https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Lofepramin Lofepramin - Versionsgeschichte 2026-06-06T01:55:05Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lofepramin&diff=2081225&oldid=prev imported>Gib Senf dazu!: tk kl 2026-02-11T00:17:41Z <p>tk kl</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Lofepramin.svg|250px|alt=|Strukturformel von Lofepramin]]<br /> | Freiname = Lofepramin<br /> | Andere Namen = <br /> * 1-(4-Chlorphenyl)-2-&lt;nowiki /&gt;{[3-(10,11-dihydro-5&#039;&#039;H&#039;&#039;-dibenz[&#039;&#039;b&#039;&#039;,&#039;&#039;f&#039;&#039;]azepin-5-yl)propyl]methylamino}ethanon<br /> * 4′-Chlor-2-&lt;nowiki /&gt;{[3-(10,11-dihydro-5&#039;&#039;H&#039;&#039;-dibenz[&#039;&#039;b&#039;&#039;,&#039;&#039;f&#039;&#039;]azepin-5-yl)propyl]methylamino}acetophenon &lt;!-- aus Römpp --&gt;<br /> * Lopramin &lt;!-- aus Kleemann --&gt;<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;26&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;27&lt;/sub&gt;ClN&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|23047-25-8}}<br /> * {{CASRN|26786-32-3|Q27114684}} &lt;small&gt;(Hydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 245-396-8<br /> | ECHA-ID = 100.041.254<br /> | PubChem = 3947<br /> | ChemSpider = 3810<br /> | ATC-Code = {{ATC|N06|AA07}}<br /> | DrugBank = DB13411<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antidepressiva]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 418,96 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = &lt;!--g·[[Meter|cm]]&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;--&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 104–106 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref&gt;&#039;&#039;Römpp Lexikon Chemie.&#039;&#039; 10 Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 2441.&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = &lt;!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--&gt;<br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L8792|Name=Lofepramine hydrochloride|Abruf=2013-02-01}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302|335|413}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=920 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot;&gt;{{ChemID |CAS=26786-32-3 |Name=Lofepramine hydrochloride |Abruf=}}&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=&gt; 5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;ChemIDplus&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Lofepramin&#039;&#039;&#039; ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Klasse der [[Dibenzazepine]], die als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Depression]]en angewandt wird. Sie gehört zur Wirkstoffgruppe der [[Trizyklische Antidepressiva|trizyklischen Antidepressiva]].<br /> <br /> Der Arzneistoff wurde 1970 und 1972 von der schwedischen Aktiengesellschaft &#039;&#039;Leo&#039;&#039; (&#039;&#039;Leo Läkemedel&amp;nbsp;AB&#039;&#039;) patentiert und war in Deutschland unter dem [[Handelsname]]n &#039;&#039;Gamonil&#039;&#039; von [[Merck KGaA|Merck]] auf dem Markt.<br /> <br /> == Darstellung und Gewinnung ==<br /> Die Synthese geht vom Wirkstoff [[Desipramin]] aus, wobei die sekundäre Aminstruktur mit 2-Brom-4′-chloracetophenon [[Alkylierung|alkyliert]] wird.&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications&#039;&#039;. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Lofepramine synthesis01.svg|alt=|755px]]<br /> <br /> == Klinische Angaben ==<br /> Die mittlere Tagesdosis von Lofepramin liegt zwischen 70 und 210&amp;nbsp;mg.&lt;ref&gt;Ernst Mutschler: &#039;&#039;Arzneimittelwirkungen.&#039;&#039; 7. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996, S. 156.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Pharmakologische Eigenschaften ==<br /> Lofepramin ist strukturell ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Imipramin]]s, das zu dem aktiven [[Metabolit]]en [[Desipramin]] verstoffwechselt wird. Verwendet wird der Arzneistoff in Form seines [[Hydrochlorid]]s.<br /> <br /> Die Substanz hemmt die Wiederaufnahme von [[Noradrenalin]] aus dem [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] wesentlich stärker als die von [[Serotonin]]. Lofepramin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).&lt;ref name=&quot;pmid18504571&quot;&gt;{{Literatur |Autor=J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins,P Tripal |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Datum=2011 |Band=6 |Nummer=8 |Seiten=e23852 |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: &#039;&#039;Pharmakologie und Toxikologie.&#039;&#039; 6. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 2007, S. 241 und 245.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Diphenylamin]]<br /> [[Kategorie:Diamin]]<br /> [[Kategorie:Alkylarylketon]]<br /> [[Kategorie:Methylamin]]<br /> [[Kategorie:Chlorbenzol]]<br /> [[Kategorie:Dihydroazepin]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Antidepressivum]]<br /> [[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br /> [[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div> imported>Gib Senf dazu!