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2026-01-24T02:30:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Lyxose.svg|200px|Struktur von Lyxose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Name = D-(−)-Lyxose, L-(+)-Lyxose
| Andere Namen = * (2''S'',3''S'',4''R'')-Tetrahydroxypentanal
* (2''R'',3''R'',4''S'')-Tetrahydroxypentanal
* {{SNFG-Symbol|Lyx}}
| Summenformel = C5H10O5
| CAS = * {{CASRN|65-42-9}} (Racemat)
* {{CASRN|1114-34-7|Q56219426}} (D-Lyxose)
* {{CASRN|1949-78-6|Q27103736}} (L-Lyxose)
| EG-Nummer = 
| ECHA-ID =
| PubChem =
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Sigma-L" />
| Molare Masse = 150,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 108–112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma-L">{{Sigma-Aldrich|SIAL|63005|Name=L-Lyxose|Abruf=2019-12-21}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = sehr gut löslich in Wasser (586 g/l bei 25 °C, L-Lyxose)<ref name="Alfa">{{Alfa|B21583|Name=L-Lyxose, 99%|Abruf=2020-01-11}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma-L" /><ref name="Sigma-D" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma-L" /><ref name="Sigma-D">{{Sigma-Aldrich|SIAL|63010|Name=D-Lyxose|Abruf=2019-12-21}}</ref>
}}

'''Lyxose''' (kurz '''Lyx''') ist ein [[Monosaccharid]] mit fünf [[Kohlenstoff]]-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der [[Pentosen|Aldopentosen]].

== Etymologie ==
Der Pionier der Chemie der Kohlenhydrate, [[Emil Fischer]], erkannte, dass ein weiteres Isomer der [[Arabinose]] und [[Xylose]] existieren müsse. Der zunächst hypothetischen Verbindung der Summenformel C5H10O5 gab er den Kunstnamen '''''Lyx'''ose'', erzeugt durch Vertauschen des ersten mit dem dritten Buchstaben von '''''Xyl'''ose''.

== Synthesen ==
Fischer und Bromberg gelang die erste Synthese des unbekannten Zuckers.<ref>Fischer und Bromberg, In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. Jg. 1886, Bd. 29, 581, zitiert von Otto Ruff und Gerhard Ollendorf, ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. Jg. 1900, Bd. 33, 1798.</ref>
Für die Aufklärung der Konfiguration waren die Methoden zur Verkürzung der Kohlenstoffkette von [[Hexosen]], ''Abbau'' genannt, entscheidend. Ausgehend von [[D-Galactose|D-Galactose]] (aus [[Milchzucker]]) wurde durch [[Wohl-Abbau]] D-Lyxose erhalten. Der [[Ruff-Abbau]] (oxidative Decarboxylierung von [[D-Galactonsäure|D-Galactonsäure]] mit Wasserstoffperoxid und Eisen(II)/Eisen(III)-Salzen) sei hier in Fischer-Formeln skizziert.<ref>Otto Ruff, Gerhard Ollendorf: ''Abbau von d-Galactose und von Milchzucker (d-Lyxose und Galactoarabinose)''. In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft''. Jg. 1900, Bd. 33, 1798.</ref>
:[[File:Galactose Ruff Abbau.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|Galactose Ruff Abbau]]

== Vorkommen ==
Sowohl die D-Lyxose als auch die L-Lyxose kommen in der Natur nicht in freier Form vor, sie ist auch nur äußerst selten – wie zum Beispiel beim [[Mykobakterien|Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis]] – am Aufbau von Zellmembranen beteiligt.<ref name="ACS">K. H. Khoo, R. Suzuki, A. Dell, H. R. Morris, M. R. McNeil, P. J. Brennan, G. S. Besra: ''Chemistry of the lyxose-containing mycobacteriophage receptors of Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis.'' In: ''Biochemistry.'' Band 35, Nummer 36, September 1996, S. 11812–11819, {{DOI|10.1021/bi961055+}}, PMID 8794763.</ref> Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Lyxose“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist D-Lyxose gemeint.

== Eigenschaften ==
Durch eine [[intramolekular]]e [[Halbacetal]]bildung erhält man die beiden cyclischen [[Konstitutionsisomere]] Lyxofuranose und Lyxopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres [[Asymmetriezentrum]] entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Lyxofuranose, bzw. die α- und β-Lyxopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als [[Anomere]] bezeichnet.

In wässriger Lösung stehen die anomeren Lyxofuranosen und Lyxopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 71 % von der α-Lyxopyranose dominiert, gefolgt von der β-Lyxopyranose mit 29 %. Der Anteil beider Lyxofuranosen liegt zusammen bei <1 %.<ref name="Breitmaier">{{Literatur|Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]|Titel=Organische Chemie|TitelErg=Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur|Auflage= 5.|Verlag=Georg Thieme Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=2005|ISBN=3-13-541505-8|Seiten=851|Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=851 }}}}</ref> Die Einstellung des Gleichgewichts wird als [[Mutarotation]] bezeichnet.
:{| class="wikitable"
|- style="background:#FFDEAD;"
! colspan="3"| D-Lyxose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2"| [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Lyxose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Lyxofuranose.svg|90px]] α-D-Lyxofuranose <1 %
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Lyxofuranose.svg|90px]] β-D-Lyxofuranose <1 %
|- class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Lyxopyranose.svg|90px]] α-D-Lyxopyranose 71 %
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Lyxopyranose.svg|90px]] β-D-Lyxopyranose 29 %
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Pentose]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Monosaccharid]]

Lyxose - Versionsgeschichte

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