=Marie Vougo-Zanda, Jin Huang, Ekaterina Anokhina, Xiqu Wang, Allan J. Jacobson |Titel=Tossing and Turning: Guests in the Flexible Frameworks of Metal(III) Dicarboxylates |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=47 |Nummer=24 |Datum=2008-12-15 |Seiten=11535–11542 |DOI=10.1021/ic800008f}}</ref>
|-
|MIL-53(Mn)
|Mn2+
|2010
|
|<ref>{{Literatur |Autor=Guohai Xu, Xiaoguang Zhang, Peng Guo, Chengling Pan, Hongjie Zhang |Titel=Mn II -based MIL-53 Analogues: Synthesis Using Neutral Bridging μ 2 -Ligands and Application in Liquid-Phase Adsorption and Separation of C6−C8 Aromatics |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=132 |Nummer=11 |Datum=2010-03-24 |Seiten=3656–3657 |DOI=10.1021/ja910818a}}</ref>
|-
|MIL-53(Sc)
|Sc3+
|2011
|
|<ref>{{Literatur |Autor=John P.S. Mowat, Stuart R. Miller, Alexandra M.Z. Slawin, Valerie R. Seymour, Sharon E. Ashbrook |Titel=Synthesis, characterisation and adsorption properties of microporous scandium carboxylates with rigid and flexible frameworks |Sammelwerk=Microporous and Mesoporous Materials |Band=142 |Nummer=1 |Datum=2011-06 |Seiten=322–333 |DOI=10.1016/j.micromeso.2010.12.016}}</ref>
|-
|MIL-53(Ni)
|Ni2+
|2013
|
|<ref name=":1" />
|}
Es können nicht nur verschiedene Metalle, sondern auch verschiedene Derivate der [[Terephthalsäure]] als Linkermoleküle verwendet werden um MIL-53-Strukturen herzustellen. Diese Linkermoleküle besitzen zusätzlich zu den zwei Carboxylatgruppen meistens eine oder mehrere zusätzliche funktionelle Gruppen am Benzolring, welche nicht für den Aufbau der Gerüststruktur verwendet werden.
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+Übersicht über MIL-53(M)-Materialien mit funktionalisierten Linkermolekülen
! rowspan="2"|Funktioneller Linker
! colspan="6"|Metallzentrum (M)
|-
!V
!Cr
!Al
!Fe
!In
!Ga
|-
|[[Datei:2-Aminoterephthalate.svg|150px|2-Aminoterephthalat]]
[[Aminoterephthalsäure|2-Aminobenzol-1,4-dicarboxylat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Karen Leus, Sarah Couck, Matthias Vandichel, Gauthier Vanhaelewyn, Ying-Ya Liu |Titel=Synthesis, characterization and sorption properties of NH2-MIL-47 |Sammelwerk=Physical Chemistry Chemical Physics |Band=14 |Nummer=44 |Datum=2012 |Seiten=15562 |DOI=10.1039/c2cp42137b}}</ref>
| -
|<ref>{{Literatur |Autor=Tim Ahnfeldt, Daniel Gunzelmann, Thierry Loiseau, Dunja Hirsemann, Jürgen Senker |Titel=Synthesis and Modification of a Functionalized 3D Open-Framework Structure with MIL-53 Topology |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=48 |Nummer=7 |Datum=2009-04-06 |Seiten=3057–3064 |DOI=10.1021/ic8023265}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Tim Ahnfeldt, Nathalie Guillou, Daniel Gunzelmann, Irene Margiolaki, Thierry Loiseau |Titel=[Al4(OH)2(OCH3)4(H2N-bdc)3]⋅ x H2O: A 12-Connected Porous Metal-Organic Framework with an Unprecedented Aluminum-Containing Brick |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=48 |Nummer=28 |Datum=2009-06-29 |Seiten=5163–5166 |DOI=10.1002/anie.200901409}}</ref>
|<ref>{{Literatur |Autor=Sebastian Bauer, Christian Serre, Thomas Devic, Patricia Horcajada, Jérôme Marrot |Titel=High-Throughput Assisted Rationalization of the Formation of Metal Organic Frameworks in the Iron(III) Aminoterephthalate Solvothermal System |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=47 |Nummer=17 |Datum=2008-09 |Seiten=7568–7576 |DOI=10.1021/ic800538r}}</ref>
|<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Pablo Serra-Crespo, Elena Gobechiya, Enrique V. Ramos-Fernandez, Jana Juan-Alcañiz, Alberto Martinez-Joaristi |Titel=Interplay of Metal Node and Amine Functionality in NH 2 -MIL-53: Modulating Breathing Behavior through Intra-framework Interactions |Sammelwerk=Langmuir |Band=28 |Nummer=35 |Datum=2012-09-04 |Seiten=12916–12922 |DOI=10.1021/la302824j}}</ref>
|<ref name=":2" />
|-
|[[Datei:2-Fluorobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Fluorbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Fluorbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref>{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Tom Rémy, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Geert Rampelberg |Titel=Partially fluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks: influence of functionalization on sorption and breathing properties |Sammelwerk=Physical Chemistry Chemical Physics |Band=15 |Nummer=10 |Datum=2013 |Seiten=3552 |DOI=10.1039/c3cp44204g}}</ref>
| -
|<ref>{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Tom Rémy, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Geert Rampelberg |Titel=Partially fluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks: influence of functionalization on sorption and breathing properties |Sammelwerk=Physical Chemistry Chemical Physics |Band=15 |Nummer=10 |Datum=2013 |Seiten=3552 |DOI=10.1039/c3cp44204g}}</ref>
| -
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Chlorobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Chlorbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Chlorbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Danny E. P. Vanpoucke, Toon Verstraelen, Matthias Vandichel, Sarah Couck |Titel=New Functionalized Metal–Organic Frameworks MIL-47-X (X = −Cl, −Br, −CH3, −CF3, −OH, −OCH3): Synthesis, Characterization, and CO 2 Adsorption Properties |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=117 |Nummer=44 |Datum=2013-11-07 |Seiten=22784–22796 |DOI=10.1021/jp406835n}}</ref>
|<ref name=":4">{{Literatur |Autor=Pascal G. Yot, Ke Yang, Vincent Guillerm, Florence Ragon, Vladimir Dmitriev |Titel=Impact of the Metal Centre and Functionalization on the Mechanical Behaviour of MIL-53 Metal-Organic Frameworks: Impact of the Metal Centre and Functionalization on the Mechanical Behaviour of MIL-53 Metal-Organic Frameworks |Sammelwerk=European Journal of Inorganic Chemistry |Band=2016 |Nummer=27 |Datum=2016-09 |Seiten=4424–4429 |DOI=10.1002/ejic.201600263}}</ref>
|<ref name=":5">{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Tim Ahnfeldt, Norbert Stock |Titel=New Functionalized Flexible Al-MIL-53-X (X = -Cl, -Br, -CH3, -NO2, -(OH)2) Solids: Syntheses, Characterization, Sorption, and Breathing Behavior |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=50 |Nummer=19 |Datum=2011-10-03 |Seiten=9518–9526 |DOI=10.1021/ic201219g}}</ref>
|<ref name=":6">{{Literatur |Autor=Thomas Devic, Patricia Horcajada, Christian Serre, Fabrice Salles, Guillaume Maurin |Titel=Functionalization in Flexible Porous Solids: Effects on the Pore Opening and the Host−Guest Interactions |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=132 |Nummer=3 |Datum=2010-01-27 |Seiten=1127–1136 |DOI=10.1021/ja9092715}}</ref>
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Bromobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Brombenzen-1,4-dicarboxylat]]
[[Bromterephthalsäure|2-Brombenzol-1,4-dicarboxylat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Danny E. P. Vanpoucke, Toon Verstraelen, Matthias Vandichel, Sarah Couck |Titel=New Functionalized Metal–Organic Frameworks MIL-47-X (X = −Cl, −Br, −CH3, −CF3, −OH, −OCH3): Synthesis, Characterization, and CO 2 Adsorption Properties |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=117 |Nummer=44 |Datum=2013-11-07 |Seiten=22784–22796 |DOI=10.1021/jp406835n}}</ref>
| -
|<ref name=":7">{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Tim Ahnfeldt, Norbert Stock |Titel=New Functionalized Flexible Al-MIL-53-X (X = -Cl, -Br, -CH3, -NO2, -(OH)2) Solids: Syntheses, Characterization, Sorption, and Breathing Behavior |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=50 |Nummer=19 |Datum=2011-10-03 |Seiten=9518–9526|DOI=10.1021/ic201219g}}</ref>
|<ref>{{Literatur |Autor=Thomas Devic, Patricia Horcajada, Christian Serre, Fabrice Salles, Guillaume Maurin |Titel=Functionalization in Flexible Porous Solids: Effects on the Pore Opening and the Host−Guest Interactions |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=132 |Nummer=3 |Datum=2010-01-27 |Seiten=1127–1136 |DOI=10.1021/ja9092715}}</ref>
|<ref name=":8">{{Literatur |Autor=Lei Wu, Gérald Chaplais, Ming Xue, Shilun Qiu, Joël Patarin |Titel=New functionalized MIL-53(In) solids: syntheses, characterization, sorption, and structural flexibility |Sammelwerk=RSC Advances |Band=9 |Nummer=4 |Datum=2019 |Seiten=1918–1928 |DOI=10.1039/C8RA08522F}}</ref>
| -
|-
|[[Datei:2-Iodobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Iodbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Iodbenzol-1,4-dicarboxylat
| -
| -
|<ref>{{Literatur |Autor=Babak Tahmouresilerd, Patrick J. Larson, Daniel K. Unruh, Anthony F. Cozzolino |Titel=Make room for iodine: systematic pore tuning of multivariate metal–organic frameworks for the catalytic oxidation of hydroquinones using hypervalent iodine |Sammelwerk=Catalysis Science & Technology |Band=8 |Nummer=17 |Datum=2018 |Seiten=4349–4357 |DOI=10.1039/C8CY00794B}}</ref>
| -
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Nitrobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Nitrobenzen-1,4-dicarboxylat]]
[[Nitroterephthalsäure|2-Nitrobenzol-1,4-dicarboxylat]]
| -
| -
|<ref name=":7" />
| -
|<ref name=":8" />
| -
|-
|[[Datei:Benzene-1,2,4-tricarboxylate.svg|150px|Benzen-1,2,4-tricarboxylat]]
Benzol-1,2,4-tricarboxylat
| -
| -
|<ref>{{Literatur |Autor=Nele Reimer, Barbara Gil, Bartosz Marszalek, Norbert Stock |Titel=Thermal post-synthetic modification of Al-MIL-53–COOH: systematic investigation of the decarboxylation and condensation reaction |Sammelwerk=CrystEngComm |Band=14 |Nummer=12 |Datum=2012 |Seiten=4119 |DOI=10.1039/c2ce06649a}}</ref>
| -
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Methylbenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Methylbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Methylbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":3" />
|<ref name=":4" />
|<ref name=":5" />
|<ref name=":6" />
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Trifluoromethylbenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Trifluormethylbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Trifluormethylbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":9">{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Danny E. P. Vanpoucke, Toon Verstraelen, Matthias Vandichel, Sarah Couck |Titel=New Functionalized Metal–Organic Frameworks MIL-47-X (X = −Cl, −Br, −CH3, −CF3, −OH, −OCH3): Synthesis, Characterization, and CO 2 Adsorption Properties |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=117 |Nummer=44 |Datum=2013-11-07 |Seiten=22784–22796 |DOI=10.1021/jp406835n}}</ref>
| -
| -
| -
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Hydroxybenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Hydroxybenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Hydroxybenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":3" />
| -
|<ref>{{Literatur |Autor=Dieter Himsl, Dirk Wallacher, Martin Hartmann |Titel=Improving the Hydrogen-Adsorption Properties of a Hydroxy-Modified MIL-53(Al) Structural Analogue by Lithium Doping |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=48 |Nummer=25 |Datum=2009-06-08 |Seiten=4639–4642 |DOI=10.1002/anie.200806203}}</ref>
| -
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Methoxybenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Methoxybenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Methoxybenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":9" />
| -
| -
| -
| -
| -
|-
|[[Datei:2-Sulfobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Sulfobenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Sulfonsäurebenzol-1,4-dicarboxylat
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|<ref>{{Literatur |Autor=Jinzhu Chen, Kegui Li, Limin Chen, Ruliang Liu, Xing Huang |Titel=Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by recyclable sulfonic acid-functionalized metal–organic frameworks |Sammelwerk=Green Chem. |Band=16 |Nummer=5 |Datum=2014 |Seiten=2490–2499 |DOI=10.1039/C3GC42414F}}</ref>
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|[[Datei:2-Isocyanatebenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Isocyanatebenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Isocyanatbenzol-1,4-dicarboxylat
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|<ref name=":10">{{Literatur |Autor=Christophe Volkringer, Seth M. Cohen |Titel=Generating Reactive MILs: Isocyanate- and Isothiocyanate-Bearing MILs through Postsynthetic Modification |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=49 |Nummer=27 |Datum=2010-06-21 |Seiten=4644–4648 |DOI=10.1002/anie.201001527}}</ref>
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|[[Datei:2-Isothiocyanatebenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Isothiocyanatebenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Isothiocyanatbenzol-1,4-dicarboxylat
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|<ref name=":10" />
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|-
|[[Datei:2,5-Dimethylbenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,5-Dimethylbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2,5-Dimethylbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":11">{{Literatur |Autor=Andrea Centrone, Takuya Harada, Scott Speakman, T. Alan Hatton |Titel=Facile Synthesis of Vanadium Metal-Organic Frameworks and their Magnetic Properties |Sammelwerk=Small |Band=6 |Nummer=15 |Datum=2010-07-07 |Seiten=1598–1602 |DOI=10.1002/smll.201000773}}</ref>
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|[[Datei:2,5-Dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,5-Dihydroxybenzen-1,4-dicarboxylat]]
[[2,5-Dihydroxyterephthalsäure|2,5-Dihydroxybenzol-1,4-dicarboxylat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Centrone, Takuya Harada, Scott Speakman, T. Alan Hatton |Titel=Facile Synthesis of Vanadium Metal-Organic Frameworks and their Magnetic Properties |Sammelwerk=Small |Band=6 |Nummer=15 |Datum=2010-07-07 |Seiten=1598–1602 |DOI=10.1002/smll.201000773}}</ref>
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|<ref name=":7" />
|<ref name=":6" />
|<ref name=":8" />
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|[[Datei:2,5-Dithiolbenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,5-Dithiolbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2,5-Dithiolbenzol-1,4-dicarboxylat
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|<ref>{{Literatur |Autor=Alexis S. Munn, Franck Millange, Michel Frigoli, Nathalie Guillou, Clément Falaise |Titel=Iodine sequestration by thiol-modified MIL-53(Al) |Sammelwerk=CrystEngComm |Band=18 |Nummer=41 |Datum=2016 |Seiten=8108–8114 |DOI=10.1039/C6CE01842D}}</ref>
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|[[Datei:2,5-Fluorobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,5-Fluorbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2,5-Difluorbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref>{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Asamanjoy Bhunia, Maciej Grzywa |Titel=Sorption and breathing properties of difluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks |Sammelwerk=Microporous and Mesoporous Materials |Band=181 |Datum=2013-11 |Seiten=175–181 |DOI=10.1016/j.micromeso.2013.07.030}}</ref>
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|<ref>{{Literatur |Autor=Shyam Biswas, Sarah Couck, Dmytro Denysenko, Asamanjoy Bhunia, Maciej Grzywa |Titel=Sorption and breathing properties of difluorinated MIL-47 and Al-MIL-53 frameworks |Sammelwerk=Microporous and Mesoporous Materials |Band=181 |Datum=2013-11 |Seiten=175–181 |DOI=10.1016/j.micromeso.2013.07.030}}</ref>
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|[[Datei:2,5-Bis(trifluoromethyl)benzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,5-Bis(trifluormethyl)benzen-1,4-dicarboxylat]]
2,5-Bis(trifluormethyl)benzol-1,4-dicarboxylat
|<ref>{{Literatur |Autor=Claudia Zlotea, Delphine Phanon, Matjaz Mazaj, Daniela Heurtaux, Vincent Guillerm |Titel=Effect of NH2 and CF3 functionalization on the hydrogen sorption properties of MOFs |Sammelwerk=Dalton Transactions |Band=40 |Nummer=18 |Datum=2011 |Seiten=4879 |DOI=10.1039/c1dt10115c}}</ref>
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|<ref name=":6" />
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|[[Datei:2-Amino-5-nitrobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2-Amino-5-nitrobenzen-1,4-dicarboxylat]]
2-Amino-5-nitrobenzol-1,4-dicarboxylat
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|<ref name=":12">{{Literatur |Autor=Karen Markey, Martin Krüger, Tomasz Seidler, Helge Reinsch, Thierry Verbiest |Titel=Emergence of Nonlinear Optical Activity by Incorporation of a Linker Carrying the p -Nitroaniline Motif in MIL-53 Frameworks |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry C |Band=121 |Nummer=45 |Datum=2017-11-16 |Seiten=25509–25519 |DOI=10.1021/acs.jpcc.7b09190 |PMC=5694968 |PMID=29170688}}</ref>
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|<ref name=":12" />
|<ref name=":12" />
|-
|[[Datei:Benzene-1,2,4,5-tetracarboxylate.svg|150px|Benzen-1,2,4,5-tetracarboxylat]]
Benzol-1,2,4,5-tetracarboxylat
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|<ref>{{Literatur |Autor=Christophe Volkringer, Thierry Loiseau, Nathalie Guillou, Gérard Férey, Mohamed Haouas |Titel=High-Throughput Aided Synthesis of the Porous Metal−Organic Framework-Type Aluminum Pyromellitate, MIL-121, with Extra Carboxylic Acid Functionalization |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=49 |Nummer=21 |Datum=2010-11 |Seiten=9852–9862 |DOI=10.1021/ic101128w}}</ref>
MIL-121
|<ref>{{Literatur |Autor=Morgane Sanselme, Jean-Marc Grenèche, Myriam Riou-Cavellec, Gérard Férey |Titel=The first ferric carboxylate with a three-dimensional hydrid open-framework (MIL-82): its synthesis, structure, magnetic behavior and study of its dehydration by Mössbauer spectroscopy |Sammelwerk=Solid State Sciences |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2004-08 |Seiten=853–858 |DOI=10.1016/j.solidstatesciences.2004.04.001}}</ref>
MIL-82
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|[[Datei:2,3,5,6-Tetramethylbenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,3,5,6-Tetramethylbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2,3,5,6-tetramethylbenzol-1,4-dicarboxylat
| -
|<ref>{{Literatur |Autor=Christian Serre, Franck Millange, Thomas Devic, Nathalie Audebrand, Wouter Van Beek |Titel=Synthesis and structure determination of new open-framework chromium carboxylate MIL-105 or CrIII(OH)·{O2C–C6(CH3)4–CO2}·nH2O |Sammelwerk=Materials Research Bulletin |Band=41 |Nummer=8 |Datum=2006-08 |Seiten=1550–1557 |DOI=10.1016/j.materresbull.2006.01.013}}</ref>
MIL-105
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|[[Datei:2,3,5,6-Tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,3,5,6-Tetrachlorbenzen-1,4-dicarboxylat]]
2,3,5,6-Tetrachlorbenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":11" />
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|[[Datei:2,3,5,6-Tetrabromobenzene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|2,3,5,6-Tetrabrombenzen-1,4-dicarboxylat]]
2,3,5,6-Tetrabrombenzol-1,4-dicarboxylat
|<ref name=":11" />
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|[[Datei:Naphthalene-1,4-dicarboxylate.svg|150px|Naphthalen-1,4-dicarboxylat]]
Naphthalen-1,4-dicarboxylat
|<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Centrone, Takuya Harada, Scott Speakman, T. Alan Hatton |Titel=Facile Synthesis of Vanadium Metal-Organic Frameworks and their Magnetic Properties |Sammelwerk=Small |Band=6 |Nummer=15 |Datum=2010-07-07 |Seiten=1598–1602 |DOI=10.1002/smll.201000773}}</ref>
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|<ref>{{Literatur |Autor=Angiolina Comotti, Silvia Bracco, Piero Sozzani, Satoshi Horike, Ryotaro Matsuda |Titel=Nanochannels of Two Distinct Cross-Sections in a Porous Al-Based Coordination Polymer |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=130 |Nummer=41 |Datum=2008-10-15 |Seiten=13664–13672 |DOI=10.1021/ja802589u}}</ref>
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== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{SORTIERUNG:MIL53}}
[[Kategorie:Aluminiumverbindung]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Metallorganische Gerüstverbindung]]

MIL-53 - Versionsgeschichte

imported>NadirSH: HC: Entferne Kategorie:Benzolcarbonsäure; Ergänze Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz