https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LovastatinLovastatin - Versionsgeschichte2026-06-12T01:34:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lovastatin&diff=1232960&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:16:40Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lovastatin-Strukturformel.png|300px|Struktur von Lovastatin]]<br />
| Freiname = Lovastatin<br />
| Andere Namen = * Mevinolin<br />
* Monacolin-K<br />
* MK-803<br />
* [(1''S'',3''R'',7''S'',8''S'',8a''R'')-8-[2-[(2''R'',4''R'')-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin-1-yl](2''S'')-2-methylbutanoat<br />
| Summenformel = C<sub>24</sub>H<sub>36</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|75330-75-5}}<br />
| EG-Nummer = 616-212-7<br />
| ECHA-ID = 100.115.931<br />
| PubChem = 53232<br />
| ChemSpider = 48085<br />
| DrugBank = DB00227<br />
| ATC-Code = {{ATC|C10|AA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Statine]]<br />
| Wirkmechanismus = [[HMG-CoA-Reduktase]]-[[Inhibitor]]<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-12-01599|Name=Lovastatin|Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 404,54 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 174,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (2,14 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
* wenig löslich in [[Ethanol]], löslich in [[Chloroform]] und [[Aceton]]<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M2147|Name=Mevinolin from Aspergillus sp.|Abruf=2011-04-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=75330-75-5|Name=Lovastatin|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Lovastatin''' ist der Freiname eines [[Arzneistoff]]s aus der Gruppe der [[Statin]]e, der zur Behandlung der [[Hypercholesterinämie]] eingesetzt wird. Es war das erste in der Lipidsenkung verwendete Statin und wurde als ''Mevacor'' 1987 von der [[Food and Drug Administration|FDA]] für den US-Markt zugelassen, 1989 erfolgte die Zulassung in Deutschland.<ref>Fachinformation Mevinacor 20 mg/40 mg; Stand September 2010.</ref><br />
<br />
Lovastatin gehört zu den natürlich vorkommenden [[Monacoline]]n und wird von den Schimmelpilzen ''[[Aspergillus terreus]]'' und ''[[Purpurmönchspilz|Monascus purpureus]]'', ferner auch von bestimmten höheren Pilzen wie ''[[Pleurotus ostreatus]]'' (Austernseitling) und dem eng verwandten ''[[Pleurotus]]'' spp. produziert. So ist es etwa, gemeinsam mit einer Reihe weiterer Monacoline, im [[Rot fermentierter Reis|rot fermentierten Reis]] („Rotschimmelreis“) enthalten, einem traditionellen chinesischen Nahrungsmittel.<br />
<br />
Seine Wirkung als Lipidsenker beruht wie bei allen Statinen auf der Hemmung der [[HMG-CoA-Reduktase]].<br />
<br />
Lovastatin war eines der Statine, mit dem [[MSD Sharp & Dohme|MSD]] 1980 die ersten (Tierversuchs-)Studien begann. Da jedoch [[Daiichi Sankyō|Sankyo]] eine Studie mit dem fast strukturgleichen [[Mevastatin]] wegen eines gehäuften Auftretens von Nebenwirkungen abbrach, beendete auch MSD vorerst die Studien.<br />
<br />
Wesentlich an der Entwicklung bei MSD beteiligt war [[Arthur A. Patchett]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Für die Verwendung als Arzneistoff wird Lovastatin in einem mehrstufigen Fermentationsprozess aus ''Aspergillus terreus'' sowie ''Monascus ruber'' gewonnen, beschrieben ist darüber hinaus auch die Totalsynthese.<ref>K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.4, Lovastatin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref><br />
<br />
== Stabilität ==<br />
Lovastatin ist oxidationsanfällig und kann durch den Zusatz von [[Antioxidans|Antioxidanzien]] stabilisiert werden.<ref>Javernik, S., Kreft, S., Štrukelj, B., Vrečer, F. (2001). Oxidation of lovastatin in the solid state and its stabilization with natural antioxidants. Pharmazie, 56, 9:738-740, PMID 11593996.</ref><br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Zu den möglichen [[Nebenwirkung]]en gehören wie bei anderen Statinen Oberbauchbeschwerden, Transaminasenanstieg und Myopathien.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Mevacor (A), Mevinacor (D), zahlreiche Generika<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Valerolacton]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:HMG-CoA-Reduktasehemmer]]</div>imported>ChemoBot