https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Lysergs%C3%A4urehydroxyethylamidLysergsäurehydroxyethylamid - Versionsgeschichte2026-06-26T01:54:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lysergs%C3%A4urehydroxyethylamid&diff=2242673&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:08:23Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:D-lysergic acid methyl carbinolamide.svg|200px|Strukturformel von LSH]]<br />
| Name = <small>D</small>-Lysergsäurehydroxyethylamid<br />
| Andere Namen = * 9,10-Didehydro-''N''-(1-hydroxyethyl)-6-methylergolin-8-carboxamid<br />
* Lysergsäuremethylcarbinolamid<br />
* Organic LSD<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|3343-15-5}}<br />
| EG-Nummer = 222-086-0<br />
| ECHA-ID = 100.020.079<br />
| PubChem = 134553<br />
| ChemSpider = 27470958<br />
| Molare Masse = 311,38 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Lysergsäurehydroxyethylamid''', abgekürzt '''LSH''', ist ein [[Mutterkornalkaloid]], dessen chemische Struktur dem des [[LSD]] und speziell dem des Lysergsäureethylamids ähnelt.<br />
<br />
== Vorkommen und Geschichte ==<br />
Das <small>D</small>-Lysergsäurederivat LSH kommt in verschiedenen Pilzen und Windengewächsen vor.<ref>Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: ''Naturstoffchemie – Eine Einführung'', S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4.</ref> Es wurde erstmals 1960 in dem Pilz ''Claviceps paspali'' entdeckt.<ref>Arcamone et al.: ''Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture.'' In: ''[[Nature]].'' Band 187, Juli 1960, S.&nbsp;238–239, PMID 13794048.</ref> 1963 wurde herausgefunden, dass dieses auch in bekannten psychoaktiven Windengewächsen wie beispielsweise [[Ololiuqui]] vorkommt (in den Samen, wie auch teilweise der Pflanze selbst).<ref>Gröger D.: ''Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten''. In: ''Flora''. Band 153, 1963, S. 373–382.</ref><br />
<br />
Laut Albert Hofmann ist es einer der Hauptwirkstoffe dieser psychoaktiven Windengewächse.<ref>Albert Hofmann: ''LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“'', S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001.</ref> Es wird von symbiotisch lebenden Pilzen auf den Pflanzen (mit [[Ergometrin]] als Präkursor/Zwischenstufe) synthetisiert.<ref>Schardl et al.: ''Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci.'' In: ''PLoS genetics.'' Band 9, Nummer 2, 2013, S.&nbsp;e1003323, {{DOI|10.1371/journal.pgen.1003323}}, PMID 23468653, {{PMC|3585121}}.</ref> Es zerfällt in wässrigen und vor allem alkalischen Umgebungsbedingungen in [[Ergin]] (LSA) und [[Acetaldehyd]],<ref>Albert Hofmann: ''Die Mutterkornalkaloide'', S. 34, 1964.</ref><ref>Heim et al.: ''Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen'', S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968.</ref> weshalb es laut Hofmann leicht im Verlauf eines Extraktionsprozesses in LSA zersetzt wird<ref>Albert Hofmann: ''Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico'', Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14.</ref>, und vermutlich mit ein Grund dafür gewesen ist, wieso Hofmann dieses ursprünglich nicht entdeckt hat.<ref>Albert Hofmann et al.: ''Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels'', Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S.&nbsp;885–888.</ref><br />
<br />
Frische Samen der Winden (sowie teilweise die Pflanze selbst<ref>Sabine Hellwig: ''Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose'', Dissertation, Bonn, 2007.</ref>) haben einen großen Anteil LSH, welches über die Zeit zu LSA zerfällt, bis bei älteren Samen nur noch LSA vorhanden ist. Auch zersetzen einige Analysemethoden (z.&nbsp;B. [[Massenspektrometer]]) dieses teilweise.<ref>J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: ''Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars.'' In: ''Analytical and bioanalytical chemistry.'' Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S.&nbsp;3093–3102, {{DOI|10.1007/s00216-016-9322-5}}, PMID 26873205, {{PMC|4830885}}.</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Es gibt keine bekannten Versuche an Menschen. Versuche an Tieren zeigten, dass LSH dem LSD ähnliche Wirkung haben könnte.<ref>A. Glasser: ''Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide.'' In: ''[[Nature]].'' Band 189, Januar 1961, S.&nbsp;313–314, PMID 13705953.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Albert Hofmann]]: ''LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“''. Klett-Cotta, Stuttgart 1979; 2. Auflage Stuttgart 2001, ISBN 3-608-94300-5.<br />
* [[Richard Evans Schultes|Richard E. Schultes]], Albert Hofmann: ''Pflanzen der Götter''. AT Verlag, 1998, ISBN 3-85502-645-9.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
{{Rechtshinweis}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Lysergsaurehydroxyethylamid}}<br />
[[Kategorie:Lysergsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Psychedelikum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Mutterkornalkaloid]]</div>imported>ChemoBot