https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Lomefloxacin Lomefloxacin - Versionsgeschichte 2026-06-26T16:28:20Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lomefloxacin&diff=1511057&oldid=prev imported>Gib Senf dazu!: tk kl 2026-03-18T00:08:05Z <p>tk kl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:(RS)-Lomefloxazcin structural formulae.png|290px|alt=|racemisches Lomefloxacin]]<br /> | Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br /> | Freiname = Lomefloxacin<br /> | Andere Namen = (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-1-Ethyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-chinolincarbonsäure<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;17&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;19&lt;/sub&gt;F&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|98079-51-7}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxazcin]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|98079-52-8|Q27107226}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxazcin·Mono[[hydrochlorid]]]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|98079-55-1|Q82245679}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Lomefloxazcin]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|98079-62-0|KeinCASLink=1|Q0}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Lomefloxazcin]&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 619-317-6<br /> | ECHA-ID = 100.117.399<br /> | PubChem = 3948<br /> | ChemSpider = 3811<br /> | ATC-Code = {{ATC|S01|AX17}}, {{ATC|J01|MA07}}<br /> | DrugBank = DB00978<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Fluorchinolon]]e<br /> | Wirkmechanismus = [[Gyraseinhibitor]]<br /> | Beschreibung = farblose Nadeln &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin]&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;Bruchhausen1999&quot;&gt;Franz von Bruchhausen: &#039;&#039;Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Stoffe L-Z&#039;&#039;. Gabler Wissenschaftsverlage, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 752 ({{Google Buch |BuchID=DA7ogQbHTDQC |Seite=752}}).&lt;/ref&gt;<br /> | Molare Masse = <br /> * 351,35 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin]&lt;/small&gt;<br /> * 387,81 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin·Mono[[hydrochlorid]]]&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = <br /> * 239–240,5&amp;nbsp;°C &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin]&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;MerckIndex&quot;&gt;&#039;&#039;The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals&#039;&#039;. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 962.&lt;/ref&gt;<br /> * 290–300&amp;nbsp;°C (Zersetzung) &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid]&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;MerckIndex&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L2906|Name=Lomefloxacin hydrochloride|Abruf=2011-04-08}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=246 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert=&gt; 4 g·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=3,8 g·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=253 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert=1608 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=328 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=1556 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Lomefloxacin·Monohydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Lomefloxacin&#039;&#039;&#039; ist ein antibakteriell wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Fluorchinolone]]. Es wird zur Behandlung von bakteriellen Infektionen in der Augenheilkunde und der Allgemeinmedizin eingesetzt.<br /> <br /> == Klinische Angaben ==<br /> <br /> === Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br /> &#039;&#039;&#039;Allgemeinmedizin&#039;&#039;&#039;&lt;br /&gt;<br /> Lomefloxacin wird [[peroral]] bei [[Bakterielle Infektion|bakteriellen Infektionen]] der [[Atemweg]]e, des [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|Hals-Nasen-Ohren-Bereichs]], der [[Haut]], [[Weichteil]]gewebe und [[Knochen]], der [[Harnwege|ableitenden Harnwege]] wie akute und chronische, komplizierte und unkomplizierte Infekte wie [[Pyelonephritis]] (Nierenbeckenentzündung), [[Zystitis]], [[Urethritis]] und Infektionen nach operativen Eingriffen im Urogenitaltrakt, eingesetzt.<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Augenheilkunde&#039;&#039;&#039;&lt;br /&gt;<br /> In der Augenheilkunde wird Lomefloxacin [[Arzneiform|in Form]] von Augentropfen bei [[Bakterielle Infektion|bakteriellen Infektionen]] des vorderen Augensegmentes und der okulären Adnexe; bei [[Blepharokonjunktivitis]], [[Konjunktivitis]] und [[Blepharitis]] (Entzündung des Augenlids), angewendet.<br /> <br /> === Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===<br /> Bei einer [[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegenüber Lomefloxacin, anderen Chinolonen oder einem der [[Pharmazeutischer Hilfsstoff|pharmazeutischen Hilfsstoffe]]; bakterielle [[Keratitis]]; bakterielle [[Endophthalmitis]]; Sonnen- oder UV-Licht-Exposition; Tragen von Kontaktlinsen;<br /> Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren sollen bis zum Abschluss der Wachstumsphase nicht mit Lomefloxacin behandelt werden. Es besteht die Gefahr der Störung der Knorpelbildung ([[Arthropathie]]n).<br /> <br /> === Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===<br /> [[Sucralfat]]e und Magnesium- oder Aluminium-haltige [[Antazidum|Antazida]] (beispielsweise [[Magaldrat]]) und Metallkationen aus anderen Quellen können mit Lomefloxacin [[Chelatkomplexe]] bilden und die [[Bioverfügbarkeit]] beeinflussen. Die Einnahme solcher Substanzen sollte deshalb mindestens vier Stunden vor oder mindestens zwei Stunden nach der Einnahme des Medikaments erfolgen. [[Probenecid]] kann bei gleichzeitiger Verabreichung die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] von Lomefloxacin verlangsamen.<br /> <br /> Mahlzeiten verzögern bei gleichzeitiger Einnahme die [[Resorption]] von Lomefloxacin, die globale Bioverfügbarkeit wird jedoch nicht signifikant beeinträchtigt.<br /> &lt;!-- === Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit === --&gt;<br /> <br /> === Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br /> Selten vorübergehendes Augenbrennen direkt nach der Anwendung, Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz und Schmerzen. Bei länger andauernder Therapie mit Antibiotika besteht die Gefahr einer sekundären Pilzinfektion und die Begünstigung des Wachstums nicht empfindlicher Bakterien.<br /> <br /> &lt;!--<br /> == Pharmakologische Eigenschaften ==<br /> === Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===<br /> === Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===<br /> --&gt;<br /> == Sonstige Informationen ==<br /> === Chemische und pharmazeutische Informationen ===<br /> Arzneilich verwendet wird das Lomefloxacinmono[[hydrochlorid]].<br /> <br /> ==== Stereoisomerie ====<br /> Lomefloxacin enthält ein [[Stereozentrum]], folglich gibt es zwei Isomere, (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Lomefloxacin und das enantiomere (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Lomefloxacin. Das Arzneimittel Okacin&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt; (D) enthält das [[Racemat]] [1:1-Mischung der (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form und der (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form] von Lomefloxacin·Monohydrochlorid, wenngleich aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung eines besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.&lt;ref name=&quot;Ariëns&quot;&gt;E. J. Ariëns: &#039;&#039;Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology&#039;&#039;. In: &#039;&#039;[[European Journal of Clinical Pharmacology]]&#039;&#039;, 1984, 26, S. 663–668. PMID 6092093.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Lomefloxazcin Enantiomers structural formulae.png|260px|alt=|Enantiomere von Lomefloxacin]]<br /> <br /> (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Lomefloxacin (oben) und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Lomefloxacin (unten)<br /> <br /> ==== Herstellung ====<br /> Die mehrstufige Synthese von Lomefloxacin aus 2,3,4-Trifluor[[anilin]] ist in der Literatur beschrieben.&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances&#039;&#039;. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> === Geschichtliches ===<br /> Lomefloxacin wurde 1985 von Hokuriku Pharmaceutical Co. patentiert&lt;ref name=&quot;RÖMPP Online&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-12-01528 |Name=Lomefloxacin |Abruf=2014-05-29}}&lt;/ref&gt; und ist von Novartis Pharma GmbH (&#039;&#039;Okacin&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;&#039;&#039;) in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen [[Konjunktivitis]]; und von [[Pfizer]] in der peroralen Darreichungsform (&#039;&#039;Maxaquin&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;&#039;&#039;) gegen Infektionen der Harnwege, Infektionen der Atemwege, Infektionen der Haut und Weichteile im Handel.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> &#039;&#039;&#039;[[Monopräparat]]e&#039;&#039;&#039;&lt;br /&gt;<br /> Maxaquin (CH), Okacin (D, A, CH)<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * [[Hermann J. Roth]]: &#039;&#039;Medizinische Chemie: Targets und Arzneistoffe&#039;&#039;. 157 Tabellen. Deutscher Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Gyrasehemmer]]<br /> [[Kategorie:Piperazin]]<br /> [[Kategorie:Fluorchinolon]]</div> imported>Gib Senf dazu!