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2025-02-09T19:09:30Z

GHS-Daten aktualisiert

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Die '''Lutidine''' oder '''Dimethylpyridine''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]] von [[organische Verbindung|organischen Verbindungen]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie bestehen aus einem [[Pyridin]]ring, der mit zwei [[Methylgruppe]]n substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H9N. Das [[2,6-Lutidin]] ist das bekannteste [[Isomerie|Isomer]].

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Lutidine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Lutidin || 2,4-Lutidin || 2,5-Lutidin || '''[[2,6-Lutidin]]''' || 3,4-Lutidin || 3,5-Lutidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2,3-Dimethylpyridin || 2,4-Dimethylpyridin || 2,5-Dimethylpyridin || 2,6-Dimethylpyridin || 3,4-Dimethylpyridin || 3,5-Dimethylpyridin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Lutidine.svg|80px|Struktur von 2,3-Lutidin]]
| [[Datei:2,4-Lutidine.svg|80px|Struktur von 2,4-Lutidin]]
| [[Datei:2,5-Lutidine.svg|120px|Struktur von 2,5-Lutidin]]
| [[Datei:2,6-Lutidine.svg|120px|Struktur von 2,6-Lutidin]]
| [[Datei:3,4-Lutidine.svg|80px|Struktur von 3,4-Lutidin]]
| [[Datei:3,5-Lutidine.svg|120px|Struktur von 3,5-Lutidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|583-61-9|Q27262718}} || {{CASRN|108-47-4|Q22266828}} || {{CASRN|589-93-5|Q23636061}} || {{CASRN|108-48-5|Q209284}} || {{CASRN|583-58-4|Q23636064}} || {{CASRN|591-22-0|Q23636070}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11420}} || {{PubChem|7936}} || {{PubChem|11526}} || {{PubChem|7937}} || {{PubChem|11417}} || {{PubChem|11565}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 14.103 || 14.104 || - || 14.065 || 14.105 || 14.106
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C7H9N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 107,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −15 °C<ref name="GESTIS_23"/>
| −60 °C<ref name="GESTIS_24"/>
| −15 °C<ref name="GESTIS_25"/>
| −6 °C<ref name="GESTIS_26"/>
| −6 °C<ref name="GESTIS_34"/>
| −9 °C<ref name="GESTIS_35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 162–163 °C<ref name="GESTIS_23"/>
| 159 °C<ref name="GESTIS_24"/>
| 157 °C<ref name="GESTIS_25"/>
| 144 °C<ref name="GESTIS_26"/>
| 163–164 °C<ref name="GESTIS_34"/>
| 169–170 °C<ref name="GESTIS_35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> (der konjugierten Säure BH+)
| 6,57 || 6,77 || 6,40 || 6,60 || 6,46 ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 95 g·l−1<ref name="GESTIS_23"/> || 350 g·l−1<ref name="GESTIS_24"/> || || löslich<ref name="GESTIS_26"/> || 33 g·l−1<ref name="GESTIS_34"/> || 33 g·l−1<ref name="GESTIS_35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_23"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|06}}Gefahr<ref name="GESTIS_24"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_25"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_26"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|06}}Gefahr<ref name="GESTIS_34"/>
| {{GHS-Piktogramme|02|06}}{{GHS-Piktogramme|05}}Gefahr<ref name="GESTIS_35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|302+312+332|315|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|301|312|332|315|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|302+312+332|315|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|302|315|319|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|302|311+331|315|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|301+331|312|314|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|280|303+361+353|304+340|305+351+338|312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|280|301+330+331+310|303+361+353|304+340|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|280|301+312+330|302+352+312|304+340+312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|233|240|301+312|303+361+353|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|280|301+312+330|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|280|303+361+353|301+330+331|305+351+338|310}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Aceton]].<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-12-01811|Name=Lutidine|Abruf=2014-11-25}}</ref> Die Verbindungen sind als [[Gesundheitsschädliche Stoffe|gesundheitsschädlich]] eingestuft, drei der Isomere als [[Giftige Stoffe#Giftstoff als Gefahrstoff|giftig]]. Die Lutidine sind in der [[Europäische Union|EU]] durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] unter den [[FL-Nummer]]n 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die [[Pyridindicarbonsäuren]]. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen [[Lutidinsäure]], die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

== Siehe auch ==
* [[Picoline]] (Methylpyridine)
* [[Collidine]] (Trimethylpyridine)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dimethylpyridines|Lutidine}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_23">{{GESTIS|Name=2,3-Lutidin|ZVG=105435|CAS=583-61-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="GESTIS_24">{{GESTIS|Name=2,4-Lutidin|ZVG=490142|CAS=108-47-4|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_25">{{GESTIS|Name=2,5-Lutidin|ZVG=493344|CAS=589-93-5|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_26">{{GESTIS|Name=2,6-Lutidin|ZVG=490143|CAS=108-48-5|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_34">{{GESTIS|Name=3,4-Lutidin|ZVG=493313|CAS=583-58-4|Abruf=2025-02-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_35">{{GESTIS|Name=3,5-Lutidin|ZVG=493355|CAS=591-22-0|Abruf=2025-02-09}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4168348-1}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alkylpyridin| Lutidine]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Lutidine - Versionsgeschichte

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