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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid 200.svg|Strukturformel von MCPA]]<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-''o''-tolyloxyessigsäure<br />
* 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure<br />
* MCPA<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>ClO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|94-74-6}}<br />
| EG-Nummer = 202-360-6<br />
| ECHA-ID = 100.002.146<br />
| PubChem = 7204<br />
| ChemSpider = 6935<br />
| Beschreibung = gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=(4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure|ZVG=10990|CAS=94-74-6|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 200,62 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,56 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = * 118–119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-00875|Name=MCPA|Abruf=2014-02-22}}</ref><br />
* in technischer Qualität 115–117 °C<ref name="roempp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (300 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.146|Name=(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''MCPA''' oder '''2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure''' ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes [[Herbizid]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das synthetische Auxin [[1-Naphthylessigsäure]] zu finden.<ref name="templeman">{{Literatur |Autor=W. G. Templeman, W. A. Sexton |Titel=The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances and other Compounds upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to Formula-Naphthylacetic Acid and Compounds of the General Formula arylOCH<sub>2</sub>COOR |Sammelwerk=[[Proceedings of the Royal Society]] B: Biological Sciences |Band=133 |Nummer=872 |Datum=1946-08-07 |Seiten=300–313 |DOI=10.1098/rspb.1946.0014}}</ref><br />
<br />
Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine Substitutionsreaktion zwischen [[Chloressigsäure]] und [[4-Chlor-2-methylphenol]].<br />
<br />
[[Datei:MCPA Synthese V2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von MCPA]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.<ref>A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: ''Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines.'' In: [[European Journal of Medicinal Chemistry]]. 25 1989, S. 199–201. [[doi:10.1016/0223-5234(89)90116-5]].</ref><br />
<br />
MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie [[Disteln]] oder [[Ampfer]] in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.<ref>{{Literatur |Autor=J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek |Titel=Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA) |Sammelwerk=[[Thermochimica Acta]] |Band=407 |Nummer=1–2 |Datum=2003-12 |Seiten=25–31 |DOI=10.1016/s0040-6031(03)00287-9}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=MCPA |CH=MCPA |A=MCPA |D=MCPA |Abruf=2016-03-25}}</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
MCPA ähnelt dem [[Auxin]] und ist ein [[Herbizid#Wuchsstoffe|Wuchsstoffherbizid]], welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Mcpa}}<br />
[[Kategorie:Ethansäure]]<br />
[[Kategorie:Chlortoluol]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenylether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]<br />
[[Kategorie:Abkürzung]]</div>imported>ChemoBot