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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Luminol.svg|150px|Struktur von Luminol]]<br />
| Andere Namen = * 3-Aminophthalhydrazid<br />
* 3-Aminophthalsäurehydrazid<br />
* 5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|521-31-3}}<br />
| EG-Nummer = 208-309-4<br />
| ECHA-ID = 100.007.556<br />
| PubChem = 10638<br />
| ChemSpider = 10192<br />
| DrugBank = DB18536<br />
| Beschreibung = blassgelbes kristallines Pulver<ref name="TCS">Arnold Willmes: ''Taschenbuch chemische Substanzen Elemente - Anorganika - Organika - Naturstoffe - Polymere.'' 3., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage, Deutsch, Frankfurt am Main 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1.</ref><br />
| Molare Masse = 177,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="TCS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 319–320 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=153850250 |Name=3-Aminophthalhydrazide |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Eagleson">Mary Eagleson: ''Concise Encyclopedia Chemistry.'' de Gruyter, Berlin 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 607.</ref><br />
* löslich in Basen<ref name="Eagleson" /><br />
* löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="Eagleson" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dion|ZVG=493172|CAS=521-31-3|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|302+352|304+340|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(11), 1953.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Luminol''' ist eine gelblich bis grün schimmernde, in Wasser unlösliche feste [[chemische Verbindung]], die sich formal von [[Anilin]], [[Phthalsäure]] und [[Hydrazin]] ableitet.<br />
<br />
== Gewinnung und Herstellung ==<br />
Die Herstellung von Luminol erfolgt über die [[Nitrierung]] von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, deren Umsetzung mit Hydrazin zu ''3-Nitrophthalsäurehydrazid'' und nachfolgender [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Natriumdithionit]] zum Luminol.<br />
<br />
[[Datei:Luminoldarstellung.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|klasse=skin-invert-image|Darstellung von Luminol]]<br />
<br />
Alternativ ist die Synthese von 3-Nitrophthalhydrazid aus 3-Nitrophthalsäureanhydrid möglich, welche bessere Ausbeuten liefert.<ref>H. D. K. Drew, F. H. Pearman: ''Chemiluminescent organic compounds. Part II. The effect of substituents on the closure of phthalhydrazides to 5- and 6-membered rings.'' In: ''Journal of the Chemical Society.'' 1937, S. 26–33, [[doi:10.1039/JR9370000026]].</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
=== Kriminalistik ===<br />
[[Datei:Luminol.jpg|mini|links|Chemolumineszenz von Luminol mit [[Hämoglobin]]]]<br />
<br />
Luminol wird in der [[Kriminalistik]] zur [[Spurenkunde|Spurensuche]] verwendet, selbst geringste Mengen von [[Blut]] lassen sich hiermit nachweisen. Der Nachweis beruht darauf, dass Luminol mit [[Oxidationsmittel]]n (meist [[Wasserstoffperoxid]]) unter [[Spontane Emission|Emission]] von bläulichem Licht ([[Chemolumineszenz]]) reagiert. Diese Reaktion verläuft nur bei Anwesenheit eines [[Katalysator]]s (hier komplex gebundenes Fe<sup>2+</sup> oder Fe<sup>3+</sup>) ausreichend schnell, d.&nbsp;h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion bzw. keine Chemolumineszenz zu beobachten.<br />
<br />
Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in [[Natronlauge]] und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert das [[Häme (Stoffgruppe)|Häm]] (ein Eisenkomplex) des Blutfarbstoffs [[Hämoglobin]] die unten beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls „positiv“ erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.<br />
<br />
Durch Zugabe von weiteren Substanzen kann die Empfindlichkeit variiert werden: In einer Testreihe konnte nachgewiesen werden, dass Wirkstoffe in dem Geschirrspülmittel [[Fit (Spülmittel)|Fit]] die Lumineszenz intensivieren, zugleich aber auch verkürzen.<ref>{{Literatur |Autor=Katrin Heuser, Martin Oehmen, Nadine Kühner, Mark Benecke |Titel=Wirkung des Spülmittels „Fit“ auf die Luminol-Fluoreszenz |Sammelwerk=Archiv für Kriminologie |Nummer=217 |Datum=2006 |Seiten=137–145 |Online=[http://wiki2.benecke.com/index.php?title=2006_Archiv_f%C3%BCr_Kriminologie:_Wirkung_des_Sp%C3%BClmittels_%22Fit%22_auf_die_Luminol-Fluoreszenz Online]}}</ref> Ursache hierfür könnten [[Detergens|Detergentien]] im Reinigungsmittel sein, die die [[Plasmamembran]]en der [[Erythrozyt]]en durchlässiger machen, wodurch das Luminol schneller mit dem Fe<sup>2+</sup> in Kontakt kommt.<ref>{{Literatur |Autor=Katrin Heuser, Martin Oehmen, Nadine Kühner, Mark Benecke |Titel=Wirkung des Spülmittels "Fit" auf die Luminol-Fluoreszenz |Sammelwerk=Archiv für Kriminologie |Nummer=217 |Datum=2006 |Seiten=144 |Online=[http://wiki2.benecke.com/index.php?title=2006_Archiv_f%C3%BCr_Kriminologie:_Wirkung_des_Sp%C3%BClmittels_%22Fit%22_auf_die_Luminol-Fluoreszenz Online]}}</ref><br />
<br />
Luminol ermöglicht weiterhin Tests zur Speziesidentifizierung und Blutgruppenbestimmung. Zudem hat Luminol keine zerstörerischen Effekte auf [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]], sodass diese mittels [[Polymerase-Kettenreaktion|PCR]] analysierbar bleibt.<ref>{{Literatur |Autor=Neha Passi, Rakesh Kumar Garg, Mukesh Yadav, Ram Sarup Singh, Magdy A. Kharoshah |Titel=Effect of luminol and bleaching agent on the serological and DNA analysis from bloodstain |Sammelwerk=Egyptian Journal of Forensic Sciences |Band=2 |Nummer=2 |Datum=2012 |Seiten=54–61 |DOI=10.1016/j.ejfs.2012.04.003}}</ref><br />
=== Biochemische und medizinische Analytik ===<br />
Eine weitere Anwendung findet die Luminol-Chemolumineszenz in der biochemischen und medizinischen Analytik. Hier werden z. B. sogenannte [[Reaktive Sauerstoffspezies]] (ROS) in Geweben, Extrakten und Körperflüssigkeiten direkt durch die Intensität der Luminol-Chemolumineszenz bestimmt. Eine weitere wichtige Analysemethode beruht darauf, dass auch Peroxidasen in der Lage sind, die Luminol-Reaktion zu katalysieren. Auf diesem Prinzip werden zahlreiche [[Immunoassay]]s aufgebaut, mit denen sich extrem geringe Mengen an Toxinen, Krankheitserregern, Peptiden und Proteinen nachweisen lassen.<ref>Steffen Albrecht, Herbert Brandl, Thomas Zimmermann: ''Chemilumineszenz: Reaktionssysteme und ihre Anwendung unter besonderer Berücksichtigung von Biochemie und Medizin.'' Hüthig, Heidelberg 1996, ISBN 3-7785-2501-8.</ref> Die wichtigste hierfür verwendete Peroxidase ist die [[Meerrettichperoxidase]] (HRP, horseradish peroxidase). Die katalytische Wirkung der Meerrettichperoxidase kann man selbst testen, indem man einige Tropfen einer alkalischen Luminol/Wasserstoffperoxid Lösung auf ein Stück frischen Meerrettich tropft.<br />
<br />
== Chemolumineszenzreaktion ==<br />
[[Datei:Luminol chemiluminescence molecular representation.svg|mini|400x400px|klasse=skin-invert-image|Chemolumineszenzreaktion von Luminol]]<br />
Bei der Chemolumineszenz-Reaktion handelt es sich bei Luminol als Ausgangsstoff um eine Dicarbonylverbindung, ein so genanntes 1,4-[[Diketon|Dion]].<br />
<br />
Der Stoff wird zunächst in Natronlauge gelöst, wobei Luminol als [[Säuren|Säure]] unter H<sup>+</sup>-Abspaltung mit den [[Hydroxidion]]en der Natronlauge reagiert. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine reversible [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewichtsreaktion]].<br />
<br />
Die entstandenen Dianionen werden durch [[Mesomerie]] stabilisiert.<br />
<br />
Die eigentliche Reaktion beginnt mit der Oxidation der Dianionen durch Wasserstoffperoxid oder ein anderes Oxidationsmittel. Dabei entsteht neben molekularem [[Stickstoff]] ein [[Phthalsäure|Phthalat]], das ''3-Aminophthalat-Dianion'', als [[Reaktive Zwischenstufe|instabiles Intermediat]] im [[Angeregter Zustand|angeregten]] [[Triplett-Zustand]] (T<sub>1</sub>). Der Triplett-Zustand liegt aufgrund von zwei Elektronen mit identischem Spin in einem Orbital eines Sauerstoffatoms vor (2S+1=3 bei S=1=2*1/2, ''siehe [[Multiplizität]]''). Durch einen [[Intersystem Crossing|strahlungslosen Übergang]] geht das Molekül mit einem [[Spin-Flip]] in einen isoenergetisch angeregten [[Singulett-Zustand]] (S<sub>1</sub>) über.<br />
<br />
Das energiereiche oxidierte Luminol-Molekül dient bei dieser Chemolumineszenz gleichzeitig als Sensibilisator. Durch den Übergang des Elektrons aus dem höher angeregten Singulettzustand in den Singulett[[grundzustand]] (S<sub>0</sub>) wird ein [[Photon]] im blauen Bereich des [[Lichtspektrum]]s emittiert.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Galavit]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary}}<br />
{{Commonscat}}<br />
* [http://www.chemie.uni-jena.de/institute/oc/weiss/Luminol.htm Luminol, Herstellung und Experimente]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4336331-3}}<br />
<br />
[[Kategorie:Hydrazid]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]<br />
[[Kategorie:Spurensicherung]]</div>imported>ChemoBot