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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea 200.svg|Strukturformel von Linuron]]
| Andere Namen = * 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
* ''N''-(3,4-Dichlorphenyl)-''N''′-methoxy-''N''′-methylharnstoff
| Summenformel = C9H10Cl2N2O2
| CAS = {{CASRN|330-55-2}}
| EG-Nummer = 206-356-5
| ECHA-ID = 100.005.779
| PubChem = 9502
| ChemSpider = 9130
| Beschreibung = farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Linuron|ZVG=510274|CAS=330-55-2|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 249,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,69 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 93–94 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.779|Name=Linuron|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|351|360Df|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|301+312+330|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1150 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Linuron''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen und [[Harnstoff]]derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Linuron kann durch Reaktion von [[3,4-Dichlorphenylisocyanat]] mit [[N,O-Dimethylhydroxylamin|''N'',''O''-Dimethylhydroxylamin]] oder durch Umsetzung von [[Hydroxylaminsulfat]] mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit [[Dimethylsulfat]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-8155-1401-5 | Jahr = 1996 | Sprache=en | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 242 | Seite = 242 }} }}</ref>

== Eigenschaften ==
Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.<ref name="Springer">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-540-63561-1 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC| Linktext = Seite 709 | Seite = 709 }} }}</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Linuron USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]
Linuron wird als [[Pflanzenschutzmittel]] (selektives [[Herbizid]]) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zur Bekämpfung [[Einjährige Pflanze|einjähriger]] Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Sojabohnen eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der [[Photosynthese]].<ref name="Roberts2">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Sprache=en | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Linktext = Seite 744 | Seite = 744 }} }}</ref>

Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,003, die [[Akute Referenzdosis]] 0,03 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,009 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

== Zulassung ==
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2003|31|titel=der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin}}.</ref>

Aufgrund der Einstufung der Substanz als [[Teratogen|reproduktionstoxisch]], [[karzinogen]] und [[Endokrine Disruptoren|endokrinschädigend]] und dem Risiko für Anwender, Kinder und verschiedene Wildtiere hat die EU-Kommission am 10. Februar 2017 die Zulassung nicht erneuert. Bis 3. Juni 2017 musste diese Verordnung von den Mitgliedsstaaten in nationales Recht umgesetzt werden, die Aufbrauchsfristen müssen spätestens am 3. Juni 2018 enden.<ref>{{EU-Verordnung|2017|244|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 10. Februar 2017 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Linuron … |abruf=2017-12-04 }}</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Linuron |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2019-12-07}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Chloranilid]]

Linuron - Versionsgeschichte

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