https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LobelinLobelin - Versionsgeschichte2026-06-04T00:53:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lobelin&diff=1074969&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:15:19Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lobeline Structural Formula V2.svg|300px|Strukturformel von Lobelin]]<br />
| Andere Namen = 2-[(2''R'',6''S'')-6-[(2''S'')-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanon<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|90-69-7}}<br />
* {{CASRN|134-63-4|Q27271904}} ([[Hydrochlorid]])<br />
* {{CASRN|134-64-5|Q27259407}} ([[Sulfat]])<br />
| EG-Nummer = 202-012-3<br />
| ECHA-ID = 100.001.830<br />
| PubChem = 101616<br />
| ChemSpider = 91814<br />
| DrugBank = DB05137<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 337,46 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 130–131 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-12-01421|Name=Lobelia-Alkaloide|Abruf=2014-06-15}}</ref><br />
* 183–185 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * löslich in heißem [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name=Vetpharm /><br />
* wenig löslich in Wasser und [[Petrolether]]<ref name=Vetpharm /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|141879|Name=(−)-Lobeline hydrochloride|Abruf=2011-04-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|301+310|311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Lobelin''' ist ein [[nikotin]]ähnlich wirkendes [[Piperidinalkaloide|Piperidinalkaloid]] mit zentralen und peripheren Wirkungen.<br />
<br />
== Vorkommen==<br />
[[Datei:Lobelia inflata 003.JPG|mini|links|Indianertabak (''Lobelia inflata'').]]<br />
Es kommt in Kraut und Samen des [[Indianertabak]]s (''Lobelia inflata'') vor.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Lobelin ist schlecht löslich in Wasser, gut in heißem [[Chloroform]], [[Benzol]] oder [[Diethylether|Ether]].<br />
Als ''Lobelinhydrochlorid'' (C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>ClNO<sub>2</sub>, ''Zoolobelin'', ''Lobron'') ist es besser wasserlöslich (25&nbsp;g in 1&nbsp;l Wasser) und löst sich auch gut in [[Ethanol|Alkohol]] (83&nbsp;g in 1&nbsp;l Alkohol) und Chloroform.<ref name=Vetpharm>{{Vetpharm|90-69-7|Name=Lobelin|Abruf=2011-11-23}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Lobelin wurde in früheren Jahren für die Raucherentwöhnung genutzt, jedoch existieren keine kontrollierten Studien, so dass es nicht zur Raucherentwöhnung empfohlen werden kann.<ref>L. Stead, J. Hughes: ''Lobeline for smoking cessation''. Cochrane Database Syst Rev, 2000, PMID 10796490.</ref><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Der ''Indianertabak'', auch „Brechkraut“ genannt, wurde bereits von den Indianern genutzt. Sie behandelten damit die Wassersucht und verwendeten es als Antisyphilitikum zur Behandlung der [[Syphilis]]. Später stellte man fest, dass es auch bei Asthma Wirkung zeigte. So wurde es seit 1820 in den Arzneimittelbüchern erwähnt. In Deutschland forschte die Firma [[Boehringer Ingelheim|C. H. Boehringer, Ingelheim]], unter Beteiligung von [[Heinrich Otto Wieland]] an der Reindarstellung und konnte im Jahre 1921 den Wirkstoff als ''Lobelin (Ingelheim)'' auf den Markt bringen. Der große Erfolg dieses Atem[[analeptikum]]s führte zur intensiven Forschung, und es gelang der Firma Boehringer dann 1937 die großtechnische vollsynthetische Herstellung des Wirkstoffes. Dieses kam kurz vor dem [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] als das Arzneimittel ''Lobeton'' auf den Markt.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* ''Kultur und Technik 4/2007'', Magazin des Deutschen Museums, [https://www.deutsches-museum.de/assets/Verlag/Download/Kultur_und_Technik/2007/Kultur_Technik_2007_Heft4.pdf PDF].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylketon]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]</div>imported>ChemoBot