https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MCPBMCPB - Versionsgeschichte2026-05-28T01:12:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=MCPB&diff=2533018&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:58:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid 200.svg|Strukturformel von MCPB]]<br />
| Andere Namen = * 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 2,4-MCPB<br />
* U 46 MCPB-Fluid<br />
* 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>13</sub>ClO<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|94-81-5}}<br />
* {{CASRN|6062-26-6|Q27291212}} (Natriumsalz)<br />
* {{CASRN|10443-70-6|Q81976794}} (Ethylester)<br />
* {{CASRN|57153-18-1|Q27291046|KeinCASLink=1}} (Methylester)<br />
| EG-Nummer = 202-365-3<br />
| ECHA-ID = 100.002.151<br />
| PubChem = 7207<br />
| ChemSpider = 6938<br />
| Beschreibung = farbloser brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="hsdb">{{HSDB|ID=1737|Name=2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID|Abruf=2012-07-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 228,68 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,254 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = > 280 °C<ref name="hsdb" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (44&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Aceton]], [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]]<ref name="hsdb" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.151|Name=MCPB|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=MCPB|ZVG=29070|CAS=94-81-5|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|270|273|301+312|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=680 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96&nbsp;h |Wert=7,9 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''MCPB''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenoxycarbonsäuren]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
MCPB kann durch Reaktion von [[Kresole|o-Kresol]] mit [[Chlor]] und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes [[2-Methyl-4-chlorphenol]] mit [[γ-Butyrolacton]] gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit [[4-Chlorbutyronitril]] und [[Natriumhydroxid]] zu MCPB umgesetzt werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=773 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 773 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.<ref name="GESTIS" /><ref name="hsdb" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
MCPB wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als [[Herbizid]] für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.<ref name="hsdb" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2005|57|format=PDF}} der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.</ref><br />
In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=MCPB |CH=MCPB |A=MCPB |D=DB |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Butansäure]]<br />
[[Kategorie:Chlortoluol]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenylether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]<br />
[[Kategorie:Abkürzung]]</div>imported>ChemoBot