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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Linoleic Acid Structural Formulae V.2.svg|300px|Struktur von Linolsäure]]
| Strukturhinweis = Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
| Andere Namen = *(''cis'',''cis'')-Octadeca-9,12-diensäure
* (9''Z'',12''Z'')-Octadeca-9,12-diensäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Leinölsäure (veraltet)<ref name="Kar">[[Walter Karrer]]: ''Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe.'' Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 310.</ref>
* Telfairiasäure (veraltet)<ref name="Kar" />
* 18:2 (ω−6) ([[Lipidname]])
* {{INCI|Name=LINOLEIC ACID |ID=77323 |Abruf=2020-07-02}}
| Summenformel = C18H32O2
| CAS = {{CASRN|60-33-3}}
| EG-Nummer = 200-470-9
| ECHA-ID = 100.000.428
| PubChem = 5280450
| ChemSpider = 4444105
| DrugBank = DB14104
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 280,45 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,902 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=|ZVG=14230|CAS=60-33-3|Abruf=2016-12-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −7 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=338 |Endseite= }}</ref>
| Siedepunkt = 230 °C (16 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| pKs = * 4,77 (25 °C)<ref name="CRC90_8_51">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=51}}</ref>
* 7,9<ref name="Belitz" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* gut in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-12-01238|Name=Linolsäure|Abruf=2013-06-22}}</ref>
| Brechungsindex = 1,467 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L1376|Name=Linoleic acid|Abruf=2011-05-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
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| MAK =
}}

'''Linolsäure''', wissenschaftlich (''cis'',''cis'')-Octadeca-9,12-diensäure, ist eine zweifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[Fettsäuren|Fettsäure]] mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der [[Omega-6-Fettsäuren]] und [[Alkadiene]]n. Sie ist eine sogenannte ''Diensäure'' und eine ''Isolensäure'', weil die zwei Doppelbindungen durch eine [[Methylengruppe]] getrennt sind. Linolsäure ist von der zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehörenden [[α-Linolensäure|Linolensäure]] zu unterscheiden.

Der Name ''Linolsäure'' leitet sich vom lateinischen ''linum'' (griech. ''linon'') für [[Lein]] (Flachs) und ''oleum'' „Öl“ ab, daher wurde es bis ins 20. Jahrhundert auch als Leinölsäure oder Olinsäure bezeichnet.<ref>Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890.</ref>

== Vorkommen ==
Linolsäure kommt als [[Ester]] chemisch gebunden in vielen [[Triglyceride]]n vor, die Hauptanteile der natürlichen [[fette]]n Öle sind.<ref name=roempp /> [[Traubenkernöl]] mit 58–78 % und [[Distelöl]] (''Safloröl'') mit 55–81 %<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-00132|Name=Safloröl|Abruf=2013-06-22}}</ref> haben den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle. Auch in [[Hanföl]] (etwa 50 %),<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-02822|Name=Hanföl|Abruf=2013-06-22}}</ref> [[Sojaöl]] (49–57 %), [[Baumwollsaatöl]] (45–58 %), [[Weizenkeimöl]] (40–55 %), [[Maiskeimöl]] (34–62 %), [[Sonnenblumenöl]] (20–75 %) oder [[Kürbiskernöl]] (18,1–62,8 %) finden sich hohe Anteile; weniger hohe in [[Rapsöl]] (18–30 %) und [[Leinöl]] (12–18 %); wenige in [[Olivenöl]] mit nur 3–20 % Linolsäuregehalt.<ref name=roempp />

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten diese natürlichen Fette und Öle keine freie Linolsäure, sondern deren [[Glycerinester]]. Der Samen von [[Crotalaria]] ochroleuca enthält ca. 12 % freie Linolsäure.<ref name="ZFN">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky |Titel=Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects |Jahr=1991 |Startseite=579 |Endseite=584 |URL= }}</ref>
[[Datei:Triglyceride unsaturated Structural Formulae V2.svg|mini|hochkant=1.8|Beispiel für ein [[Triglycerid]], das reich an ungesättigten Fettsäure-Resten ist. Der '''blau''' markierte Fettsäure-Rest ist einfach ungesättigt und leitet sich von der [[Ölsäure]] ab, der '''grün''' markierte Linolsäure-Rest ist zweifach, der '''rot''' markierte [[Linolensäure]]-Rest ist dreifach [[ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]]. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind ''cis''-konfiguriert. Im Zentrum ist '''schwarz''' das dreifach acylierte [[Glycerin]] erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an [[essentielle Fettsäure|essentiellen Fettsäure-Resten]] (= ungesättigte Fettsäure-Reste) als Fette.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.</ref>]]

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische [[Verseifung]] aus den Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit [[Alkalien]] gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine [[Destillation|destillative Trennung]] des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell hergestellte Linolsäure hat einen Gehalt von bis zu 67 %, daneben enthält sie ein Gemisch aus weiteren gesättigten und ungesättigte Fettsäuren, vor allem [[Ölsäure]].<ref name="Zoebelein Linoleic Acid">Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): ''Dictionary of Renewable Ressources.'' 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996, ISBN 3-527-30114-3, S. 92.</ref>

== Eigenschaften ==
Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von [[Hydroperoxide]]n zurückzuführen ist.<ref>Kunio Yagi (Hrsg.): ''Lipid Peroxides in Biology and Medicine'', Academic Press, New York, London, Paris, San Diego, San Francisco, Sao Paulo, Sydney Tokyo, Toronto 1982, ISBN 0-12-768050-0</ref> Die [[molare Masse]] beträgt 280,45 g·mol−1. und die Dichte 0,9 g·cm−3.<ref name=roempp /> Sie hat einen Schmelzpunkt von −7 [[Grad Celsius|°C]] und einen Siedepunkt von 230 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Fettsäure ist sehr schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln. Chemisch gehört sie zu den hydrophoben Carbonsäuren, auffällig ist jedoch ihr von den anderen Homologen stark abweichender pKS-Wert von 7,9 (normalerweise zwischen 4,75 und 4,95).<ref name="Belitz">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6. Auflage, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 168.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Linolsäure ist, ebenso wie [[alpha-Linolensäure|α-Linolensäure]], ein [[Essentielle Stoffe|essentieller Nährstoff]] und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe [[gamma-Linolensäure|γ-Linolensäure]] (GLA) die in Entzündungsprozessen bedeutsamen [[Dihomogammalinolensäure]] (entzündungshemmend) und [[Arachidonsäure]] (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der [[Epidermis (Wirbeltiere)|Epidermis]]. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das [[Epidermis (Wirbeltiere)#Stratum corneum|Stratum corneum]] – besteht aus [[Ceramide]]n, freien [[Fettsäuren]] und [[Phospholipide]]n. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage,
* Hautreizung von außen (irritativer [[Kontaktdermatitis]]) entgegenzuwirken,<ref name="Jürgen Blecker">{{Literatur | Autor = Jürgen Blecker | Titel = Chemie für jedermann | Verlag = Compact Verlag | ISBN = 3-8174-7856-9 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = jWH41KaW1_0C | Seite = 373 }} | Seiten = 373 }}</ref>
* chronischer Lichtschädigung der Haut entgegenzuwirken,<ref name="Jürgen Blecker" />
* im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecken zurückzubilden.<ref name="Jürgen Blecker" />
Allerdings ist die Wirkung aufgrund der Molekülgröße nur bei bereits geschädigter Haut nachgewiesen.<ref name="Jürgen Blecker" />

Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in [[Kosmetika]] eingesetzt.

== Nachweis ==
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch [[Gaschromatographie]] des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.<ref>B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: ''Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography.'' In: ''J. of Chromatogr. Science.'' 25 (1987), S. 302–306.</ref>

== Technische Verwendung ==
[[Acylglycerine]] der Linolsäure und der Linolensäure werden als Zusatz zu [[Firnis]] und anderen ''trocknenden Ölen'' für [[Beschichten|Beschichtungen]] (Lacke u. a.) verwendet.

== Siehe auch ==
* [[Konjugierte Linolsäuren]] – verschiedene Isomere der Linolsäure

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Linolsäure}}
* [http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsample.jsp?sampleId=27344307&sampleHistoryId=18536&level=65536&applet=jamm2&setLevel=1 3D-Abbildung der kristallinen Linolsäure-Konformation]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4167772-9|LCCN=sh/98/004643}}

{{SORTIERUNG:Linolsaure}}
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Fettsäure]]
[[Kategorie:Lebensmittelinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Linolsäure - Versionsgeschichte

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