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2026-02-11T00:25:54Z

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Die '''Lucas-Probe''' (auch '''Lucas-Test''') ist eine [[Nachweisreaktion]] in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] zur Unterscheidung von [[Primär (Chemie)|primären]], [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] und [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] Alkoholen. Dabei reagieren [[Alkohole]] abhängig von der Stellung der [[Hydroxygruppe]] im [[Molekül]] des Alkohols unter [[Nukleophile Substitution|nucleophiler Substitution]] unterschiedlich schnell oder gar nicht. Da sich der Alkohol vollständig in dem zugegebenen '''Lucas-Reagenz''' lösen muss, ist der Test auf Alkohole mit weniger als sechs Kohlenstoffatomen beschränkt.<ref name="Bruice">Paula Y. Bruice, Thomas Lazar: ''Organische Chemie''. 2007, ISBN 978-3-8273-7190-4, S. 502.</ref>

== {{Anker|Lucas-Reagenz}} Das Reagenz ==
Als Lucas-Reagenz – benannt nach [[Howard J. Lucas]] – wird eine Lösung von [[Zinkchlorid]] in konzentrierter [[Salzsäure]] bezeichnet; dabei ist die Salzsäure reaktiver Bestandteil und Zinkchlorid dient als Katalysator. Diese Mischung war bereits vor der Publikation seines Tests von Norris und Taylor<ref>James F. Norris, Hazel B. Taylor. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 1924, 46, S. 753–755.</ref> für andere Zwecke benutzt worden, wie Lucas selbst schreibt.<ref>Howard J. Lucas. In: ''J. Am. Chem. Soc.'', 1930, 52, S. 802–804.</ref>

== Durchführung ==
[[Datei:Lukastest etoh tbutoh.JPG|mini|Negativer (links) und positiver (rechts) Lucastest]]
Zur Durchführung des Lucas-Tests werden einige Tropfen des zu testenden Alkohols in das Lucas-Reagenz gegeben und geschüttelt. Der Test ist positiv, wenn sich eine milchig-trübe Flüssigkeit bildet. Dies geschieht, in Abhängigkeit zur Position der Hydroxygruppe, unterschiedlich schnell:
*Primäre Alkohole: Reaktion nur durch Erhitzen der Probe<ref name="Bruice" /> Beispiele: [[Ethanol]] oder [[1-Propanol]]
*Sekundäre Alkohole: Reaktion innerhalb kurzer Zeit (etwa fünf Minuten) Beispiele: [[2-Propanol]] oder [[2-Butanol]]
*Tertiäre Alkohole: augenblickliche Reaktion Beispiel: [[2-Methyl-2-propanol]].

Die Reaktionszeit ist umso länger, je kleiner das Verhältnis von Reagenz zu Alkohol ist und je tiefer die Temperatur ist.

== Erklärung ==
Niedermolekulare Alkohole lösen sich sehr gut in Wasser und auch im Lucas-Reagenz. Je nach Stellung der Hydroxygruppe reagieren die Alkohole mit dem Reagenz, indem die OH-Gruppe durch ein Chloratom substituiert wird. Die reaktionsträgen primären Alkohole reagieren nicht merklich, und die Lösung bleibt klar. Sekundäre Alkohole reagieren in wenigen Minuten, und der entstehende [[Chlorkohlenwasserstoff]] trübt zunächst die Lösung und scheidet sich dann als wasserunlösliche Phase ab. Die wesentlich reaktiveren tertiären Alkohole zeigen augenblicklich eine Trübung und Phasentrennung:
[[Datei:Lucas test.png|zentriert|400px|alt=]]

== Ausnahmen ==
Eine Ausnahme bildet [[Allylalkohol]], bei welchem die Reaktion – den tertiären Alkoholen gleich – sofort eintritt. Zudem ist das entstehende [[Allylchlorid]] im ''Lucas-Reagenz'' löslich, sodass die nötige Trübung ausbleibt.

Phenole geben ein negatives Ergebnis, da weder eine SN2-Reaktion – dies erfordert einen nucleophilen Angriff von der Rückseite, also aus dem Inneren des Ringes – noch SN1-Reaktion – ein Phenylkation wird unter diesen Bedingungen nicht gebildet – möglich ist.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Heinz G. O. Becker
|Titel=[[Organikum]]: organisch-chemisches Grundpraktikum
|Auflage=23.
|Verlag=Wiley-VCH
|Ort=Weinheim
|Datum=2009
|ISBN=978-3-527-32292-3
|Seiten=700
|Kommentar=bearbeitet von Rainer Beckert}}
* Reiß: [http://online-media.uni-marburg.de/chemie/chids/dachs/experimente/003unterscheidung_prim_sek_ter_alkohole.xml ''Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen''.] Lehramt Chemie, Philipps-Universität Marburg; abgerufen am 27. Januar 2009.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nachweisreaktion]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]

Lucas-Probe - Versionsgeschichte

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