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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Luteine - Lutein.svg|300px|Struktur von Lutein]]
| Andere Namen = * Xanthophyll
* (3''R'',3′''R'',6′''R'')-β,ε-Carotin-3,3′-diol
* 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{E-Nummer|161b|Abruf=2020-06-16}}
* {{INCI|Name=XANTHOPHYLLS |ID=92483 |Abruf=2020-06-16}}
| Summenformel = C40H56O2
| CAS = {{CASRN|127-40-2}}
| EG-Nummer = 204-840-0
| ECHA-ID = 100.004.401
| PubChem = 5281243
| DrugBank = DB00137
| ChemSpider = 4519703
| Beschreibung = gelber bis roter Feststoff<ref name="Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich">{{Literatur |Autor=Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich |Titel=RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-179551-9 |Online={{Google Buch |BuchID=PNyeAwAAQBAJ}}}}</ref>
| Molare Masse = 568,88 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 196 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="David R. Lide">{{Literatur |Autor=David R. Lide |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data |Verlag=CRC Press |Datum=1995 |ISBN=0-8493-0595-0 |Seiten=98 |Online={{Google Buch |BuchID=q2qJId5TKOkC |Band=3 |Seite=98}}}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich" />
* gut löslich in [[Benzol]], [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref name="David R. Lide" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|07168|Name=Lutein, analytical standard|Abruf=2019-06-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Lutein''' (von [[Latein|lateinisch]] ''{{lang|la|luteus}}'' (gold)gelb, orangegelb, mit [[Färber-Wau|Reseda]] (luteola) gefärbt) ist ein orangegelbes [[Xanthophyll]] und neben [[β-Carotin]] und [[Lycopin]] das häufigste [[Carotinoid]]. Häufig ist es in Produkten für die Augengesundheit zu finden und als '''E 161b''' ist es in der EU als [[Lebensmittelfarbstoff]] zugelassen.

== Vorkommen ==
Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von [[Zeaxanthin]] begleitet. Als natürlich gilt ein Verhältnis von 5 Teilen Lutein zu 1 Teil Zeaxanthin.

[[Datei:Boerenkool.jpg|mini|links|Grünkohl enthält 0,25 ‰ Lutein.]]
[[Datei:Urbana Illinois park 20070928 img 2120-crop.jpg|mini|links|Tagetes-Blütenblätter enthalten bis zu 8,5 ‰ Lutein.]]

Hohe Gehalte werden in dunklen [[Blattgemüse]]n (z. B. [[Grünkohl]] bis 0,25 mg/g Frischgewicht, [[Spinat]] bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. [[Tagetes]]-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der [[Gelber Fleck (Auge)|Macula]] des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die [[Biosynthese]] des Luteins erfolgt aus [[α-Carotin]] durch [[Hydroxylierung]] beider [[Ionon]]<nowiki />ringe durch spezifische [[Hydroxylasen]]. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

In einem ersten Schritt werden aus den Pflanzen Luteinester gewonnen. In dieser Form wird es von einigen Unternehmen angeboten. Um das in der Natur häufiger vorkommende freie Lutein zu erhalten, muss das Produkt weiter aufbereitet werden. Um eine möglichst „natürliche“ Form zu erhalten, werden hierzu die Ester, die das Molekulargewicht eines Luteinester im Vergleich zu einem freien Lutein doppelt so hoch machen, abgespalten. Auch das freie Lutein ist in kommerziellen Produkten verfügbar. Bayer (Leverkusen) vermarktete ''Adaptinol'', ein zur Steigerung der Adaptationsgeschwindgkeit und Dunkelsichtigkeit angewendetes Arzneimittel in Dragéeform, das Helenien, den Dipalmitinsäureester des Luteins<ref>''Neue Präparate: Adaptinol.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.</ref> enthält.

== Eigenschaften ==
Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

== Verwendung ==

=== Tierfutter ===
Lutein findet als [[Futtermittelzusatzstoff|Futtermittelzusatz]] insbesondere für [[Geflügel]] zur Gelbfärbung von [[Eidotter]] Verwendung.

=== Lebensmittel / Nahrungsergänzung ===
In der Form von [[Kapsel (Medikament)|Kapseln]] und [[Tablette]]n sind Präparate zur diätetischen Behandlung der altersbedingten [[Makuladegeneration]] (AMD) und auch [[Nahrungsergänzungsmittel]] für die Augengesundheit auf dem Markt.

Als Rohstoff werden hierbei sowohl Luteinester als auch das freie Lutein verwendet. Nicht bei allen im Markt erhältlichen Produkten ist direkt erkennbar, welche Luteinquelle verwendet wird.

Solche Produkte werden von Verbraucherschutzverbänden per se kritisch bewertet, da diese die Auffassung vertreten, dass mit einer ausgewogenen und optimalen Ernährung alle essentiellen und nicht-essentielle Nährstoffe ausreichend aufgenommen werden. Auch wird von diesen Organisationen explizit immer wieder darauf hingewiesen, dass Nahrungsergänzungsmittel nicht zum Heilen von Krankheiten geeignet sind.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/lutein-augenschutz-oder-augenwischerei-4945 |titel=Lutein - Augenschutz oder Augenwischerei? |abruf=2020-11-18}}</ref>

Funktionsaussagen für Lebensmittel werden im europäischen Raum durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)|Health Claim Regulation]] geregelt. Seit vielen Jahren besteht hier ein abschließender Regelungsbedarf, da für nahezu alle pflanzlichen [[Rohstoff]]e keine abschließende Entscheidung getroffen worden ist. Auch Lutein wurde nicht abschließend bewertet, vielmehr wurde festgestellt, dass Lutein geeignet ist, die Pigmentdichte im Auge zu verbessern, aber die seinerzeit eingereichten Studien nicht ausreichend geeignet sind, eine Auslobung im Hinblick auf die Augengesundheit auf Lebensmitteln zu genehmigen.<ref name=":0">{{Literatur |Titel=Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to lutein and maintenance of vision (ID 1603, 1604, 1931) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=8 |Nummer=2 |Datum=2010 |Seiten=1492 |DOI=10.2903/j.efsa.2010.1492}}</ref> Seit 2010 wurde von den Herstellern von Lutein kein weiterer Versuch unternommen, mit neuen Studien eine Funktionsaussage für Lutein in Lebensmitteln zu erhalten.

Da Lutein hitzeempfindlich ist, empfiehlt sich der Verzehr von Gemüse und Salat im ungekochten Zustand, damit das in diesen natürlichen Quellen enthaltene Lutein nicht zerstört wird.

Als [[Lebensmittelfarbstoff]] (E161b) werden Luteinextrakte für das Färben von [[Lebensmittel]]n verwendet.

== Studien ==
Lutein ist ein Rohstoff mit vielen Humanstudien.<ref name=":0" /> Zwischen 1941 und 1945 soll es [[Gotthilft von Studnitz]], unter dem Augenarzt Franz Anton Hamburger (junior), und seinen Assistenten gelungen sein, die normale Nachtsehfähigleit durch Zufuhr von Lutein zu steigern.<ref>[[Ernst Klee]]: ''Deutsche Medizin im Dritten Reich. Karrieren vor und nach 1945.'' S. Fischer, Frankfurt am Main 2001, ISBN 3-10-039310-4, S. 143–145.</ref>

=== Katarakt (Grauer Star) ===
Im Jahr 2010 zeigte eine Studie der [[University of Wisconsin–Madison]] mit 1800 Teilnehmerinnen, dass mittels der Gabe von Lutein und [[Vitamin C]] das Risiko für den [[Katarakt (Medizin)|Grauen Star]] bei Frauen gesenkt werden kann.<ref>''[https://www.aerztezeitung.de/medizin/krankheiten/augenkrankheiten/article/618190/gemuese-mineralien-truebe-linse.html Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse.]'' Meldung in der [[Ärzte Zeitung]] vom 7. September 2010.</ref><ref>Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: ''[http://archopht.ama-assn.org/cgi/content/abstract/128/6/738 Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women.]'' Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.</ref>

Zwei Meta-Analysen bestätigen einen Zusammenhang zwischen höheren Verzehrmengen von Lutein beziehungsweise höheren Konzentrationen im Blutserum und einem reduzierten Risiko, einen Katarakt auszubilden.<ref>{{Literatur |Autor=Le Ma, Zhen-xuan Hao, Ru-ru Liu, Rong-bin Yu, Qiang Shi & Jian-ping Pan |Titel=A dose–response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract |Sammelwerk=Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology |Datum=2013-10-23 |Sprache=en |DOI=10.1007/s00417-013-2492-3}}</ref>

=== Makuladegeneration / AREDS II ===
Basierend auf den Erkenntnissen vorheriger Studien wurde in den USA von November 1992 bis Januar 1998 vom staatlichen [[National Institutes of Health|National Eye Institute]] die „Age-Related Eye Disease Study“ ([[AREDS]]) durchgeführt, um zu überprüfen, ob [[Nahrungsergänzungsmittel]] das Fortschreiten der Erkrankung (AMD) beeinflussen können. Die Auswertung der Studie ergab Hinweise, dass der Verzehr von Lutein auch noch im hohen Alter der [[Makuladegeneration]] vorbeugen und diese abmildern kann. Um diese Erkenntnisse zu prüfen, wurde 2006 die Studie [[AREDS|AREDS II]] eingeleitet, die zusätzlich die Bedeutung von [[Omega-3-Fettsäuren]] und Lutein und [[Zeaxanthin]] überprüfen sollte. Als Ergebnis der AREDS II-Studie wurde festgehalten, dass Lutein und Zeaxanthin die Wirksamkeit der Formulierung gegenüber [[Placebo]] verbesserten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nei.nih.gov/research/clinical-trials/age-related-eye-disease-studies-aredsareds2/about-areds-and-areds2 |titel=AREDS/AREDS2 Clinical Trials {{!}} National Eye Institute |abruf=2020-11-17}}</ref> Nachfolgende [[Metaanalyse|Meta-Analysen]] der in diesen Studien gewonnenen Daten zeigen, dass die Carotinoide Lutein und Zeaxanthin die Entwicklung einer frühen AMD-Form zu einer späten AMD-Form verlangsamen konnten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nei.nih.gov/about/news-and-events/news/pace-eye-disease-over-two-years-predicts-long-term-outcome |titel=Pace of eye disease over two years predicts long-term outcome {{!}} National Eye Institute |sprache=en |abruf=2020-11-17}}</ref> Die positiven Effekte wurden bei der Einnahme von 6–10 mg/pro Tag dokumentiert.<ref>{{Literatur |Autor=J. M. Seddon, U. A. Ajani, R. D. Sperduto, R. Hiller, N. Blair |Titel=Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group |Sammelwerk=JAMA |Band=272 |Nummer=18 |Datum=1994-11-09 |Seiten=1413–1420 |PMID=7933422}}</ref>

Ein [[Cochrane (Organisation)|Cochrane]]-Report von 2017 kam dagegen zu dem Schluss, dass eine Supplementation von Zeaxanthin und Lutein wenig bis gar keinen Einfluss auf das Fortschreiten einer AMD hat.<ref>{{Literatur |Autor=Jennifer R. Evans, John G. Lawrenson |Titel=Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration |Sammelwerk=The Cochrane Database of Systematic Reviews |Band=7 |Datum=2017-07-31 |Seiten=CD000254 |Sprache=en |DOI=10.1002/14651858.CD000254.pub4 |PMC=6483465 |PMID=28756618}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
=== Pflanzen ===
Lutein ist Bestandteil der [[Lichtsammelkomplex]]e in [[Chloroplast]]en. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine Schutzwirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten.

=== Tierwelt ===
Bei einigen [[Vogelarten]] dient Lutein zur Färbung des [[Gefieder]]s. So nehmen Pirole ([[Oriolus oriolus]]), Kernbeißer ([[Coccothraustes coccothraustes]]), Goldwaldsänger ([[Dendroica petechia]]) und die javanische [[Buschelster]] (''Cissa thalassina'') Lutein mit der Nahrung auf und man findet es in dem Gewebe, aus dem die Feder wachsen.<ref>{{Literatur |Autor=K. J McGraw, M. D Beebee, G. E Hill, R. S Parker |Titel=Lutein-based plumage coloration in songbirds is a consequence of selective pigment incorporation into feathers |Sammelwerk=Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology |Band=135 |Nummer=4 |Datum=2003-08-01 |Seiten=689–696 |DOI=10.1016/S1096-4959(03)00164-7}}</ref>

=== Mensch ===

==== Sehen ====
Beim Menschen spielt Lutein zusammen mit [[Zeaxanthin]] eine essenzielle Rolle beim Sehen. Lutein findet sich konzentriert im gelben Fleck, der [[Macula lutea|Makula]].

Das menschliche Auge verfügt mit der [[Netzhaut]] über eine Struktur, in der viele [[Nervenzelle|Nerven- und Sinneszellen]] liegen. Von den Sinneszellen gibt es zwei Arten, [[Stäbchen (Auge)|Stäbchen]] und [[Zapfen (Auge)|Zapfen]]: Die Stäbchen sind für das Hell-dunkel-Sehen und das Sehen bei schwachem Licht; etwa 120 Millionen Stäbchen sind auf der gesamten Netzhaut verteilt. Von den nur etwa sechs Millionen Zapfen hingegen gibt es drei Arten, die jeweils für rotes, blaues und grünes Licht empfindlich sind; sie ermöglichen es, Licht im [[Lichtspektrum|Spektrum]] von 380 bis 760 Nanometern [[Wellenlänge]] zu sehen.<ref>{{Literatur |Autor=Y. R Luo |Titel=Why is the human visual system sensitive only to light of wavelengths from approximately 760 to 380 nm?: An answer from thermochemistry and chemical kinetics |Sammelwerk=Biophysical Chemistry |Band=83 |Nummer=3 |Datum=2000-01-24 |Seiten=179–184 |DOI=10.1016/s0301-4622(99)00137-4}}</ref> Die Zapfen sind in der Makula konzentriert.

Auf die Netzhaut fallendes Licht muss durch die oberflächliche Schicht von Nervenzellen, um die Sehsinneszellen zu erreichen.<ref>{{Internetquelle |autor=Pro RETINA Deutschland e. V. |url=https://www.pro-retina.de/netzhauterkrankungen/das-auge |titel=Das Auge |sprache=de |abruf=2020-12-13}}</ref> Die Sehsinneszellen enthalten das meiste Lutein und Zeaxanthin. Man geht davon aus, dass Lutein sowohl antioxidativ wirkt als auch Licht im energiereichen blauen Spektralbereich absorbiert und so photochemische Schäden verhindert.<ref>{{Internetquelle |autor=PRO RETINA Deutschland e. V. |url=https://www.pro-retina.de/forschungsfoerderung/wissenschaftliche-beratungsgremien/empfehlungen/lutein-und-zeaxanthin |titel=Informationen zur Lutein- und Zeaxanthin-Einnahme |sprache=de |abruf=2020-12-23}}</ref>

==== Kognitive Entwicklung ====
Neuere Forschung schreibt Lutein und Zeaxanthin eine Bedeutung in der menschlichen Entwicklung zu. Lutein ist besonders im [[Colostrum]], der ersten Muttermilch, in hohen Konzentrationen zu finden,<ref>{{Internetquelle |autor=Schweigert FJ, Bathe K, Chen F, Buscher U, Dudenhausen JW |url=https://www.researchgate.net/publication/8682058_Schweigert_FJ_Bathe_K_Chen_F_Buscher_U_Dudenhausen_JW_Effect_of_the_stage_of_lactation_in_humans_on_carotenoid_levels_in_milk_blood_plasma_and_plasma_lipoprotein_fractions_Eur_J_Nutr_43_39-44 |titel=Effect of the stage of lactation in humans on carotenoid levels in milk, blood plasma and plasma lipoprotein fractions |werk=Research Gate |datum=2004-02 |sprache=en |abruf=2020-11-26}}</ref> was bereits an der gelblichen Färbung des Colostrums zu erkennen ist. Das Verhältnis zur Konzentration im [[Blutplasma]] der Mutter deutet auf eine selektive [[Konzentration]] hin.<ref>{{Internetquelle |autor=Christina L. Sherry, Jeffery S. Oliver, Lisa M. Renzi, Barbara J. Marriage |url=https://academic.oup.com/jn/article/144/8/1256/4571772 |titel=Lutein Supplementation Increases Breast Milk and Plasma Lutein Concentrations in Lactating Women and Infant Plasma Concentrations but Does Not Affect Other Carotenoids |werk=The Journal of Nutrition |hrsg=Oxford Acacemic |datum=2014-06-04 |sprache=en |abruf=2020-11-26}}</ref> Hintergrund dürfte sein, dass es eine Rolle bei der Funktion der [[Neuronen]] und [[Synapse]]n spielt.<ref>{{Literatur |Autor=Norman I. Krinsky, Susan T. Mayne, Helmut Sies |Titel=Carotenoids in Health and Disease |Verlag=CRC Press |Datum=2019 |ISBN=978-0-367-39389-2 |Seiten=151-163}}</ref> Eine Veröffentlichung aus dem Jahr 2019 stellt einen theoretischen Zusammenhang zwischen der hohen metabolischen Aktivität des Gehirns bei einem gleichzeitig hohen Gehalt an [[PUFA]] (Polyunsaturated Fatty Acid/ungesättigten Fettsäuren) her, was wiederum ein hohes oxidatives Risiko mit sich bringt.<ref>{{Literatur |Autor=Joseph Friedman |Hrsg=Gadoth N, Göbel HH |Titel=Why Is the Nervous System Vulnerable to Oxidative Stress? |Sammelwerk=Oxidative stress and free radical damage in neurology |Verlag=Humana Press |Ort=New York |Datum=2011 |Seiten=19–27}}</ref> Die antioxidative Wirkung von Lutein, das die [[Blut-Hirn-Schranke]] überwindet, kann demnach die Funktion des Gehirns unterstützen.<ref>{{Literatur |Autor=J. M. Stringham, E. J. Johnson, B. R. Hammond |Titel=Lutein across the Lifespan: From Childhood Cognitive Performance to the Aging Eye and Brain |Sammelwerk=Current developments in nutrition |Band=3 |Nummer=7 |Datum=2019-07 |Seiten=nzz066 |DOI=10.1093/cdn/nzz066 |PMC=6629295 |PMID=31321376}}</ref>

== Siehe auch ==
{{Wiktionary}}
* [[Luteinisierendes Hormon]]
* [[Corpus luteum]]

== Literatur ==
* F. Granado, B. Olmedilla, I. Blanco: ''Nutritional and clinical relevance of lutein in human health'', in: ''[[British Journal of Nutrition]]'', '''2003''', ''90'' (3); S. 487–502; PMID 14513828; [[doi:10.1079/BJN2003927]] [http://journals.cambridge.org/action/displayFulltext?type=1&fid=911156&jid=&volumeId=&issueId=03&aid=911148 PDF] (freier Volltextzugriff, engl.).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Xanthophyll]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Lutein - Versionsgeschichte

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