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| Strukturformel = [[Datei:Struktur Linezolid.svg|300px|Strukturformel von Linezolid]]<br />
| Freiname = Linezolid<br />
| Andere Namen = (''S'')-''N''-({3-[3-Fluor-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl}methyl)acetamid<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>20</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|165800-03-3}}<br />
| EG-Nummer = 605-416-1<br />
| ECHA-ID = 100.121.520<br />
| PubChem = 441401<br />
| ChemSpider = 390139<br />
| DrugBank = DB00601<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|XX08}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Oxazolidinone]]<br />
| Wirkmechanismus = Hemmung der bakteriellen [[Proteinbiosynthese|Proteinsynthese]]<br />
| Molare Masse = 337,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|PZ0014|Name=Linezolid|Abruf=2017-05-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|372}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Linezolid''' (Handelsname ''Zyvoxid''), eingetragene Marke der Herstellerfirma [[Pfizer]], ist ein [[Antibiotikum]] und gehört zur Gruppe der [[Oxazolidinone]], einer der neuesten verfügbaren Antibiotikagruppen.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Linezolid wirkt durch Hemmung der bakteriellen [[Proteinbiosynthese]] an der 23 S-rNA der 50S-Untereinheit des bakteriellen [[Ribosom]]s. Das hat zur Folge, dass es zur Veränderung der fMet-tRNA-Bindungsstelle kommt. Dabei behindert es im Gegensatz zu anderen Antibiotika bereits den Beginn der Proteinsynthese.<br />
<br />
=== Anwendungsgebiet und Wirkspektrum ===<br />
Im Bereich der durch [[Gram-Färbung|grampositive]] Bakterien verursachten Infektionen ist Linezolid innerhalb von kurzer Zeit zu einem sehr wichtigen neuen [[Reserveantibiotikum]] geworden. Linezolid ist das einzige intravenös und oral verfügbare MRSA-wirksame Antibiotikum. Es spielt neben dem schon vor Jahrzehnten eingeführten MRSA-Standardantibiotikum [[Vancomycin]] heute eine wichtige Rolle insbesondere bei schweren MRSA-Hospitalinfektionen und der multiresistenten Tuberkulose.<br />
<br />
* ''Spektrum der empfindlichen Keime: ''[[Staphylokokken]], darunter S. aureus einschließlich Methicillin-resistenter Stämme ([[MRSA]]), Enterokokken incl. Vancomycin-resistenter Stämme (VRE), [[Streptokokken]] inkl. Penicillin-resistenter Stämme<br />
* ''Klinische Anwendung:'' Linezolid ist zugelassen zur Behandlung<br />
** [[nosokomial]]er und ambulant erworbener [[Pneumonie]]n, sowie<br />
** schwerer Haut- und Weichteilinfektionen (wenn die mikrobiologische Untersuchung ergeben hat, dass die Infektion durch Linezolid-empfindliche grampositive Erreger verursacht ist).<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Nebenwirkungen sind Knochenmarkssuppression und somit [[Thrombozytopenie]], Anämie und Neutropenie. Ebenfalls wird von Kopfschmerzen und Magen-Darm-Irritationen berichtet.<ref>W. Trattler, M. Gladwin: ''Clinical Microbiology Made Ridiculously Simple''. Edition 3. 2004, ISBN 978-0-940780-49-1, S. 171.</ref><br />
<br />
=== Wechselwirkungen ===<br />
Linezolid erhöht über eine Hemmung der [[Monoaminoxidase]] den [[Serotonin]]spiegel im zentralen Nervensystem. Infolgedessen kann in Komedikation mit anderen, den Serotoninspiegel steigernden Medikamenten, wie den weit verbreiteten [[Antidepressiva]] vom [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]]-Typ, ein potentiell lebensbedrohliches [[Serotoninsyndrom]] eintreten.<ref>Warnhinweis der US-amerikanischen Food and Drug Administration vom 26. Juli 2011; abgerufen am 27. Juli 2011.</ref><ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/DSM/Archiv/2019-39.html Linezolid: Komplexe Interaktion mit serotonergen Substanzen mit der Folge eines Serotonin-Syndroms.] AKDAE: Drug Safety Mail 2019-39, 10. Juli 2019; abgerufen am 10. Juli 2019.</ref><br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Linezolid kann intravenös oder oral ohne Dosisanpassungen und unabhängig von der Nahrungsaufnahme gegeben werden. Es ist dabei zu 100 % [[Bioverfügbarkeit|bioverfügbar]]. Bei empfohlener Dosierung und oraler Gabe liegen die maximalen [[Plasmaspiegel]] nach ein bis zwei Stunden oberhalb der Hemmkonzentrationen für die wichtigsten grampositiven Erreger, bei intravenöser Anwendung bereits nach 30&nbsp;Minuten. Die Halbwertszeit beträgt etwa 5&nbsp;Stunden.<ref name="AMPP">Halbwertszeit laut Ruß, Endres: ''Arzneimittelpocket Plus'' 2008. 4. Auflage. Oktober 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.</ref><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Gruppe der Oxazolidinon-Antibiotika wurde von Forschern der Firma [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] entwickelt und 1987 veröffentlicht. Die Stoffe sollten ursprünglich gegen pflanzenpathogene Bakterien in der Landwirtschaft eingesetzt werden. Frühzeitig wurden jedoch eine [[Bakteriostatikum|bakteriostatische]] Wirkung auf humanpathogene Staphylokokken und [[Enterokokken]] sowie [[Bakterizid|bakterizide]] Eigenschaften gegenüber Streptokokken entdeckt. Das Pharmaunternehmen [[Upjohn (Unternehmen)|Upjohn]] entwickelte den Wirkstoff Linezolid. Im April 2000 erteilte die [[Food and Drug Administration]] (''FDA'') die Zulassung für Linezolid in den USA. Upjohn ist nach einigen Übernahmen und Zusammenschlüssen seit 2002 Teil von Pfizer.<br />
<br />
Inzwischen gibt es auch andere Hersteller für Präparate mit diesem Wirkstoff (z.&nbsp;B. Puren).<ref>[https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/beipackzettel/linezolid-puren-600-mg-filmtabletten-11314345.html Beipackzettel von LINEZOLID PUREN 600 mg Filmtabletten] apotheken-umschau.de; abgerufen am 13. Juli 2021</ref><br />
<br />
Im Jahr 2003 erhielt Linezolid den [[Galenus-von-Pergamon-Preis]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. Trautmann: [http://wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de/CTJ/CTJ2004/CTJ5-2004/trautmann-218-222.pdf ''Pharmakodynamik von Linelozid''.] (PDF; 249&nbsp;kB) In: ''Chemotherapie Journal'', 13/2004, S. 218–222<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.organische-chemie.ch/chemie/2008aug/antibiotika.shtm Linezolid inhibiert Peptidyl-Transferase-Zentrum]<br />
* [http://www.wissenschaftliche-verlagsgesellschaft.de/CTJ/CTJ2002/CTJ1-02/001-011.pdf Informationen über Linezolid] (PDF; 365&nbsp;kB)<br />
* [https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2007/RI-zyvoxid_erhoehte-mortalitaet.html Warnung wegen erhöhter Sterblichkeit]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Phenylcarbamat]]<br />
[[Kategorie:Oxazolidinon]]<br />
[[Kategorie:Acetamid]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]</div>imported>ChemoBot