https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LupeolLupeol - Versionsgeschichte2026-06-03T11:03:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lupeol&diff=1991098&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:55:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lupeol.svg|250px|Strukturformel von Lupeol]]<br />
| Andere Namen = * (3''β'')-Lup-20(29)-en-3-ol<br />
* Fagarasterol<br />
* Monogynol<br />
| Summenformel = C<sub>30</sub>H<sub>50</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|545-47-1}}<br />
* {{CASRN|1617-68-1|Q27104976}} (als Acetat)<br />
| EG-Nummer = 208-889-9<br />
| ECHA-ID = 100.008.082<br />
| PubChem = 259846<br />
| ChemSpider = 228079<br />
| DrugBank = DB12622<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth |8863 |Abruf=2010-06-05}}</ref><br />
| Molare Masse = 426,72 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,9457 g·cm<sup>−3</sup> (218&nbsp;[[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_322">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=322}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 215 °C<ref>F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C <ref name="Quellname" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roth" /><br />
* löslich in warmen Ethanol<ref>[http://www.enzolifesciences.com/ALX-350-355/lupeol/ Lupeol (enzolifesciences)]</ref><br />
| Brechungsindex = 1,4910 (218&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_322" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|L5632|Name=Lupeol|Abruf=2017-05-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Lupeol''' ist ein [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]], der zu den pentacyclischen [[Terpene#Triterpene|Triterpenen]] gehört und zur Untergruppe der [[Lupane (Stoffgruppe)|Lupane]]. Es gehört zu den [[Alkohole]]n (siehe auch [[Cycloalkanole]]) und den [[Alkene]]n. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Betula verrucosa a1.jpg|mini|links|Birkenrinde]]<br />
In der [[Kaperngewächse|Kapernpflanze]] ''[[Crateva nurvala]]'' und der Rinde von [[Birken]] kommt der [[Naturstoff]] Lupeol vor.<br />
<br />
== Historisches ==<br />
Lupeol wurde von [[Ernst Schulze (Chemiker)|Ernst Schulze]] in den Samen gelber [[Lupinen]] entdeckt und erstmals 1891 beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Arthur Likiernik |Titel=Ueber das Lupeol |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=24 |Nummer=1 |Ort=Berlin |Datum=1891-01 |Seiten=183–186 |Online=[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90723d/f185.image online] bei Gallica Bibliothèque nationale de France |DOI=10.1002/cber.18910240135}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Arthur Likiernik |Titel=Ueber das pflanzliche Lecithin und über einige Bestandtheile der Leguminosenschalen |TitelErg=Inaugural-Dissertation |Ort=Zürich |Datum=1891 |Kommentar=E. Roth im Botanischen Centralblatt 1892 online |Online=[https://web.archive.org/web/20190511230041/http://bibdigital.rjb.csic.es/Imagenes/P0027_52/P0027_52_052.pdf web.archive.org] |Format=PDF |KBytes=393 |Abruf=2021-10-09}}</ref> [[Gilbert Stork]] veröffentlichte 1971 eine [[Totalsynthese]] von Lupeol.<ref name="Stork">{{Literatur |Autor=[[Gilbert Stork]], Shoichiro Uyeo, T. Wakamatsu, P. Grieco, J. Labovitz |Titel=Total synthesis of lupeol |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=93 |Nummer=19 |Datum=1971-09 |Seiten=4945–4947 |DOI=10.1021/ja00748a068}}</ref><br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Lupeol entsteht über die Zwischenstufe [[Squalen]] letztlich aus [[Acetyl-CoA]]. Auch die chemische Synthese ist möglich.<ref name="Stork" /> Wegen eines [[Stereochemie|stereochemischen]] Problems ist sie aber etwas teurer.<br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Lupeol zeigt ''[[in vitro]]'' [[Antiprotozoikum|antiprotozoische]] Wirkung gegen [[Malaria#Plasmodium falciparum|''Plasmodium falciparum'']]. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.<br />
<br />
[[Antiphlogistikum|Entzündungshemmende]] Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen, beispielsweise wurde die Wirkung von Lupeol bei der Behandlung von Gesichts[[akne]] in einer klinischen Studie untersucht.<ref>{{Internetquelle |url=https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02205892 |titel=Clinical Study for Topical Lupeol in Acne |werk=ClinicalTrials.gov |hrsg=U.S. National Library of Medicine |datum=2014 |abruf=2019-05-12}}</ref><br />
<br />
Auch eine Wachstumshemmung von [[Tumor]]zellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wurde berichtet, dass Lupeol gegen Magen- und Lungenkrebs wirksam sei, dass es bei der Behandlung von Brustkrebs gute Ergebnisse zeige, und dass es vor alkoholbedingten Magenschädigungen schütze.<ref>{{Literatur |Autor=M. H. Cháirez-Ramírez, M. R. Moreno-Jiménez, R. F. González-Laredo, J. A. Gallegos-Infante, Nuria Elizabeth Rocha-Guzmán |Titel=Lupane-type triterpenes and their anti-cancer activities against most common malignant tumors: A review |Sammelwerk=test magazin |Datum=2016-11-30 |Seiten=Vol 15 (2016)– |Online=http://ojs.ifado.test/index.php/excli/article/view/421 |Abruf=2019-05-12 |DOI=10.17179/excli2016-642 |PMC=5318673 |PMID=28337107}}</ref> Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als [[Adjuvante Therapie|adjuvantes Therapeutikum]] eignet.<br />
<br />
Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. Gallo, M. Sarachine: ''Biological Activities of Lupeol.'' In: ''International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences.'' Band 3, Special Issue 1, 2009, S. 46–66; ([http://www.globalsciencebooks.info/JournalsSup/images/0906/IJBPS_3%28SI1%2946-66o.pdf globalsciencebooks.info], PDF)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Androstan]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Naturheilkunde]]</div>imported>ChemoBot