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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Luteolin.svg|200px|Struktur von Luteolin]]
| Andere Namen = * 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4''H''-chromen-4-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon
* {{INCI|Name=LUTEOLIN |ID=83796 |Abruf=2020-03-23}}
| Summenformel = C15H10O6
| CAS = {{CASRN|491-70-3}}
| EG-Nummer = 207-741-0
| ECHA-ID = 100.007.038
| PubChem = 5280445
| ChemSpider = 4444102
| DrugBank = DB15584
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 286,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 326–330 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L9283|Name=Luteolin|Abruf=2011-04-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Luteolin''' gehört wie viele andere gelbe [[Pflanzenfarbstoff]]e zur Familie der [[Flavone]].<ref name="Gossauer-420-422">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Reseda luteola 2 (Espagne).jpg|mini|links|[[Färber-Wau]] (''Reseda luteola'') enthält Luteolin sowohl als [[Aglycon]] als auch als [[Glycosid]].<ref name="Gossauer-422">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.</ref> ]]
Luteolin kommt in der [[Reseda]]pflanze, im [[Färber-Ginster]], in der [[Petersilie]] sowie in [[Artischocken]]blättern<ref>PhytoDoc: [https://www.phytodoc.de/heilpflanze/artischocke/wirkung/ Artischocke]</ref> vor. Es findet sich auch in [[Orangen#Sorten|Navelorangen]], [[Karotte]]n, [[Sellerie]], [[Olivenöl]], [[grüner Pfeffer|grünem Pfeffer]], [[Echte Kamille|Kamille]], [[Pfefferminze]], [[Perilla]], [[Echter Thymian|Thymian]], [[Rosmarin]] und [[Oregano]].<ref>{{Literatur |Autor=Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae |Titel=Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans |Sammelwerk= [[FEBS Letters]] |Band=438 |Nummer=3 |Datum=1998 |Seiten=220–4 |DOI=10.1016/S0014-5793(98)01304-0 |PMID=9827549}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. López-Lázaro |Titel=Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin |Sammelwerk= [[Mini-Rev Med Chem]] |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2009 |Seiten=31–59 |DOI=10.2174/138955709787001712 |PMID=19149659}}</ref>

== Eigenschaften ==
In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

== Wirkungen und Nebenwirkungen ==
Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an [[Adenosinrezeptoren]] der Typen A1 und A2A.<ref name="pmid31646844">{{Literatur |Autor=T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung |Titel=Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors |Sammelwerk=Biomol Ther (Seoul) |Band=27 |Datum=2019 |Seiten=584–590 |DOI=10.4062/biomolther.2019.149 |PMID=31646844}}</ref> Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den [[Transporter (Membranprotein)|plasmalemmalen Transport]] von [[Monoamin]]en zu erhöhen.<ref>{{Literatur |Autor=G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo |Titel=Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt |Sammelwerk=Neurochem. Int. |Band=56 |Nummer=1 |Datum=2010 |Seiten=168–76 |DOI=10.1016/j.neuint.2009.09.015 |PMID=19815045}}</ref>

Luteolin wirkt wie andere [[Flavonoide]] im Tierversuch [[antioxidativ]]<ref>{{Literatur |Autor=L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo |Titel=In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids |Sammelwerk=Int J Mol Sci |Band=13 |Nummer=5 |Datum=2012 |Seiten=5406–19 |DOI=10.3390/ijms13055406 |PMC=3382788 |PMID=22754304}}</ref>, [[entzündungshemmend]] und [[Immunmodulation|immunmodulatorisch]]. Es hemmt [[Interleukin-6]] (IL-6-Hemmer) und [[Phosphodiesterase]] 4 ([[PDE-4-Hemmer|PDE4-Hemmer]]). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den [[Kohlenhydratstoffwechsel]] und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.<ref name="PMID18937165">G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: ''Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin.'' In: ''[[Planta Medica]].'' Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, [[doi:10.1055/s-0028-1088314]]. PMID 18937165.</ref>
Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem [[Allopurinol]] die [[Xanthinoxidase]] hemmt und somit [[Hyperurikämie]] und daraus folgender [[Gicht]] entgegenwirken kann.<ref name="PMC2673521">J. M. Pauff, R. Hille: ''Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin.'' In: ''Journal of natural products.'' Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, [[doi:10.1021/np8007123]]. PMID 19388706, {{PMC|2673521}}.</ref>

Die [[Nebenwirkungen]], zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

== Weblinks ==
* [https://www.eurekalert.org/news-releases/1072544 ''Luteolin, an antioxidant in vegetables, may contribute to the prevention of hair graying.''] Auf: ''eurekalert.org'' vom 4. Februar 2025.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Flavon]]
[[Kategorie:Hydrochinon]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]

Luteolin - Versionsgeschichte

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