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2026-01-24T04:28:10Z

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{{SEITENTITEL:''m''-Toluidin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:m-Toluidin.svg|100px|Strukturformel von m-Toluidin]]
| Name = ''m''-Toluidin
| Andere Namen = * 3-Methylanilin
* ''meta''-Toluidin
* ''m''-Aminotoluol
* ''meta''-Aminotoluol
* 3-Aminotoluol
* ''m''-Methylanilin
* ''meta''-Methylanilin
* 3-Methylanilin
* 1-Amino-3-methylbenzol
| Summenformel = C7H9N
| CAS = {{CASRN|108-44-1}}
| EG-Nummer = 203-583-1
| ECHA-ID = 100.003.258
| PubChem = 7934
| ChemSpider = 13860692
| Beschreibung = farblose bis rotbraune ölige Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=m-Toluidin|ZVG=11840|CAS=108-44-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 107,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,99 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −31 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 203 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,3 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 4,70<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> (der konjugierten Säure BH+)
| Löslichkeit = wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5670<ref name="Ullmann">J.S. Bowers, Jr.: ''Toluidines'' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a27_159}}.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.258|Name=m-toluidine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=M-Toluidin |CAS-Nummer=108-44-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''m''-Toluidin''' (''meta''-Toluidin) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aromatischen, einfach methylierten [[Anilin]]e und ist isomer zu [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]] und [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Alle drei isomeren Toluidine werden aus [[Nitrotoluole]]n (aus [[Toluol]] durch [[Nitrierung]] zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden ([[Béchamp-Reduktion]]). Heute überwiegt die katalytische [[Hydrierung]] mit [[Raney-Nickel]]. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische [[Alkohole]] ([[Methanol]], [[Ethanol]], [[n-Propanol|''n''-Propanol]] oder [[iso-Propanol|''iso''-Propanol]]) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

== Eigenschaften ==
''m''-Toluidin ist eine ölige, farblose bis gelbliche, sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun verfärbende, wenig flüchtige, schwer entzündliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie hat eine Leitfähigkeit von 5,5 × 10−8 S/m bei 25 °C.<ref name="GESTIS" />

Alle Toluidine sind schwache [[Base (Chemie)|Basen]], ihre pKs-Werte liegen in der gleichen Größenordnung wie [[Anilin]] (4,603<ref name="CRC" />).

Die [[Dampfdruck]]funktionen ergeben sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(''p'') = A−(B/(''T''+C)) (''p'' in bar, ''T'' in K) wie folgt:

{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|+Dampfdruckfunktionen der Toluidine
|-
! Typ
! ''T'' in K || A || B || C
|-
| [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]]<ref name="Dreisbach">{{Literatur |Autor=R. R. Dreisbach, S. A. Shrader |Titel=Vapor Pressure–Temperature Data on Some Organic Compounds |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=41 |Nummer=12 |Datum=1949 |Seiten=2879–2880 |DOI=10.1021/ie50480a054}}</ref>

| 391,6–473,4 || 4,19168 || 1617,232 || −87,126
|-
| ''m''-Toluidin<ref name="Dreisbach" />
| 394,9–476,5 || 4,19983 || 1618,386 || −90,631
|-
| [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]]<ref name="Stull">{{Literatur |Autor=Daniel R. Stull |Titel=Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=39 |Nummer=4 |Datum=1947 |Seiten=517–540 |DOI=10.1021/ie50448a022}}</ref>
| 315–473,5 || 4,71884 || 1961,716 || −57,0
|}

== Verwendung ==
Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von [[Farbstoff]]en und [[Pigment]]en sehr große Bedeutung. Mittlerweile werden auch einige [[Herbizid]]e auf Basis dieser Verbindungen hergestellt.

Über eine [[Diazotierung]] (und anschließende „''Verkochung''“) können aus den Toluidinen die [[Kresole]] erhalten werden.

''m''-Toluidin ist enthalten in Flugzeugbenzin, Entwicklern in der Farbfotografie, elektrophotographischen Materialien und wird zur Herstellung von [[Farbstoff]]en, [[Vulkanisationsbeschleuniger]]n, Textilhilfsmitteln, Pharmaka und Polyesterharzen verwendet.<ref name="GESTIS" />

Ein wichtiger [[Azofarbstoff]] auf Basis des 3-Methylanilins ist Direct Yellow 50 ([[Colour Index|C.I.]] 29025).

{| class="wikitable"
! width="150px"| Chemische Struktur
! width="210px"| Name
! Verwendung
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine10 6-chloro-3-methylaniline.svg|zentriert|110px]]
| 6-Chlor-3-methylanilin
| für [[Azofarbstoffe]]
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine11 3-aminotoluene-4-sulfonic acid.svg|zentriert|80px]]
| 3-Aminotoluol-4-sulfonsäure
| als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe und [[Triphenylmethanfarbstoffe]]
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine12 3-aminotoluene-6-sulfonic acid.svg|zentriert|130px]]
| 3-Aminotoluol-6-sulfonsäure
| als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
|- style="vertical-align:top"
| [[Datei:Toluidine13 3-amino-6-chlorotoluene-4-sulfonic acid.svg|zentriert|110px]]
| 3-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure
| als [[Diazo-Komponente]] für Azofarbstoffe
|}
<div style="clear:both;"></div>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''m''-Toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 85 °C, [[Zündtemperatur]] 480 °C) bilden. Sie greift verschiedene Kunststoffe an.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:ToluidinM}}
[[Kategorie:Toluidin]]

M-Toluidin - Versionsgeschichte

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