https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LotaustralinLotaustralin - Versionsgeschichte2026-06-11T06:37:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lotaustralin&diff=1644030&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2026-03-17T06:26:08Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lotaustralin Structural Formulae V.1.svg|250px|Struktur von Lotaustralin]]<br />
| Andere Namen = (2''R'')-2-Methyl-2-<nowiki/>{[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy}butanenitril<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|534-67-8}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 441467<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref name=dofc>Shmuel Yannai: ''Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients.'' CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 688.</ref><br />
| Molare Masse = 261,27 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 139 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=dofc/><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = gut löslich in [[Essigsäureethylester]]<ref name=dofc/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|SMB00531|Name=Lotaustralin 95% (LC/MS-ELSD)|Abruf=2024-01-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
[[Datei:TrifoliumRepensFlowers.jpg|mini|links|Weiß-Klee <br />(''Trifolium repens'')]]<br />
<br />
'''Lotaustralin''' ist ein [[Cyanogene Glycoside|cyanogenes Glycosid]], welches in geringer Menge in der namensgebenden [[Hülsenfrüchtler|Leguminose]] ''Lotus australis'',<ref name=dofc/> in [[Maniok]] (''Manihot esculenta''), in der [[Limabohne]] (''Phaseolus lunatus'')<ref>{{cite journal |author= Frehner M, Scalet M, Conn EE |title=Pattern of the Cyanide-Potential in Developing Fruits : Implications for Plants Accumulating Cyanogenic Monoglucosides (Phaseolus lunatus) or Cyanogenic Diglucosides in Their Seeds (Linum usitatissimum, Prunus amygdalus) |journal=Plant Physiol |volume=94 |issue=1 |pages=28–34 |year=1990 |pmid= 16667698 |language=en}}</ref>, der [[Rosenwurz]] (''Rhodiola rosea'')<ref>{{cite journal |author=Akgul Y, Ferreira D, Abourashed E, Khan I |title=Lotaustralin from Rhodiola rosea roots |journal=[[Fitoterapia]] |volume=75 |issue=6 |pages=612–4 |year=2004 |pmid= 15351122 |doi=10.1016/j.fitote.2004.06.002 |language=en}}</ref>, [[Weiß-Klee]] (''Trifolium repens'')<ref>{{cite web| url = http://www.cbif.gc.ca/pls/pp/ppack.info?p_psn=258&p_type=all&p_sci=sci&p_x=pp | title = Notes on poisoning: Trifolium repens | accessdate = 2007-02-11 | date = 2006-05-30 | publisher = Canadian Poisonous Plants Information System| archiveurl=https://web.archive.org/web/20120207082601/http://www.cbif.gc.ca/pls/pp/ppack.info?p_psn=258&p_type=all&p_sci=sci&p_x=pp| archivedate=2012-02-07 |language=en}}</ref> und anderen Pflanzen gefunden wurde.<br />
[[Datei:Epilotaustralin.svg|mini|links|Struktur des (''S'')-Epimers Epilotaustralin.]]Das [[Isomer#Stereoisomerie|Epimer]] (''S'')-Epilotaustralin kommt vorwiegend in [[Passionsblumen]] und dem [[Emmer (Getreide)|Zweikorn]] ''Triticum dicoccum'' vor.<ref name="phyto">J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss: ''Phytochemical dictionary: a handbook of bioactive compounds from plants.'' 2. Auflage, CRC Press, 1999, ISBN 978-0-7484-0620-3,<br />
S. 103.</ref><br />
<br />
Lotaustralin besitzt als [[Aglycon]] das [[Butanoncyanhydrin]], als Zuckereinheit die β-<small>D</small>-[[Glucose]] und ist somit strukturell verwandt mit [[Linamarin]], das [[Acetoncyanhydrin]] als Aglycon trägt. Die beiden Glycoside unterscheiden sich lediglich durch das jeweilige Aglycon, das sich vom [[Aceton]] (Linamarin) bzw. dem [[Butanon]] (Lotaustralin) ableitet. In vielen Pflanzen werden auch beide Homologe sowie das Epimere Epilotaustralin gefunden, da die Enzyme der [[Biosynthese]] der drei Stoffe dieselben sind. Diese können sowohl [[Isoleucin]] zu Lotaustralin oder Epilotaustralin als auch [[Valin]] zu Linamarin umsetzen.<ref>J. P. F. D’Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus: ''Toxic substances in crop plants.'' Woodhead Publishing, 1991, ISBN 978-0-85186-863-9, S. 208.</ref><br />
<br />
Das [[Enzym]] [[Linamarase]] kann beide Glycoside spalten, wobei die sehr giftige [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] entsteht; deshalb zählt Lotaustralin zu den Cyanogenen Glycosiden. Die Toxizität von Linamarin, Lotaustralin und Epilotaustralin liegen auf ähnlichem Niveau.<ref name=phyto/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyanogenes Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]</div>imported>Invisigoth67