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2026-04-14T22:09:11Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lycopin.svg|320px|Struktur von Lycopin]]
| Andere Namen = * (6''E'',8''E'',10''E'',12''E'',14''E'',16''E'',18''E'',20''E'', 22''E'',24''E'',26''E'')-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12, 14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ψ,ψ-Carotin
* [[Colour Index|C.I.]] Natural yellow 27
* {{INCI|Name=CI 75125 |ID=32804 |Abruf=2020-03-11}}
* {{E-Nummer|160d|Abruf=2020-06-16}}
| Summenformel = C40H56
| CAS = {{CASRN|502-65-8}}
| EG-Nummer = 207-949-1
| ECHA-ID = 100.007.227
| PubChem = 446925
| ChemSpider = 394156
| DrugBank = DB11231
| Beschreibung = dunkelrote Nadeln<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-12-01852 |Name=Lycopin |Abruf=2014-11-12}}</ref>
| Molare Masse = 536,85 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 172–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Christina Chai, W.L.F. Armarego">{{Literatur |Autor=Christina Chai, W.L.F. Armarego |Titel=Purification of Laboratory Chemicals |Verlag=Elsevier |Datum=2003 |ISBN=0-08-051546-0 |Seiten=593 |Online={{Google Buch|BuchID=CKPEccwgvxYC|Seite=593}} |Sprache=en}}</ref>
| Siedepunkt =
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| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp" />
* schlecht in [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* mäßig in pflanzlichen Ölen<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|SMB00706|Name=Lycopene, ≥98% (HPLC), from tomato|Abruf=2019-02-08}}</ref>
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'''Lycopin''', auch '''Lycopen''' oder '''Leukopin''' gehört zur Klasse der [[Carotinoid]]e und wird in hohen Konzentrationen in [[Tomate]]n – von deren wissenschaftlichem Namen ''Solanum lycopersicum'' auch die Bezeichnung des Stoffes herrührt – und [[Hagebutte]]n gefunden. Der Stoff gehört zu den [[Tetraterpen]]en und besitzt aufgrund seiner [[Polyene|Polyen-Struktur]] eine rote Farbe, welche auch den Tomaten ihre charakteristische Färbung verleiht. Es ist als [[Lebensmittelfarbstoff]] '''E 160d''' in der [[Europäische Union|EU]] zugelassen. Lycopin zählt zu den [[Antioxidans|Antioxidantien]] und gilt als [[Radikalfänger]], d. h., es kann bestimmte reaktionsfreudige Moleküle im menschlichen Körper unschädlich machen.

== Eigenschaften ==
Lycopin ist ein lineares, [[Acyclische Verbindungen|acyclisches]] [[Polyene|Polyen]], das zur Gruppe der [[Carotine]] in der Klasse der Carotinoide gehört. Es hat 13 [[Doppelbindung]]en, davon liegen 11 [[Konjugierte Doppelbindung|konjugiert]] vor. Methylgruppen liegen an den Positionen 2, 6, 10, 14 sowie gespiegelt an 2', 6', 10' und 14' vor. Die vielen konjugierten Doppelbindungen verleihen Lycopin eine rubinrote Farbe. In Hexan beträgt das Absorptionsmaximum 472 nm.<ref name="Shi" /> Wegen seines stark hydrophoben Charakters ist Lycopin in Wasser, Ethanol oder Methanol nahezu unlöslich, dagegen gut in [[Chloroform]], [[Benzol]], Hexan, [[Aceton]] oder in anderen organischen Lösungsmitteln.

Lycopin ist licht-, wärme-, sauerstoff- und säureempfindlich. Metallionen wie Cu(II) oder Fe(III) katalysieren seine Oxidation.<ref name="Shi" />

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Lycopins kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] zur Anwendung.<ref>Lucini L, Pellizzoni M, Baffi C, Molinari GP: ''Rapid determination of lycopene and β-carotene in tomato by liquid chromatography/electrospray tandem mass spectrometry.'', J Sci Food Agric. 2012 Apr;92(6):1297-303, PMID 22095779.</ref><ref>van Breemen RB, Xu X, Viana MA, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Bowen PE, Sharifi R: ''Liquid chromatography-mass spectrometry of cis- and all-trans-lycopene in human serum and prostate tissue after dietary supplementation with tomato sauce.'', J Agric Food Chem. 2002 Apr 10;50(8):2214-9, PMID 11929273.</ref>

== Bedeutung ==
Lycopin ist eines der am weitesten verbreiteten natürlichen roten Pigmente und wird ausschließlich von Pflanzen, Pilzen sowie Mikroorganismen synthetisiert.<ref name="Shi">{{Literatur |Autor=J. Shi, M. Le Maguer |Titel=Lycopene in tomatoes: chemical and physical properties affected by food processing |Sammelwerk=Critical Reviews in Food Science and Nutrition |Band=40 |Nummer=1 |Datum=2000-01-01 |Seiten=1–42 |DOI=10.1080/10408690091189275 |PMID=10674200 |Sprache=en}}</ref> In Pflanzen absorbiert es mit anderen Carotinoiden Licht für die [[Photosynthese]] und schützt Chlorophyllmoleküle vor Oxidationsschäden durch Licht und Sauerstoff.

In grünem Gemüse oder in (grünen) Blättern wird die natürliche Farbe des Lycopins durch grüne Pigmente (z.''' '''B. Chlorophylle) maskiert.<ref name="Shi" /> Wenn während der Reifung diese Chlorophyllmoleküle abgebaut werden, tragen Lycopin und die verbleibenden Carotinoide zu den leuchtenden Farben von Früchten ([[Orange (Frucht)|Orange]], Tomate, [[Paprika]], [[Erdbeeren|Erdbeere]]) sowie vielen [[Blüte]]n bei.

== Vorkommen und Gewinnung ==
Lycopin wurde 1876 von [[Pierre-Marie Alexis Millardet]] in Tomaten als rotes Pigment entdeckt.<ref name="Papaioannou2016" /> Die Namensgebung erfolgte aufgrund des lateinischen Namens der Tomate (''Lycopersicon esculentum'') 1903 durch C. A. Schunck.<ref>{{Literatur |Autor=Sonia Martínez-Cámara et al. |Titel=Main Carotenoids Produced by Microorganisms |Sammelwerk=Encyclopedia |Band=1 |Nummer=4 |Datum=2021-12 |Sprache=en |Seiten=1223–1245 |DOI=10.3390/encyclopedia1040093}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. C. Vogele |Titel=Effect of environmental factors upon the color of the tomato and the watermelon |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=12 |Nummer=4 |Datum=1937-10 |Sprache=en |Seiten=929–955 |DOI=10.1104/pp.12.4.929 |PMID=16653464}}</ref>

Reife Tomaten haben in der Regel einen Lycopinanteil von ca. 3 bis 5''' '''mg pro 100 g Frucht, der Lycopinanteil hängt allgemein von der Sorte und den Bedingungen des Reifeprozesses ab.<ref name="Shi" /> Auch [[Wassermelone]]n können etwa diese Konzentration an Lycopin (bis zu 100''' '''[[Parts per million|ppm]]) enthalten, was auch die Farbe ihres Fruchtfleisches ausmacht<ref>{{Literatur |Autor=Perkins-Veazie P, Collins JK, Davis AR, Roberts W. |Titel=Carotenoid content of 50 watermelon cultivars |Sammelwerk=[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]] |Band=54 |Nummer=7 |Datum=2006 |Seiten=2593–7 |DOI=10.1021/jf052066p |Sprache=en}}</ref>
[[Datei:Tomatoes-on-the-bush.jpg|mini|hochkant|Reife Tomaten (''Solanum lycopersicum'')]]
[[Datei:Clathrus ruber Spain.jpg|mini|hochkant|Roter Gitterling (''Clathrus ruber'')]]
[[Datei:Hagebutten am Strauch.JPG|mini|hochkant|Hagebutten am Strauch]]
[[Datei:WassermelonenBajaCalifornia6Aug2004.jpg|mini|hochkant|Wassermelonen]]
Wesentlich mehr Lycopin enthalten Dosentomaten mit ca. 10''' '''mg pro 100''' '''Gramm, da sie meist erst in reifem Zustand geerntet werden. Konzentriertes [[Tomatenmark]] enthält sehr hohe Lycopinkonzentrationen (ca. 62''' '''mg Lycopin pro 100''' '''Gramm). Die Pilzart [[Roter Gitterling]] (''Clathrus ruber'') verdankt ihre rote Farbe ebenfalls Carotinoiden, an erster Stelle dem Lycopin.<ref>John Webster and Roland W.S. Webster: Introduction to Fungi, S. 591, Third Edition, 2007, Cambridge University Press.</ref>

Die Verfügbarkeit von Lycopin ist bei verarbeiteten und erhitzten Produkten (z.''' '''B. [[Tomatensaft]]) höher als bei rohen, da beim Erhitzen die pflanzlichen Zellstrukturen aufgebrochen werden und das Lycopin herausgelöst wird. Eine deutliche [[Resorption]]ssteigerung wird durch die Kombination mit Fett erreicht. Großtechnisch wird Lycopin mit organischen Lösungsmitteln ([[N-Hexan|Hexan]], [[Dichlormethan]], [[Methanol]]) aus Tomatenkonzentraten extrahiert.

Bis auf wenige Ausnahmen liegt in Früchten und Gemüse das all-''trans''-Isomer (auch ''all''-E-Isomer) am häufigsten vor (94–96 % in Tomaten), es ist auch thermodynamisch die stabilste Form.<ref name="Papaioannou2016" /> Dagegen dominiert in der [[Aprikose]] das ''cis''-Isomer (7''Z,''9''Z'')-Lycopin mit 53 %, während das all-trans-Isomer zu 8 % vorhanden ist.<ref name="Schierle">{{Literatur |Autor=Joseph Schierle et al. |Titel=Content and isomeric ratio of lycopene in food and human blood plasma |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=59 |Nummer=3 |Seiten=459–465 |DOI=10.1016/s0308-8146(96)00177-x |Sprache=en}}</ref> In ausgereiften Tomaten wird Lycopin in Chromoplasten als nadelförmige Kristalle gespeichert oder tief eingebettet in der Membran.

== Kommerzielle Verwendung ==
Lycopin wird als rote [[Lebensmittelfarbe]] als ''Carotinoid'' deklariert (siehe auch [[Carotine]] (E''' '''160a–160f)) und zur Koloration von Lebensmitteln verwendet.
Es wird vor allem zur Färbung von Suppen und Soßen eingesetzt.

== Metabolismus ==
=== Aufnahme ===
Aufgrund ihres stark hydrophoben Charakters können sich Carotinoide wie Lycopin nicht ohne [[Amphiphilie]] in Wasser lösen.<ref name="Nagao2011">{{Literatur |Autor=Akihiko Nagao |Titel=Absorption and metabolism of dietary carotenoids |Sammelwerk=BioFactors (Oxford, England) |Band=37 |Nummer=2 |Datum=2011-03-01 |Seiten=83–87 |DOI=10.1002/biof.151 |PMID=21488131 |Sprache=en}}</ref> Im [[Dünndarm]] vermitteln daher die während des Verdauungsvorganges bereitgestellten Lipide, [[Gallensäuren|Gallensalze]] und im [[Gallensaft]] vorhandenen [[Phospholipide]] einen Einschluss in [[Mizellen|Lipidmizellen]] bzw. [[Chylomikron]]en. Je besser Lycopin in Mizellen eingeschlossen und damit in die Bürstensaummembran aufgenommen werden kann, desto höher ist die [[Bioverfügbarkeit]]. Der größte Teil wird jedoch ausgeschieden (etwa 70–90 %).<ref name="Papaioannou2016">{{Literatur |Autor=Emmanouil H. Papaioannou et al. |Titel=Natural Origin Lycopene and Its “Green” Downstream Processing |Sammelwerk=Critical Reviews in Food Science and Nutrition |Band=56 |Nummer=4 |Datum=2016-03-11 |Seiten=686–709 |DOI=10.1080/10408398.2013.817381 |PMID=25671774 |Sprache=en}}</ref> Die Aufnahme der Mizellen bzw. Chylomikronen erfolgt durch passive [[Diffusion]]. Aus Tierstudien geht hervor, dass der Mensch Carotinoide selektiver aufnimmt als zum Beispiel Mäuse.<ref name="Nagao2011" /> Daher muss neben der passiven Diffusion auch ein anderer Mechanismus der Absorption vorliegen. Es gibt Hinweise darauf, dass Lycopin durch ein Scavenger-Rezeptorenklasse B Typ 1-Protein (SR-BI bzw. auch als SR-B1 bezeichnet) aktiv aufgenommen wird. Lycopin gelangt anschließend in das [[Lymphatisches System|Lymphsystem]].<ref name="Nagao2011" />

Im Blutkreislauf hat Lycopin eine Halbwertszeit von 2–3 Tagen und liegt als Isomerengemisch vor (41–50 % als ''cis''-Isomer).<ref name="Papaioannou2016" /><ref name="Schierle" /> Unter den ''cis''-Isomeren hat dabei den größten Anteil das (5''Z'')-Isomer. Im Blut bei mit ''trans''-Lycopin gefütterten Mäusen ließ sich ebenfalls das ''cis''-Isomer nachweisen, so dass eine ''cis''-''trans''-Isomerisierung im Metabolismus erfolgen muss. Durch das Blut gelangt Lycopin in verschiedene Organe und Gewebe, die höchsten Konzentrationen liegen in den [[Hoden]], den [[Nebennieren]], der [[Leber]] und der Prostata vor. Es ist auch neben anderen Oxidationsprodukten in der Muttermilch und anderen Körperflüssigkeiten nachgewiesen worden.

=== Abbau ===
Im Menschen wird Lycopin mithilfe der [[β-Carotin-Dioxygenase 2]] (auch als β-β-9'-10'-Carotin-Dioxygenase 2<ref>{{Literatur |Autor=Binxing Li et al. |Titel=Inactivity of human β,β-carotene-9',10'-dioxygenase (BCO2) underlies retinal accumulation of the human macular carotenoid pigment |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]] |Band=111 |Nummer=28 |Datum=2014-07-15 |Seiten=10173–10178 |DOI=10.1073/pnas.1402526111 |PMID=24982131 |Sprache=en}}</ref>, BCDO2, BCO2<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/gene/83875 BCO2 beta-carotene oxygenase 2], NCBI-Datenbank.</ref>) abgebaut.<ref>Kiefer et al.: ''Identification and characterization of a mammalian enzyme catalyzing the asymmetric oxidative cleavage of provitamin A.'' J. Biol. Chem. 276/-/2001: 14110–14116, PMID 11278918.</ref> Das [[Mitochondrium|mitochondriale]] Enzym wird größtenteils in der Leber und den Hoden exprimiert und spaltet das cis-Isomer in apo-10'-Lycopinal.<ref name="Wang2012">{{Literatur |Autor=Xiang-Dong Wang |Titel=Lycopene metabolism and its biological significance |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=96 |Nummer=5 |Datum=2012-11-01 |Seiten=1214S–22S |DOI=10.3945/ajcn.111.032359 |PMID=23053559 |Sprache=en}}</ref>
Dieses kann dann entweder zur Säure oder zum Alkohol verstoffwechselt werden.<ref name="Wang2012" />

== Biologische Wirkung ==
Carotinoide, insbesondere das Lycopin, zählen zu den wirksamsten natürlich vorkommenden [[Quenchen (Chemie)|Quenchern]] für ''[[Sauerstoff#Singulett-Sauerstoff|Singulettsauerstoff]]'' 1O2. Dieser wird zum Beispiel durch [[Photochemie|photochemische]] Reaktionen bei der Lichtabsorption gebildet und ist hochreaktiv. In der Photosynthese spielen Carotine wie Lycopin daher eine wichtige Rolle als Pigment in Pflanzen, photosynthetische Bakterien, Pilze oder Algen. Sie schützen den Photosyntheseapparat vor starken Lichtschäden und sind ein Intermediat bei der Biosynthese wichtiger Carotine und [[Xanthophylle]].

Singulettsauerstoff kann verschiedene [[Aminosäuren]] in [[Protein]]en, [[Nukleinsäuren]] sowie [[ungesättigte Fettsäuren]] oxidieren. Bei der Quenchingreaktion gehen die Carotinoide in einen angeregten ''[[Multiplizität|Triplettzustand]]'' über (1O2 + 1Car → 3O2 + 3Car). Ihren Grundzustand erreichen die Carotinoide durch Abgabe von Wärme wieder (3Car → 1Car + Wärme). Die Carotinoidmoleküle werden also bei dieser Reaktion nicht chemisch umgewandelt und stehen somit für weitere Quenchingprozesse zur Verfügung. Aus [[In vitro|''in-vitro''-Messungen]] geht hervor, dass die Quenchingrate Lycopins besonders hoch ist (ca. doppelt so groß wie bei [[Carotine|β-Carotin]] und 100-mal so groß wie bei [[Tocopherol|α-Tocopherol]]).<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Di Mascio et al. |Titel=Carotenoids, tocopherols and thiols as biological singlet molecular oxygen quenchers |Sammelwerk=Biochemical Society Transactions |Band=18 |Nummer=6 |Datum=1990-12-01 |Seiten=1054–1056 |DOI=10.1042/bst0181054 |PMID=2088803 |Sprache=en}}</ref> Diese im Labor gefundene antioxidative Wirkung bedeutet jedoch nicht automatisch eine gesundheitsfördernde Wirkung des Lycopin. Darüber hinaus fängt Lycopin, wie auch andere Carotinoide, schädliche freie [[Radikal (Chemie)|Radikale]] (Stickstoffdioxid- (NO2•), Thiyl- (RS•) oder Sulphonylradikale (RSO2•)) ab bzw. es reagiert mit ihnen und macht diese somit unschädlich.<ref>{{Internetquelle |autor=Gunter Metz |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=pharm4_13_2000 |titel=Pharmazeutische Zeitung online: Radikalfänger aus Tomaten und Möhren |hrsg=Avoxa - Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |datum=2000-03-27 |sprache=de |abruf=2017-05-03}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. Mortensen et al. |Titel=Comparative mechanisms and rates of free radical scavenging by carotenoid antioxidants |Sammelwerk=FEBS letters |Band=418 |Nummer=1–2 |Datum=1997-11-24 |Seiten=91–97 |PMID=9414102 |Sprache=en}}</ref>

Einige [[Beobachtungsstudie]]n deuten an, dass der Konsum von Lycopin das Risiko von [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en, [[Krebs (Medizin)|Krebs]] (vor allem [[Prostatakrebs]]),<ref>Giovannuci, E.'' et al.'' (2002): ''A Prospective Study of Tomato Products, Lycopene and Prostate Cancer Risk.'' In: ''[[J Natl Cancer Inst]]'' Bd. 94, S. 391–398, PMID 11880478.</ref> [[Diabetes mellitus]], [[Osteoporose]] und Unfruchtbarkeit reduzieren kann.<ref>{{cite journal |author=Bowen P. et al. |year=2002 |title=Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis |journal=Experimental Biology and Medicine |volume=227 |issue=10 |pages=886–893 |doi=10.1177/153537020222701008 |pmid=12424330 |language=en}}</ref> Eine neuere große Beobachtungsstudie mit ca. 28.000 Probanden lässt jedoch vermuten, dass kein Zusammenhang zwischen Lycopin und Krebsrisiko besteht.<ref name="prostate_aacs">{{cite news |last=[[American Association for Cancer Research]] |url=https://www.sciencedaily.com/releases/2007/05/070517063011.htm |title=No Magic Tomato? Study Breaks Link between Lycopene and Prostate Cancer Prevention |publisher=Science Daily |date=2007-05-17 |language=en}}</ref> Eine schützende Wirkung bei [[Asthma|Belastungsasthma]] konnte nicht gezeigt werden.<ref name="falk">B. Falk et al.: ''[[Annals of Allergy, Asthma & Immunology]].'' 94, Nr. 4, 2005, S. 480–485.</ref>

=== Prostatakrebs ===
Lycopin reichert sich neben anderen sekundären [[Metabolit]]en der Tomate (beispielsweise [[Polyphenole]] oder andere [[Carotinoide]]) in der Prostata an.<ref name="Hussain">{{cite journal |author=Hussain SS. et al. |year=2016 |title=Food-based natural products for cancer management: Is the whole greater than the sum of the parts? |journal=Seminars in Cancer Biology |volume=40–41 |pages=233–246 |doi=10.1016/j.semcancer.2016.06.002 |pmid=27397504 |language=en}}</ref> Ob diese aber gegen Prostatakrebs für sich alleine oder synergetisch wirksam sind, ist nicht bekannt. Eine ''in-vitro''-Studie aus dem Jahr 2012 zeigte, dass Lycopin die Anbindung bestimmter Krebszellen an die Blutversorgung hemmen und damit ein Wachstum verhindern kann.<ref>''{{Webarchiv |url=http://www.port.ac.uk/research/news/newsarchive/title,149298,en.html |wayback=20131017141344 |text=Tomato nutrient may intercept cancer growth.}}'' Newsmeldung vom 1. Februar 2012 der University of Portsmouth.</ref> 2016 lagen Ergebnisse von sechs klinischen Prüfungen vor, die untersucht hatten, ob Lycopin vor einer [[Resektion|Tumorresektion]] oder während einer [[Adjuvante Therapie|adjuvanten Chemotherapie]] den [[Prostataspezifisches Antigen|PSA-Wert]] (prostataspezifisches Antigen) bzw. die Prostata-[[Inzidenz (Epidemiologie)|Inzidenz]] beeinflussen. Jedoch lassen sich wegen der unterschiedlichen Ergebnisse keine generellen Aussagen schlussfolgern.<ref name="Hussain" /> Für kastrationsresistente Prostatakarzinome konnte bisher kein klinischer Nutzen gezeigt werden. Das [[DKFZ]] warnt auch vor Beispielen in der Werbung, deren Wirksamkeit nicht belegt ist.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.krebsinformationsdienst.de/vorbeugung/risiken/prostatakrebs-vermeiden.php#inhalt8 |wayback=20170202042545 |text=Prostatakrebs: Risikofaktoren und Vorbeugung – Wenige Auslöser bekannt}}, Informationsportal des DKFZ, abgerufen am 23. Januar 2016.</ref>

Ob es einen Zusammenhang gibt zwischen Verzehr von Produkten aus Tomaten und einer möglichen assoziierten Senkung des Prostatakrebsrisikos, ist noch Gegenstand der Forschung.<ref name="Xu">{{cite journal |author=Xin Xu et al. |year=2016 |title=Tomato consumption and prostate cancer risk: a systematic review and meta-analysis. |journal=Sci Rep. |volume=6 |issue=37091 |pages=1–8 |doi=10.1038/srep37091 |pmid=27841367 |language=en}}</ref><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Jie Luo et al. |Titel=Dietary Tomato Consumption and the Risk of Prostate Cancer: A Meta-Analysis |Sammelwerk=Frontiers in Nutrition |Band=8 |Datum=2021-05-04 |Seiten=625185 |DOI=10.3389/fnut.2021.625185 |PMC=8129008 |PMID=34017849 |Sprache=en}}</ref> Hierfür wurden zwar zahlreiche Studien durchgeführt, die Ergebnisse lassen sich aber nicht einheitlich deuten. So liegen Studien vor, die das Risiko durch Verzehr von Produkten aus Tomaten gesenkt sehen. Bei anderen Studien konnten sich dagegen keine signifikanten Schlussfolgerungen ableiten lassen. Eine Studie scheint sogar zu zeigen, dass der Verzehr von Tomaten das Auftreten von Prostatakrebs begünstigt. Bei einer Ende 2016 durchgeführten Meta-Analyse über 24 analysierten Studien kamen die Autoren zum Ergebnis, dass man noch keine konkreten Aussagen treffen könne.<ref name="Xu" /> Dies liege daran, dass die untersuchten [[Kohortenstudie]]n sowie jene Studien mit hoher Qualität keine signifikanten Ergebnisse ergeben hätten. Eine weitere Meta-Analyse über 10 prospektive Studien von 2021 fand keine Hinweise für einen Effekt nach Konsum von Tomaten, egal in welcher Form diese verzehrt wurden (z.''' '''B. gekocht, roh oder als Sauce).<ref name=":0" />

=== Herz-Kreislauf-Erkrankungen ===
Die tägliche Einnahme von 7''' '''mg Lycopin hat in einer placebokontrollierten Studie aus 2014 bei Patienten mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen die [[endothel]]iale [[Dysfunktion]] verbessert. Bei Gesunden war kein Effekt erkennbar.<ref name="DOI10.1371/journal.pone.0099070">Parag R. Gajendragadkar et al.: ''Effects of Oral Lycopene Supplementation on Vascular Function in Patients with Cardiovascular Disease and Healthy Volunteers: A Randomised Controlled Trial.'' In: ''PLoS ONE.'' 9, 2014, S. e99070, [[doi:10.1371/journal.pone.0099070]].</ref><ref>aerzteblatt.de: [https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/58989/Tomatenpille-soll-Gefaessfunktion-verbessern „Tomatenpille“ soll Gefäßfunktion verbessern], 10. Juni 2014.</ref>

== Biosynthese ==
[[Datei:Carotenoid synthetic pathway.svg|mini|Lycopin ist ein wichtiges Intermediat bei der Biosynthese vieler Carotine.]]

Lycopin wird in grünen Pflanzen und [[Cyanobakterien]] gebildet, der dabei genutzte Stoffwechselweg verläuft ähnlich.<ref>{{Literatur |Autor=Claudia Stange |Titel=Carotenoids in Nature – Biosynthesis, Regulation and Function |Verlag=Springer |Ort=Cham |Datum=2016 |ISBN=978-3-319-39124-3 |Seiten=45 |Sprache=en}}</ref> Die Synthese startet mit [[Mevalonsäure]], die zu [[Dimethylallylpyrophosphat]] umgesetzt wird. Diese kondensiert mit drei Molekülen von [[Isopentenylpyrophosphat]] zu [[Geranylgeranylpyrophosphat]]. Zwei Moleküle Geranylgeranylpyrophosphat werden dann verbunden zu [[Phytoen]]. Ausgehend von Phytoen wird dann über mehrere Zwischenstufen Lycopin gebildet. In Bakterien wird das all-''trans''-Lycopin durch ein einziges Enzym, der Phytoen-Desaturase (CRTI), hergestellt, dabei werden die Bindungen an den Positionen 7, 11, 11' und 7' dehydrogeniert.<ref>{{Literatur |Autor=Alexander R. Moise et al. |Titel=Mechanistic aspects of carotenoid biosynthesis |Sammelwerk=[[Chemical Reviews]] |Band=114 |Nummer=1 |Datum=2014-01-08 |Seiten=164–193 |DOI=10.1021/cr400106y |PMC=3898671 |PMID=24175570 |Sprache=en}}</ref> Cyanobakterien, grüne Algen und Pflanzen benötigen für die Biosynthese dagegen vier Enzyme, was man als den Poly-Cis-Stoffwechselweg bezeichnet. Hierbei unterläuft das Substrat mehrfache Dehydrogenierungen und Isomerisierungen, die durch zwei Desaturasen (Pflanzentyp [[Phytoendesaturase]] PDS und ζ-Carotindesaturase ZDS) sowie zwei Isomerasen (15-''cis''-ζ-Carotin-Isomerase Z-ISO und Carotin-''cis''-''trans''-Isomerase CRTISO) katalysiert werden.

Lycopin könnte dann weiter über β-Carotin zu verschiedenen [[Xanthophylle]]n prozessiert werden.

== Literatur ==
* [[Deutsches Ärzteblatt]]: [https://www.aerzteblatt.de/blog/59921/Tomaten-und-Ketchup-schuetzen-vor-Prostatakrebs Tomaten und Ketchup schützen vor Prostatakrebs], 5. September 2014.
* [https://refubium.fu-berlin.de/discover?filtertype_0=mycoreId&filter_relational_operator_0=equals&filter_0=FUDISS_thesis_000000101287 Der Einfluss von Lycopin auf die Endothelfunktion postmenopausaler Frauen], Sonja Schmidt, Dissertation, 2016.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Lycopene|Lycopin}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4404289-9|LCCN=sh85079087}}

[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Carotinoid]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Lycopin - Versionsgeschichte

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