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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lumefantrine Structural Formula V.1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Lumefantrin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
| Freiname = Lumefantrin
| Andere Namen =
* (''RS'')-2-(Dibutylamino)-1-[(9''Z'')-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9''Z'')-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
* ''rac''-2-(Dibutylamino)-1-[(9''Z'')-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
* DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9''Z'')-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
| Summenformel = C30H32Cl3NO
| CAS = {{CASRN|82186-77-4}}
| EG-Nummer = 617-303-4
| ECHA-ID = 100.133.797
| PubChem = 6437380
| ChemSpider = 4941944
| DrugBank = DB06708
| ATC-Code = {{ATC|P01| }}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 528,94 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen [[Lösungsmittel]]n, löslich in [[Ungesättigte Fettsäuren|ungesättigten Fettsäuren]]<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 970.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=135907 |Name=2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-[(4-chlorophenyl)methylidene]-9H-fluoren-4-yl]ethan-1-ol |Abruf=2020-07-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Lumefantrin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die toxisch auf [[Plasmodien]] wirkt. Sie wird als [[Arzneistoff]] in fixer Kombination mit [[Artemether]] zur Behandlung der durch ''[[Plasmodium falciparum]]'' verursachten [[Malaria]] eingesetzt.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu [[Hämozoin]]. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine [[Halbwertszeit]] von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym [[Cytochrom P450 3A4]] metabolisiert.

== Präparate und Verwendung ==
Lumefantrin wird ausschließlich als [[Kombinationspräparat]] zur Therapie der Malaria eingesetzt. Monopräparate von Lumefantrin sind weltweit nicht zugelassen.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).</ref>

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten ''Malaria tropica'', insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie [[Chloroquin]] resistent sind.

== Stereoisomerie ==
Neben einer [[Cis-trans-Isomerie|(''Z'')-konfigurierten]] Doppelbindung besitzt Lumefantrin ferner ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Zentrum, dessen Konfiguration nicht festgelegt ist. Als Arzneistoff wird das [[Racemat]] (1:1-Gemisch der [[Enantiomer]]e) eingesetzt.

== Handelsnamen ==
* in fixer Kombination (Lumefantrin 120 mg mit [[Artemether]] 20 mg) als ''Riamet'' u. a. in [[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Schweiz|CH]], [[Vereinigtes Königreich|GB]], [[Frankreich|F]], [[Schweden|S]], [[Niederlande|NL]] und als ''Coartem'' u. a. in [[USA]], [[Südafrika|ZA]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antiprotozoikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Fluoren]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Malaria]]

Lumefantrin - Versionsgeschichte

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