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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lithiumdiisopropylamid v1.svg|200px|ohne|Strukturformel von Lithiumdiisopropylamid]]
| Andere Namen = * Diisopropylamin-Lithiumsalz
* LDA
| Summenformel = C6H14LiN
| CAS = {{CASRN|4111-54-0}}
| EG-Nummer = 223-893-0
| ECHA-ID = 100.021.721
| PubChem = 2724682
| ChemSpider = 21169872
| Beschreibung = selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff<ref>{{RömppOnline|ID=RD-12-01359|Name=Lithiumdiisopropylamid|Abruf=2015-08-16}}</ref>
| Molare Masse = 107,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest (meist jedoch in Lösung)
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (25 °C)<ref name="sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[n-Hexan|Hexan]]<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|246611|Abruf=2015-08-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|250|260|314|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|222|223|231+232|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Lithiumdiisopropylamid''' (LDA) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Metallamid]]e. Es handelt sich um das [[Lithium]]salz von [[Diisopropylamin]].

== Herstellung ==
LDA kann aus Diisopropylamin mit [[Lithiumorganische Verbindungen|Organo-Lithiumverbindungen]] wie [[Phenyllithium]] oder [[Butyllithium]] hergestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=v78p0082 |Autor=A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser |Titel=Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine |Jahrgang=2002 |Volume=78 |Seiten=82 |ColVol=10 |ColVolSeiten=107 |doi=10.15227/orgsyn.078.0082 }}</ref> Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von [[Chemisches Element|elementarem]] Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von [[Styrol]].<ref>M. T. Reetz, W. F. Maier: ''Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab.'' In: ''[[Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Annalen]].'' 10, 1980, S. 1471–1473, [[doi:10.1002/jlac.198019801002]].</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Lithiumdiisopropylamid ist eine starke [[Base (Chemie)|Base]], die in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] oft zur [[Deprotonierung]] von [[CH-Acidität|CH-aciden]] Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der [[sterische Hinderung|sterischen Hinderung]] durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig [[nucleophil]]. Der [[Säurekonstante|pKS-Wert]] der konjugierten [[Säure]] beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie [[Carbonylverbindungen]] in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in [[Enolat]]e zu überführen.<ref>K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: ''Organische Chemie.'' 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.</ref>
Kommerziell ist LDA meist als Lösung in [[Diethylether]] oder [[Tetrahydrofuran|THF]] erhältlich. In diesen Lösungen bildet es [[Dimer|dimere]] Strukturen aus.<ref>P. G. Williard, J. M. Salvino: ''Synthesis, Isolation, and Structure of an LDA-THF Complex.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 58 (1), 1993, S. 1–3, [[doi:10.1021/jo00053a001]].</ref> In unpolaren Lösungsmitteln wie z. B. [[Toluol]] liegt es hingegen als ein Gemisch aus Trimeren, Tetrameren, Pentameren und höheren Oligomeren vor.<ref>R. Neufeld, M. John, D. Stalke: ''Aufklärung der donorbasenfreien Aggregation von Lithiumdiisopropylamid in Kohlenwasserstoffen mithilfe einer DOSY-Methode.'' In: ''[[Angew. Chem.]]'' 127 (1), 2015, S. 7100–7104, [[doi:10.1002/ange.201502576]].</ref><ref name="Diss">R. Neufeld: [https://ediss.uni-goettingen.de/bitstream/handle/11858/00-1735-0000-0028-8713-A/Roman_Neufeld_Diss-ECC-MW-Determination.pdf?sequence=1 ''DOSY External Calibration Curve Molecular Weight Determination as a Valuable Methodology in Characterizing Reactive Intermediates in Solution.''] Dissertation. Georg-August-Universität, Göttingen 2016.</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Dimerliamide.jpg|rahmenlos|hochkant=1.6|LDA-Dimer mit 2 THF-Molekülen]] |text=LDA-Dimer mit 2 THF-Molekülen }}
== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Metallamid]]
[[Kategorie:Lithiumverbindung]]

Lithiumdiisopropylamid - Versionsgeschichte

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