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2025-08-11T07:50:06Z

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[[Datei:Trimethyl steroid-nomenclature.svg|miniatur|250px|Gerüststruktur eines Kohlenwasserstoffs mit explizit dargestellten, unterschiedlichen Lokanten: Die '''roten''' arabischen Zahlen kennzeichnen die Nummerierung der Positionen im Kohlenstoff-Gerüst; die '''blauen''' Großbuchstaben stehen für die [[Steroid-Nomenklatur|Ring-Nomenklatur]] der [[Steroide]]]]
'''Lokanten''' dienen in der [[Chemische Nomenklatur|chemischen Nomenklatur]] zur genauen Beschreibung bestimmter Positionen von Atomen oder Bindungen innerhalb eines Moleküls. Sie werden beispielsweise genutzt, um innerhalb einer Verbindung die Verzweigungsstellen in einer [[Kohlenstoffkette]] zu kennzeichnen oder um die Positionen von [[Heteroatom]]en, [[Doppelbindungen]] oder [[Dreifachbindung]]en zu benennen. Die Menge der Lokanten in einer Verbindung heißt deren '''Lokantensatz'''.

Für verschiedene Einsatzbereiche werden unterschiedliche Lokantentypen benutzt.

== Arabische Zahlen ==
=== Aliphatische Verbindungen ===
[[Datei:Hydrocarbon Nomenclature Example1 V.1.svg|miniatur|230px|Kohlenwasserstoffs mit teilweise verzweigten Seitenketten. Explizit dargestellt sind unterschiedlichen Lokanten: Die '''roten''' arabischen Zahlen kennzeichnen die Nummerierung der Positionen im Kohlenstoff-Gerüst der Hauptkette (= längste Kohlenstoffkette) die '''grünen''' Ziffern sind Lokanten der Seitenketten.]]
Der am häufigsten gebrauchte Lokantentyp in der chemischen Nomenklatur sind arabische Zahlen. So ist beispielsweise jedem Kohlenstoffatom in einem [[Organische Chemie|organischen Molekül]] eine Nummer zugewiesen, wobei bei gesättigten [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen Kohlenwasserstoffen]] die längste Kohlenstoffkette das [[Stammsystem]] kennzeichnet; alle kürzeren Verzweigungen gelten als [[Seitenkette]]n. Die Stammkette wird so nummeriert, dass die Lokanten der Verzweigungsstellen möglichst klein sind.<ref>IUPAC: [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_122.htm Rule R-0.2.4.2: Lowest set of locants]</ref>
Die Seitenketten werden ebenfalls durchnummeriert, wobei hier immer das Verknüpfungsatom mit der Stammkette die Nummer 1 erhält. In Alkylresten erhält also die „yl“-Stelle (Kohlenstoffatom mit der freien Valenz) bei der Bezifferung der Kette den Lokanten 1.<ref name="Fresenius">Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: ''Organisch-chemische Nomenklatur'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 28, ISBN 3-8047-1167-7.</ref>

=== Cyclische Verbindungen ===
Chemischen Verbindungen, die auch Ringe im Atomgerüst enthalten ([[cyclische Verbindungen]]) werden ebenfalls mit arabischen Ziffern als Lokanten versehen.
Liegen mehrkernige Ringsysteme ([[Polycyclen]]) vor oder sind Heteroatome in den cyclischen Teilen des Moleküls enthalten ([[Heterocyclen]]), sind vielfach [[Trivialnamen]] weit verbreitet, für die genaue Regeln für die Lokantenpositionierung festgelegt sind.<ref>IUPAC: [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_72.htm Rule A-22: Fused Polycyclic Hydrocarbons – Numbering]</ref> Oft helfen übersichtliche Zusammenstellungen für die Zuordnung der gültigen Positionsnummerierung einkerniger und einfacher mehrkerniger Ringsysteme.<ref>maybridge.com: {{Webarchiv |url=http://www.maybridge.com/Images/pdfs/ring_numbering.pdf |text=Numbering of Multiple Ring Systems |wayback=20160305001520 |archiv-bot=}}</ref>

== Kursiv gesetzte lateinische Großbuchstaben ==
[[Kursivschrift|Kursiv]] gesetzte lateinische Großbuchstaben werden benutzt, um im Molekül vorhandene [[Heteroatom]]e als Positionsmarkierungen zu verwenden. Tatsächlich handelt es sich hierbei um die kursiv gesetzten [[Elementsymbol]]e, daher ist auch eine Kombination aus Groß- und Kleinbuchstaben möglich.

Beispielsweise trägt die Verbindung [[N,2-Dimethylanilin|''N'',2-Dimethylanilin]] zwei [[Methylrest]]e am [[Anilin]]grundkörper, deren Positionen am Stickstoff-Atom der Aminofunktion (bezeichnet durch das kursive „N“) und am C-2-Kohlenstoffatom des Aromaten (gekennzeichnet durch die arabische Zahl 2) eindeutig zugeordnet werden. Sind zwei (oder mehr) gleichartige Heteroatome im Molekül vorhanden, werden diese mit hochgestellten Strichen unterschieden wie beispielsweise bei [[N,N′-Dimethylharnstoff|''N'',''N''′-Dimethylharnstoff]]. Ist hiermit keine eindeutige Zuordnung zu erzielen, werden die kursiv gesetzten Heteroatomsymbole durch hochgestellte Lokantenziffern ergänzt, wie im [[N4,N4-Dimethylcytidin|''N''4,''N''4-Dimethylcytidin]]; so wird erkennbar, an welches Stickstoff-Atom die beiden Methylgruppen gebunden sind.

Im Falle von Thiophosphorsäureestern dienen die kursiv vor den systematischen Namen gestellten Elementsymbole der Heteroatome der Zuordnung, über welches Atom die Estergruppen gebunden sind. Deutlich wird dies an den Regioisomeren [[Demeton-O]] (''O'',''O''-Diethyl-''O''-(2-ethylthioethyl)thiophosphat) und [[Demeton-S]] (''O'',''O''-Diethyl-''S''-(2-ethylthioethyl)thiophosphat). In der folgenden Galerie sind die Lokanten in den Strukturformeln und den systematischen Namen '''rot''' gekennzeichnet:

<gallery>
N,2-Dimethylanilin Nomenclature Example1 V.1.svg|[[N,2-Dimethylanilin|'''''N''''','''2'''-Dimethylanilin]]
N,N'-Dimethyl Urea Nomenclature Example1 V.1.svg|[[N,N′-Dimethylharnstoff|'''''N''''','''''N''′'''-Dimethylharnstoff]]
N4,N4-Dimethylcytidine Nomenclature Example1 V.1.svg|[[N4,N4-Dimethylcytidin|'''''N''4''','''''N''4'''-Dimethylcytidin]]
Demeton-O Nomenclature Example1 V.1.svg|[[Demeton-O]] [systematisch: '''''O''''','''''O'''''-Diethyl-'''''O'''''-(2-ethylthioethyl)thiophosphat]
Demeton-S Nomenclature Example1 V.1.svg|[[Demeton-S]] [systematisch: '''''O''''','''''O'''''-Diethyl-'''''S'''''-(2-ethylthioethyl)thiophosphat]
Se-Methylselenocystein Nomenclature Example1 V.1.svg|'''''Se'''''-[[Methylselenocystein]]
4H-1,2,4-Triazole Nomenclature Example1 V.1.svg|4'''''H'''''-1,2,4-[[Triazol]]
</gallery>

== Normal gesetzte lateinische Großbuchstaben ==
[[Datei:Steran num ABCD.svg|miniatur|[[Steran]]gerüst mit Bezeichnung der Ringe und Lokanten]]
Verbindungen, deren Struktur sich vom Kohlenstoffgerüst des [[Steran]]s ableitet, werden [[Steroide]] genannt und mit Hilfe der [[Steroid-Nomenklatur]] beschrieben.<ref>G. P. Moss: ''Nomenclature of steroids (Recommendations 1989).'' In: ''Pure and Applied Chemistry.'' 61, 1989, S. 1783–1822, {{DOI|10.1351/pac198961101783}}.</ref> Die Ringe des Steran-Gerüsts, das systematisch auch als [[Cyclopentan|cyclopentylsubstituiertes]] Perhydro[[phenanthren]] aufgefasst werden kann, werden dabei so mit [[Schriftschnitt|normal gesetzten]] lateinischen Großbuchstaben versehen, dass die drei verknüpften Sechsringe mit „A“, „B“ und „C“ und der anschließende Fünfring mit „D“ bezeichnet werden.
{{Absatz}}

== Griechische Kleinbuchstaben ==
[[Datei:Faty Acid Nomenclature Example1 V.1.svg|miniatur|250px|Verwendung griechischer Kleinbuchstaben zur Kennzeichnung des Abstands der einzelnen Kohlenstoffatome von der Carbonsäuregruppe]]
Relative Abstände von [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] wurden früher gelegentlich durch griechische Kleinbuchstaben gekennzeichnet. Heute gilt diese Nomenklaturvariante als halbsystematisch, ist aber vor allem im Bereich der [[Ungesättigte Fettsäuren|ungesättigten Fettsäuren]] noch verbreitet. Dem der funktionellen Gruppe direkt benachbarten Atom wird dabei ein „α“ zugewiesen, dem folgenden „β“ usw. bis zum entferntesten, das unabhängig vom absoluten Abstand immer mit „ω“ beschrieben wird.

Das Akronym „[[Amphetamin]]e“ ist ein Beispiel für diesen Typus von Lokanten: Der halbsystematische Name dieser Gruppe von Verbindungen lautet α-Methylphenylethylamine; das „α“ kennzeichnet somit die direkte Nachbarschaft zur [[Aminogruppe]] im Molekül.
Bei der [[γ-Aminobuttersäure]] wird die Position der Aminogruppe relativ zur [[Carboxygruppe]] betont. Ähnlich werden die Ringgrößen cyclischer Amide ([[Lactame]]) und cyclischer Ester ([[Lactone]]) benannt.

Auch die Lage von Doppelbindungen relativ zu einer benachbarten funktionellen Gruppe wird häufig durch griechische Kleinbuchstaben angegeben. Beispielsweise wird [[2-Cyclohexenon]] auch als α,β-ungesättigtes Keton bezeichnet.
<gallery>
Amphetamine Nomenclature Example1 V.1.svg|[[Amphetamin]]
GABA Nomenclature Example1 V.1.svg|[[γ-Aminobuttersäure|'''γ'''-Aminobuttersäure]]
Butyrolactone Nomenclature Example1 V.1.svg|[[γ-Butyrolacton|'''γ'''-Butyrolacton]]
2-Cyclohexenone Nomenclature Example1 V.1.svg|[[2-Cyclohexenon|2-Cyclohexenon, ein '''α''','''β'''-ungesättigtes Keton]]
</gallery>
{{siehe auch|Ständigkeit}}

== Lokanten in eckigen Klammern ==
=== Spiroverbindungen ===
[[Spiroverbindung]]en sind gekennzeichnet durch mindestens zwei oder mehr Ringe, die jeweils nur durch ein gemeinsames Brückenkopfatom, das sogenannte ''Spiroatom'', verbunden sind. Bei Monospiroverbindungen (nur ein Spiroatom) wird bei der Bildung des systematischen Namens hinter der Bezeichnung ''spiro'' in eckigen Klammern die Ringgrößen der beteiligten Ringe gesetzt, wobei das Spiro-Atom jeweils ''nicht'' mitgezählt wird. Die beiden resultierenden Zahlen werden durch einen Punkt getrennt. Der Klammerausdruck wird auch nach der [[Von-Baeyer-Nomenklatur]] als ''Von-Baeyer-Deskriptor'' bezeichnet.

<gallery>
Spiro(3.3)hepta-1,5-diene V1.svg|Spiro[3.3]hepta-'''1''','''5'''-dien mit Positionsangaben
Spiro(3.3)hepta-1,5-diene Bridge Numbers V1.svg|Spiro['''3'''.'''3''']hepta-1,5-dien mit Angabe der Anzahl (#) der ''zwei'' Brückenglieder
Spiro(4.5)decane V3.svg|Spiro['''4'''.'''5''']decan mit Angabe der Anzahl (#) der ''zwei'' Brückenglieder
Spiro(3.5)nonane V1.svg|Spiro['''3'''.'''5''']nonan mit Angabe der Anzahl (#) der ''zwei'' Brückenglieder
Spiro(4.4)nonatetraene V1.svg|Spiro['''4'''.'''4''']nonatetraen mit Angabe der Anzahl (#) der ''zwei'' Brückenglieder
</gallery>

Sind mehrere Spiroatome im Molekül enthalten, wird die Vorsilbe „spiro“ mit einem der Anzahl der Spiroatome entsprechenden Vorsatz versehen (''dispiro'', ''trispiro'' etc.). Der Von-Baeyer-Deskriptor wird gebildet, indem zunächst an einem der Ringe mit nur einem Spiroatom begonnen und die Anzahl dessen Ringglieder genannt wird. Im Folgenden wird das Molekül umrundet und durch Punkte getrennt jeweils die Anzahl der zwischen den Spiroatomen liegenden Atome genannt, bis der anfängliche Ring wieder erreicht ist. Immer dann, wenn ein Spiroatom zum zweiten Mal berührt wird, wird die Verknüpfung des gerade genannten Ringglieds durch die hochgestellte Lokantenziffer des Spiroatoms, an das die Brücke gebunden ist, gekennzeichnet. Bei unsymmetrischen Molekülen wird der Name so gebildet, dass die kleinsten möglichen Lokantenziffern für die Spiroatome gewählt werden.<ref>IUPAC: [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/spiro/sp0n1.html Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds], Recommendations 1999.</ref>
<gallery>
Dispiro(2.1.5.2)dodecane V1.svg|Dispiro['''2'''.'''1'''.'''5'''.'''2''']dodecan mit Angabe der Anzahl (#) der ''vier'' Brückenglieder

</gallery>

=== Bicyclische und verbrückte Verbindungen ===
Zur systematischen Benennung von bicyclischen Systemen wird die Anzahl der Ringglieder (ohne [[Brückenkopfatom]]e) in absteigender Reihenfolge nach dem Terminus ''bicyclo'' in eckigen Klammern gesetzt.<ref>IUPAC-Regel A-31.2</ref> So liegt beispielsweise beim [[1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en|1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en]] (DBU) eine bicyclische Verbindung mit zwei Stickstoff-Heteroatomen vor, die aus einem 7- einem 6- und einem 2-Ring (d. h. ohne Brückenkopfatome 0, also direkte Verbindung) besteht.

Bei zusätzlich [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe|verbrückten Systemen]] gilt die Aufreihung der um 2 verminderten Anzahl der Ringglieder in eckigen Klammern analog, allerdings müssen hier noch ab dem vierten Ring Lokanten genannt werden, die die Verknüpfungsstellen eindeutig kennzeichnen. Sie werden hochgestellt und mit Komma getrennt angefügt. So lautet der systematische Name für [[Dicyclopentadien]] Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien, es besteht zusätzlich zum Bicyclischen System mit einem 7-, einem 4- und einem 3-Ring (Ringgröße ohne Brückenkopfatome: 5,2,1) eine direkte Verknüpfung (Ringgröße 0) zwischen den Atomen 2 und 6. Analog wird der systematische Name für [[Quadricyclan]], Tetracyclo[2.2.1.02,6.03,5]heptan, gebildet.

<gallery>
DBU Nomenclature V.1.svg|1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- undec-7-en Nummerierung der Atome bzw. Position der Doppelbindung
DBU Bridges Nomenclature V.1.svg|1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- undec-7-en Anzahl (#) der ''drei'' Brückenglieder im Bicyclus
Di-Cyclopentadiene ENDO & EXO V.2.svg|Tricyclo[5.2.1.02,6]- deca-3,8-dien
Quadricyclane.png|Tetracyclo[2.2.1.02,6.03,5]- heptan
</gallery>

=== Verknüpfte polycyclische Kohlenwasserstoffe ===
Zur Kennzeichnung der Verknüpfungsposition mehrkerniger Ringsysteme bei [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen]] wird ein sogenannter ''Fusion Descriptor'' verwendet, beispielsweise im [[Indeno(1,2,3-cd)pyren|Indeno[1,2,3-''cd'']pyren]]. Dieser setzt sich zusammen aus den Lokantenziffern, die im einen Molekülteil die Verknüpfungsstelle beschreiben und den mit kursiven lateinischen Kleinbuchstaben bezeichneten Bindungen, die die Verknüpfungsstelle im anderen Molekülteil beschreiben.<ref>IUPAC: [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_229.htm Rule R-2.4.1: Fusion nomenclature]</ref> Liegen Molekülteile mit hoher Symmetrie vor (beispielsweise [[Benzol]] und [[Pyren]]) kann sich der Fusionsdeskriptor stark vereinfachen, hier zu [[Benzo(a)pyren|Benzo[''a'']pyren]].

<gallery>
Benzo(pqr)tetraphene 200.svg|Benzo[''a'']pyren
Indeno(1,2,3-cd)pyrene 200.svg|Indeno[1,2,3-''cd'']pyren
</gallery>

== Literatur ==
* IUPAC: ''Preferred IUPAC-Names'', [https://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf Chapter P-1, Nomenclature of Organic Compounds], S. 26–40.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]

Lokant - Versionsgeschichte

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