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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lumiracoxib Structural Formula V.1.svg|200px|alt=|Struktur von Lumiracoxib]]
| Freiname = Lumiracoxib
| Andere Namen = 2-[(2-Chlor-6-fluor-phenyl)amino]-5-methyl-phenylessigsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C15H13ClFNO2
| CAS = {{CASRN|220991-20-8}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 151166
| ChemSpider = 133236
| ATC-Code = {{ATC|M01|AH06}}
| DrugBank = DB01283
| Wirkstoffgruppe = Coxibe
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 293,72 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 158–159 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 971.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml2928|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="SDS" />
| MAK =
}}

'''Lumiracoxib''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[COX-2-Hemmer|Cyclooxygenase-2-Hemmer]] (auch COX-2-Hemmer oder Coxibe genannt), der in der Behandlung von Symptomen bei aktivierter Arthrose des Knie- und Hüftgelenks eingesetzt wurde. Im Unterschied zu den anderen selektiven COX-2-Hemmern ähnelt seine Struktur der von [[Diclofenac]].

Lumiracoxib wurde in Deutschland im November 2006 in Form von Tabletten (Prexige® 100 mg) nach einem [[Arzneimittelzulassung#Dezentrale Verfahren (MRP und DCP)|nicht zentralisierten EU-Verfahren]] zugelassen. Im November 2007 ordnete das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] das Ruhen der Zulassung an.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/g-l/lumiracoxib.html |titel=Lumiracoxib (Prexige®): Das BfArM ordnet das Ruhen der Zulassung an |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |datum=2007-11-19 |abruf=2017-02-26}}</ref> Am 28. März 2008 schließlich wurde die Zulassung aufgrund eines Beschlusses der Europäischen Kommission vollständig widerrufen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/g-l/lumiracoxib-widerruf.html |titel=Lumiracoxib (Prexige®): Das BfArM ordnet den Widerruf der Zulassung an |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |datum=2008-03-28 |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170226164102/http://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/g-l/lumiracoxib-widerruf.html |archiv-datum=2017-02-26 |abruf=2017-02-26}}</ref>

== Klinische Angaben ==
Lumiracoxib 100 mg wird für die Behandlung von Symptomen bei aktivierter [[Arthrose]] des Knie- und Hüftgelenks bei Patienten ab 18 Jahren verwendet. Die Dosierung beträgt 1 × täglich 1 Tablette (100 mg).

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Der Wirkstoff wird schnell resorbiert und hat eine relativ kurze [[Plasmahalbwertszeit]] von 4 bis 6 Stunden, das heißt, Lumiracoxib kumuliert nicht. Der Wirkstoff ist eine Carbonsäure, diese reichert sich im entzündeten Zielgewebe an und lässt sich dort über 24 Stunden nachweisen. Dies ermöglicht eine 24-Stunden-Therapie mit einer einmal täglichen Dosierung.

== Sonstige Informationen ==

=== Chemische Informationen ===
Lumiracoxib wurde vom nichtselektiven [[Cyclooxygenasen|COX]]-Hemmer [[Diclofenac]] abgeleitet, das als Standardtherapeutikum in der Behandlung rheumatischer Erkrankungen eingesetzt wird. Lumiracoxib ist das bisher einzige Coxib ohne [[Sulfon]]- oder Sulfonsäureamid-Struktur. Das heißt, dass auf diese Strukturen zurückführbare allergische Reaktionen nicht auftreten können.

== Marktrücknahme ==
Aufgrund von Berichten über schwere Leberreaktionen wurde Lumiracoxib (Tabletten zu 100 mg, 200 mg und 400 mg) in Australien vom Markt genommen. Bei der australischen Gesundheitsbehörde (Therapeutic Goods Administration, TGA) waren zwischen März und August 2007 acht Berichte über schwere Leberschädigungen einschließlich zweier Todesfälle und zweier Lebertransplantationen eingegangen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.bfarm.de/SharedDocs/Pressemitteilungen/mitteil_alt_de/pm18-2007.html |titel=Lumiracoxib (Prexige®): Marktrücknahme in Australien wegen schwerer Leberschädigung |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |datum=2007-08-14 |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170227064012/http://www.bfarm.de/SharedDocs/Pressemitteilungen/mitteil_alt_de/pm18-2007.html |archiv-datum=2017-02-27 |abruf=2017-02-26}}</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.tga.gov.au/media/2007/070811-lumiracoxib.htm |text=Medicines Regulator cancels registration of anti inflammatory drug, Lumiracoxib (Prexige) |wayback=20090603202146}}.</ref> Neuseeland folgte mit der Marktrücknahme für die Stärke 200 mg und 400 mg.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.medsafe.govt.nz/hot/media/media2007.asp#21Aug |titel=Prexige 200mg and 400mg tablets to be withdrawn in New Zealand |hrsg=New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority |datum=2007-08-21 |sprache=en |abruf=2017-02-26}}</ref>
Auch in Kanada wurde Lumiracoxib im Oktober 2007 aufgrund von Fällen von schwerer Leberschädigung vom Markt genommen. In den USA wurde das Arzneimittel nicht zugelassen. Die dortige Arzneimittelbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] (Food and Drug Administration) lehnte im September 2007 die Zulassung ab.

Mitte November 2007 wurde in Deutschland und Großbritannien durch die Arzneimittelbehörden bis auf Weiteres das Ruhen der Zulassung angeordnet, auch in Österreich wurde der Vertrieb eingestellt. Im Dezember 2007 hat die Europäische Arzneimittelagentur die Rücknahme der Zulassung im gesamten EU-Markt empfohlen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/news/european-medicines-agency-recommends-withdrawal-marketing-authorisations-lumiracoxib-containing |titel=European Medicines Agency recommends withdrawal of the marketing authorisations for lumiracoxib-containing medicines |hrsg=[[Europäische Arzneimittel-Agentur|EMEA]] |datum=2007-12-13 |sprache=en |abruf=2017-02-26}}</ref>

== Studie ==
* Thomas J. Schnitzer, Gerd R. Burmester, Eduardo Mysler, Marc C. Hochberg, Michael Doherty, Elena Ehrsam, Xavier Gitton, Gerhard Krammer, Bernhard Mellein, Patrice Matchaba, Alberto Gimona, Christopher J. Hawkey: ''Comparison of lumiracoxib with naproxen and ibuprofen in the Therapeutic Arthritis Research and Gastrointestinal Event Trial (TARGET), reduction in ulcer complications: randomised controlled trial.'' In: ''[[The Lancet]]'', 2004, Band 364, Nr. 9435, S. 665–674; PMID 15325831, [[doi:10.1016/S0140-6736(04)16893-1]].

== Weblinks ==
* [https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2007/37-20071119.pdf Prexige von Novartis.] (PDF; 178 kB) [[Rote-Hand-Brief]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diphenylamin]]
[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Lumiracoxib - Versionsgeschichte

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