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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lufenuron 200.svg|280px|Strukturformel von Lufenuron]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Lufenuron
| Andere Namen = * ''N''-{[2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]carbamoyl}-2,6-difluorbenzamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''RS'')-1-[2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
| Summenformel = C17H8Cl2F8N2O3
| CAS = {{CASRN|103055-07-8}}
| EG-Nummer = 410-690-9
| ECHA-ID = 100.101.025
| PubChem = 71777
| ChemSpider = 64813
| DrugBank = DB11424
| ATC-Code = {{ATC|Q|P53BC01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiparasitikum]], [[Antimykotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 511,15 g·mol−1
| Dichte = * 1,68 g·cm−3 ([[Racemat]], Polymorph A)<ref name="Szelagiewicz" />
* 1,69 g·cm−3(Racemat, Polymorph C)<ref name="Szelagiewicz" />
| Schmelzpunkt = * 175 [[Grad Celsius|°C]] ([[Racemat]], [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] A)<ref name="Szelagiewicz">M. Szelagiewicz, C. Marcolli, S. Cianferani, A. P. Hard, A. Vit, A. Burkhard, M. von Raumer, U. Ch. Hofmeier, A. Zilian, E. Francotte, R. Schenker: ''In situ Characterization of Polymorphic Forms – The Potential of Raman Techniques.'' In: ''J. Therm. Anal. Cal.'' 57, 1999, S. 23–43.</ref>
* 147 °C (Racemat, Polymorph C)<ref name="Szelagiewicz" />
* 165–166 °C ([[Enantiomer]], Polymorph E)<ref name="Szelagiewicz" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = wasserunlöslich<ref name="Clinipharm" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.101.025|Name=Lufenuron (ISO)|Abruf=2017-03-17}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-(2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenylaminocarbonyl)-2,6-difluorbenzamid|ZVG=901232|CAS=103055-07-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|272|273|280|302+352|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31662|Name=Lufenuron|Abruf=2017-05-12}}</ref> }}
}}

'''Lufenuron''' ist ein [[Chitininhibitor]], der gegen Larven von [[Insekten]] (larvales [[Insektizid]]) und gegen Pilze ([[Antimykotikum]]) wirksam ist. In der Tiermedizin wird es vor allem gegen [[Flöhe]] bei [[Hauskatze|Katzen]] und bei [[Haushund|Hunden]] sowie in Kombination mit anderen Wirkstoffen als Breitband[[antiparasitikum]] eingesetzt. Gegen [[Dermatophytose]]n erwies es sich als wenig wirksam.<ref>Michael Cieslicki: ''Klinische und mykologische Wirksamkeit von Lufenuron bei der Dermatophytose der Katze.'' In: ''Kleintierpraxis.'' 9, 2005, S. 575–580.</ref> Bei Hunden wird der Wirkstoff auch zur [[Herzwurmerkrankung|Herzwurmprophylaxe]] eingesetzt.
Der Wirkstoff gehört zu den [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] des Benzoylphenyl-Harnstoffs.

== Synthese ==
Im ersten Schritt wird der Ausgangsstoff 2,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-anilin mit [[Phosgen]] umgesetzt. Nach destillativer Aufkonzentrierung ergibt die Umsetzung des resultierenden Isocyanats mit 2,6-Difluorbenzamid die Zielverbindung.<ref name="Szelagiewicz" /> Die Synthesesequenz ergibt das [[Racemat]]. Eine [[Enantiomerentrennung]] kann [[Chromatographie|chromatographisch]] über eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Säule erfolgen.<ref name="Szelagiewicz" />

[[Datei:Lufenuron synthesis.svg|500px|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Lufenuron ist eine farblose, kristalline und stark lipophile Substanz. Die Struktur enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. In pharmazeutischen Formulierungen wird allerdings nur das Racemat verwendet.<ref name="Clinipharm" /> Das Racemat zeigt ein ausgeprägtes [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Verhalten. Es sind vier verschiedene polymorphe Formen bekannt.<ref name="Szelagiewicz" /> Die thermodynamisch stabile und kommerziell verwendete Form A [[Schmelzpunkt|schmilzt]] bei 175 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 33,3 kJ·mol−1. Eine Form B entsteht durch Kristallisation aus der Schmelze und wandelt sich exotherm zwischen 66 °C und 92 °C in die Form C um, was auf ein [[Monotropie|monotropes]] Verhältnis schließen lässt. Form C kann durch Fällungen aus [[ethanol]]ischer oder [[Dichlormethan]]-Lösung bzw. Rekristallisation aus [[amorph]]em Material erhalten werden. Der Schmelzpunkt bei 147 °C und die Schmelzenthalpie von 22,3 kJ·mol−1 weisen auf ein monotropes Verhältnis zu Form A hin. Es wurde auch eine exotherme Umwandlung zwischen 91 °C und 121 °C beobachtet, was das monotrope Verhältnis bestätigt. Eine Form D kann ebenfalls aus der Schmelze erhalten werden und wandelt sich ab 94 °C monotrop in Form A um. Die Verbindung ist wasserunlöslich, in organischen [[Lösungsmittel]]n wie [[Methanol]], Dichlormethan, [[Xylole]]n und [[Toluol]] dagegen sehr gut löslich.<ref name="Clinipharm">{{Vetpharm|103055-07-8|Name=Lufenuron|Abruf=2011-11-23}}</ref>

== Pharmakologie ==
Der Arzneistoff wird nach oraler oder [[subkutan]]er Verabreichung schnell resorbiert und reichert sich im [[Fettgewebe]] an. Aus diesem wird es allmählich an das Blut abgegeben, so dass langanhaltende Wirkstoffspiegel (bis 6 Monate) erreicht werden. Lufenuron wird kaum [[Stoffwechsel|metabolisiert]] und über die [[Leber]] und letztlich über den Kot ausgeschieden.

Lufenuron wird von weiblichen [[Flöhe]]n und anderen blutsaugenden Insekten aufgenommen und gelangt in diesen in den Eierstock und die Eier. Durch Störung der Biosynthese von [[Chitin]] verhindert es die Entwicklung der Larven, so dass es nicht zur Weiterentwicklung kommt. Für eine effektive Bekämpfung von Ektoparasiten wird der Arzneistoff im Regelfall mit einem Adult-[[Insektizid]] kombiniert.

Die orale [[Letale Dosis|LD50]] bei Ratten liegt über 2000 mg/kg.<ref name="sigma" />

== Nebenwirkungen ==
Neben lokalen Schwellungen an der Injektionsstelle können bei oraler Gabe Erbrechen, Abgeschlagenheit, Fressunlust, Durchfall, Atemnot, Juckreiz und andere Hautprobleme auftreten. Bei Hunden darf das Injektionspräparat wegen starker Hautreaktionen nicht eingesetzt werden.<ref name="Clinipharm" />

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e: Program

[[Kombinationspräparat]]e: Program Plus (mit [[Milbemycinoxim]]), Sentinel Spectrum (mit Milbemycinoxim und [[Praziquantel]])

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antiparasitikum]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]
[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Chloranilid]]
[[Kategorie:Difluorbenzol]]

Lufenuron - Versionsgeschichte

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