https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LoratadinLoratadin - Versionsgeschichte2026-06-11T19:30:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Loratadin&diff=156562&oldid=previmported>Ulanwp: 6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 1 Parameter zugriff nach abruf konvertiert2026-04-05T05:16:20Z<p>6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 1 Parameter zugriff nach abruf konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Loratadin.svg|200px|alt=|Strukturformel von Loratadin]]<br />
| Freiname = Loratadin<br />
| Andere Namen = * 4-(8-Chlor-5,6-dihydro-11''H''-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-''b'']pyridin-11-yliden)piperidin-1-carbonsäureethylester ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Loratadinum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>23</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|79794-75-5}}<br />
| EG-Nummer = 616-734-5<br />
| ECHA-ID = 100.120.122<br />
| PubChem = 3957<br />
| ChemSpider = 3820<br />
| DrugBank = DB00455<br />
| ATC-Code = {{ATC|R06|AX13}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Systemische Aufnahme|Systemische]] [[Antihistaminikum|Antihistaminika]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an [[Histamin-Rezeptor|Histamin-H<sub>1</sub>-Rezeptoren]]<br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]], kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 6">{{Literatur |Titel=Europäische Pharmakopöe |TitelErg=6. Ausgabe |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Band=6.0–6.2 |Datum=2008 |Sprache=de}}</ref><br />
| Molare Masse = 382,88 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 134–136 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=79794-75-5 |Name=Loratadine |Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,011 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
* leicht löslich in [[Aceton]] und [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur. 6" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L9664|Name=Loratadine|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Loratadin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antihistaminika]], der zur Linderung der Beschwerden bei [[Allergie]]n und beim [[Atopisches Ekzem|atopischen Ekzem]] (Neurodermitis) eingesetzt wird. Es wurde 1989 in Deutschland eingeführt und ist seit 1994 nicht mehr verschreibungspflichtig. In Österreich ist es in Dosierungen bis 10 mg pro Tag für Jugendliche über 12 Jahren und Erwachsene ohne Rezept erhältlich.<ref>{{cite web |url=https://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10010358 |title=Gesamte Rechtsvorschrift für Rezeptpflichtverordnung |date=2014-10-23 |publisher=Rechtsinformationssystem des Bundes |access-date=2014-10-23 |language=de}}</ref> In Deutschland sind Fertigarzneimittel mit Loratadin als Tablette oder [[Brausetablette]] erhältlich, in den USA und Großbritannien gibt es zusätzlich Saft. Seit 2013 steht es auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation|Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO]].<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
{{Belege fehlen}}<br />
Loratadin ist ein H<sub>1</sub>-[[Antihistaminikum]] der 2.&nbsp;Generation. Es blockiert die speziellen Bindungsstellen für [[Histamin]] an den [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H<sub>1</sub>-Rezeptoren]]. Histamin findet somit nicht mehr genügend freie Bindungsstellen, um seine Wirkungen (z.&nbsp;B. Hautrötung, [[Juckreiz]], Blutdruckabfall und [[Bronchospasmus|Bronchospasmen]]) auszuüben. Als Vertreter der 2.&nbsp;Generation der H<sub>1</sub>-Antihistaminika ist Loratadin weitgehend frei von Nebenwirkungen auf das [[Zentralnervensystem]], wie z.&nbsp;B. [[Sedierung]]. Ursache ist der Rücktransport der Substanz durch [[Multidrug-Resistance-Protein 1|permeable Glykoproteine]] an der [[Blut-Hirn-Schranke]].<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=P-GLYCOPROTEIN+LIMITS+THE+BRAIN+PENETRATION+OF+NONSEDATING+BUT+NOT+SEDATING+H1-ANTAGONISTS ncbi.nlm.nih.gov]</ref> Durch die Veresterung der Säuregruppe wird zudem eine gute Resorption ermöglicht. Loratadin wird im Organismus rasch zu [[Desloratadin]] abgebaut, das jedoch eine drei- bis vierfach höhere [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zum [[Histamin-H1-Rezeptor|H<sub>1</sub>-Rezeptor]] besitzt. Daher kann Loratadin formal als [[Prodrug]] des Desloratadins angesehen werden. Beide Substanzen wirken zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=J. Kornhuber, M. Muehlbacher, S. Trapp, S. Pechmann, A. Friedl, M. Reichel, C. Mühle, L. Terfloth, T. Groemer, G. Spitzer, K. Liedl, E. Gulbins, P. Tripal |date=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=PLoS ONE |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref><br />
Die [[Plasmahalbwertszeit]] liegt bei ca. acht Stunden, die des [[Metabolit]]en Desloratadin bei 27&nbsp;Stunden.<ref>{{Literatur |Autor=Melton Affrime, Samir Gupta, Christopher Banfield, Albert Cohen |Titel=A Pharmacokinetic Profile of Desloratadine in Healthy Adults, Including Elderly |Sammelwerk=Clinical Pharmacokinetics |Band=41 |Nummer=Supplement 1 |Datum=2002 |Seiten=13–19 |DOI=10.2165/00003088-200241001-00003 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Neben unspezifischen Nebenwirkungen wie [[Kopfschmerz]], [[Müdigkeit]] und Störungen des [[Magen-Darm-Trakt]]es treten gelegentlich [[Mundtrockenheit]] und in Einzelfällen [[Haarausfall]], Leberfunktionsstörungen und allergische Reaktionen auf. Vereinzelt werden auch [[Herzrhythmusstörung]]en beobachtet. In seltenen Fällen kann es auch zu [[Tinnitus]] kommen.<ref>ehealthme.com: [https://www.ehealthme.com/ds/loratadine/tinnitus/ Could Loratadine cause Tinnitus?]</ref><br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Loratadin wird über das Enzym [[CYP3A4]] abgebaut.<ref>{{Literatur |Autor=Annette Immel-Sehr |Titel=Wenn die Abwehr Amok läuft |Sammelwerk=[[Pharmazeutische Zeitung]] |Nummer=16 |Datum=2007 |Online=[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-162007/wenn-die-abwehr-amok-laeuft/?type=0 online] |Sprache=de}}</ref> Bei gleichzeitiger Einnahme von Mitteln, die das Enzym CYP3A4 hemmen oder ähnliche Nebenwirkungen haben, zum Beispiel Ketoconazol, [[Erythromycin]], Makrolid-[[Antibiotika]], HIV-Proteaseinhibitoren, [[Antiarrhythmikum|Propafenon]] und [[Grapefruit#Wechselwirkung mit Arzneimitteln|Grapefruitsaft]], können die genannten Nebenwirkungen verstärkt werden, insbesondere Herzrhythmusstörungen.<ref>Cornelia Rufke: {{Toter Link |date=2017-09-12 |url=http://www.uni-leipzig.de/~pharm/phfn/allrufke.pdf |text=Fallbeispiel Interaktion Azol-Antimykotika – Terfenadin.}} (PDF; 243&nbsp;kB), Universität Leipzig.</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2002minus/RI-asi-loratadin-qt-verlaengerung.html |titel=QT-Verlängerungen nach Einnahme des Antihistaminikums Loratadin |hrsg=[[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] |datum=2002-08-01 |abruf=2017-09-12 |sprache=de}}</ref><br />
<br />
== Patentstreit ==<br />
Nach dem Auslaufen der Patentfrist für die Herstellung von Loratadin entstand ein größerer Rechtsstreit: [[Schering-Plough]] verklagte Geneva Pharmaceuticals für die Herstellung von Loratadin-[[Generika]] basierend auf der Argumentation, dass Schering-Plough ein noch gültiges Patent auf die künstliche Herstellung des Loratadin-[[Metabolit]]en Descarboethoxyloratadin ([[Desloratadin]]) habe. Da die Einnahme von Loratadin beim Menschen auch zur Bildung von Descarboethoxyloratadin führe, verletze die Herstellung von Loratadin dieses Patent. Das US-Bundesberufungsgericht entschied zugunsten von Geneva, was zu starken Bedenken bei Pharmaunternehmen über die Schutzmöglichkeiten ihrer Produkte führte.<ref>A. De La Rosa: [https://law.bepress.com/expresso/eps/1414/ ''A Hard Pill to Swallow – Does Schering v. Geneva Endanger Research and Development within the Pharmaceutical Industry?''] 6. Juni 2006, ''bepress Legal Series''. Working Paper 1414.</ref> Tatsächlich sei der therapeutische Vorteil von Desloratadin gegenüber Loratadin aber entsprechend marginal,<ref>Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath: ''Arzneiverordnungs-Report 2004: Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare.'' Springer, 2004, ISBN 3-540-21359-7.</ref> so dass bei großer zeitlicher Nähe zwischen dem Wegfall des Patentschutzes für Loratadin und der Markteinführung von Desloratadin<ref>Antje-Christina Raasch: ''Strategie und Erfolgsfaktoren beim Patentauslauf des Antihistaminikums Lisino von essex pharma''. In: ''Der Patentauslauf von Pharmazeutika als Herausforderung beim Management des Produktlebenszyklus''. Springer, 2006, ISBN 978-3-8350-0632-4, S.&nbsp;211–225.</ref> Kritik an einem [[Evergreening]] des Medikamentes geübt wurde.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Allernon (A), Claritine (CH), Clarityn (A), Toppoll (A), Lorano (D), Lora-ADGC (D), und diverse Generika (D, A, CH)<br />
<br />
'''Kombinationspräparate'''<br /><br />
* mit [[Pseudoephedrin]]: Clarinase (A)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Antihistaminikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Cycloheptadien]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]</div>imported>Ulanwp