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2026-04-27T16:30:10Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Gamma-hexachlorocyclohexane.svg|150px|Strukturformel von Lindan]]
| Andere Namen = * γ-Hexachlorcyclohexan
* Gammahexan
* Gammexan
| Summenformel = C6H6Cl6
| CAS = {{CASRN|58-89-9}}
| EG-Nummer = 200-401-2
| ECHA-ID = 100.000.365
| PubChem = 727
| ChemSpider = 10481896
| DrugBank = DB00431
| ATC-Code = {{ATC|P03|AB02}}
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 290,83 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,85 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Lindan|ZVG=26380|CAS=58-89-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 112,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 323 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = ca. 0,04 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="roempp" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (8,2 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-12-01194|Name=Lindan|Abruf=2014-06-20}}</ref>
* gut in [[Petrolether]], löslich in [[Aceton]] und aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.365|Name=γ-HCH or γ-BHC|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|312|332|362|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|263|273|280|301+310|302+352+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Lindan |CAS-Nummer=58-89-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=76–125 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="vetpharm">{{Internetquelle |url=https://www.vetpharm.uzh.ch/clinitox/toxdb/WDK_019.htm |titel=CliniTox Giftsubstanz: Chlorierte cyklische Kohlenwasserstoffe – Wiederkaeuer |abruf=2019-06-14}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=44 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="vetpharm" />}}
}}
[[Datei:Tipp Fix 1990.jpg|mini|In [[Delitzsch]] hergestelltes, Lindan enthaltendes Insektizid "tipp fix" aus der [[Wende und friedliche Revolution in der DDR|"Wendezeit]]".]]
'''Lindan''' beziehungsweise '''γ-Hexachlorcyclohexan''' ist ein [[Halogenkohlenwasserstoff]], der vor allem als [[Insektizid]] genutzt wird bzw. wurde.

== Geschichte ==
Benannt ist es nach dem niederländischen Chemiker [[Teunis van der Linden]] (1884–1965), der 1912 das γ-Hexachlorcyclohexan erstmals isoliert und beschrieben hatte.
Die insektizide Wirkung von Hexachlorcyclohexan wurde 1935 entdeckt, anscheinend parallel bei der britischen [[Imperial Chemical Industries]] und durch den französischen Chemiker André Dupire, teilweise wird auch Marc Raucourt vom Agrarforschungszentrum in Versailles als Mitentdecker angegeben.<ref name="Straumann">Lukas Straumann: ''Nützliche Schädlinge''. Chronos Verlag, Zürich, 2005, S. 272–277, ISBN 3-0340-0695-0.</ref> Seit 1942 wird Lindan als Insektizid eingesetzt. In der Schweiz verwendete man von 1946 an ein [[Hexachlorcyclohexan]] (HCH)-Isomerengemisch. Bald stellte sich heraus, dass [[Rüben]], [[Kartoffel]]n und [[Kohl]] durch die Anwendung von HCH einen modrigen Geschmack bekamen, der sie ungenießbar machte. Da die Geschmacksbeeinträchtigung nicht vom γ-HCH, sondern von anderen HCH-[[Isomerie|Isomeren]] ausging, wurden Verfahren entwickelt, um reines Lindan zu isolieren. 1950 konnte in der Schweiz die Herstellung von Lindan aufgenommen werden. Die damals zuständigen eidgenössischen Versuchsanstalten zogen 1952 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel auf HCH-Basis zurück.<ref name="Straumann" /> Nach einem Höhepunkt um 1969 ging die Produktion von Lindan weltweit zurück. In Deutschland darf Lindan seit 1980 nur mehr in Form von isomerenreinem Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt werden. Die früher mitausgebrachten Alpha- und Beta-Isomere (CAS-Nummer: {{CASRN|319-84-6|Q10860138}}, {{CASRN|319-85-7|Q6445839}}) erwiesen sich als toxischer und noch schwerer abbaubar als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur. Lindan wird seit 1984 in der Bundesrepublik Deutschland,<ref>{{Internetquelle |autor=Sabine Latorre |url=https://www.aktiv-online.de/news/wie-der-chemie-und-pharma-konzern-merck-verantwortung-im-in-und-ausland-uebernimmt-120 |titel=Wie der Chemie- und Pharma-Konzern Merck Verantwortung im In- und Ausland übernimmt |datum=2013-08-20 |abruf=2022-12-30}}</ref> seit 1989 in der damaligen DDR nicht mehr hergestellt, wird aber im Ausland noch verwendet. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Lindane |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

Im Jahr 2009 wurde es in den Anhang A des [[Stockholmer Übereinkommen]]s aufgenommen.<ref name="COP4, 2009 Press release">[https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542/ ''Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty''], 2009.</ref> Seither darf es in den Mitgliedsstaaten des Abkommens nicht mehr genutzt werden. Ausnahme war eine Verwendung in der Humanmedizin zur Kopflaus- und Krätzebehandlung als Zweitlinientherapie.

Lindan ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Synthese ==
Hexachlorcyclohexan wird durch [[Additionsreaktion|additive]] [[Photochlorierung]] von [[Benzol]] hergestellt. Ein Überschuss an [[Chlor]] wird in Benzol gelöst und mit energiereichem UV-Licht bestrahlt. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch verschiedener [[Isomer]]e, von denen ausschließlich Gamma-Hexachlorcyclohexan insektizide Eigenschaften aufweist. Der Anteil dieses Isomers beträgt nur 15 %. Zur Isolierung wird das Isomeren-Gemisch mit [[Methanol]] extrahiert, woraufhin vor allem γ-Hexachlorcyclohexan in Lösung geht. Über mehrere Kristallisationsprozesse wird schließlich eine Reinheit von 99,5 % erreicht. Die unerwünschten Isomere werden seit Beginn der 1970er-Jahre in einem [[Pyrolyse|pyrolytischen]] Verfahren zu [[Trichlorbenzol]] umgewandelt.

<gallery>
Datei:Alpha-hexachlorocyclohexane.svg|α-Hexachlor- cyclohexan
Datei:Beta-hexachlorocyclohexane.svg|β-Hexachlor- cyclohexan
</gallery>

== Reaktionsverhalten ==
Bei Hitzeeinwirkung zersetzt sich Lindan zu einem giftigen, korrosiven Dampfgemisch aus [[Chlorwasserstoff]] und [[Phosgen]]. Bei Kontakt mit Metallpulver ([[Aluminium]], [[Eisen]], [[Zink]]) zersetzt sich Lindan unter Bildung von Trichlorbenzol.

== Verwendung ==
Lindan wurde früher als [[Insektizid]] in der Land- und Forstwirtschaft eingesetzt, beispielsweise zur Bekämpfung von [[Engerling]]en und gegen Schädlinge an Raps und Kohl (Handelsnamen z. B. Hortex, Perfektan, Nexit-stark).<ref>[https://www.laga-online.de/documents/15-hch-lindan_2_1717078601.pdf Informationen zu Lindan] auf ''Laga-Online''.</ref><ref name="Straumann" /> Ein weiteres wichtiges Einsatzfeld waren die [[Holzschutzmittel]], beispielsweise waren Lindan und [[Pentachlorphenol|PCP]] in den Holzschutzmitteln Xylamon BV und Xyladecor<ref>Der Spiegel: [http://www.spiegel.de/spiegel/print/d-13682260.html ''In Xylamon baden''], 22/1993.</ref> und Lindan mit DDT in Hylotox 59<ref>{{Internetquelle | url=https://www.laga-online.de/documents/15-hch-lindan_2_1717078601.pdf | titel=Hexachlorcyclohexane, einschließlich Lindan | hrsg=Bund/Länder-Arbeitsgemeinschaft Abfall (LAGA) | abruf=2026-02-10}}</ref> enthalten. Daneben wurde es in etwa einprozentiger Verdünnung in der Medizin als äußerliches Medikament gegen Haut[[parasiten]], vornehmlich bei [[Krätze]], [[Filzlaus|Filzläusen]] und [[Kopflaus|Pedikulosen]], genutzt. Nach der [[Verordnung (EG) Nr. 850/2004]] durfte Lindan nur noch bis Ende 2007 in der Europäischen Union als Insektizid eingesetzt werden. Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Lindan-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,6 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

== Gefahrenpotential ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) der WHO stufte Lindan im Jahr 2015 als „[[Karzinogen|krebserregend]] bei Menschen“ (Gruppe 1) ein.<ref>[http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2015/pdfs/pr236_E.pdf ''IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D''], 23. Juni 2015.</ref>

Lindan neigt zu starker Adsorption, z. B. an Algen,<ref>A. Trautmann, B. Streit: ''Sorption von Lindan (gamma-Hexachlorcyclohexan) an Nitzschia actinastroides (LEMM.) v. GOOR (Diatomeae) unter verschiedenen Wachstumsbedingungen''. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 349–372 (1979).</ref> und ist für [[Wasserorganismus|Wasserorganismen]] giftig. Da es nur langsam abgebaut wird und relativ stark [[Lipophilie|lipophil]] ist, reichert es sich vor allem über Fische stark in der [[Nahrungskette]] des Menschen an.<ref>Bruno Streit: ''Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of 14C-atrazine and 14C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm''. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979).</ref> Lindan darf daher ungebunden unter keinen Umständen in die Umwelt gelangen. Zusammen mit anderen Insektiziden auf Basis chlorierter Kohlenwasserstoffe wird Lindan auch als Mitauslöser der [[Parkinson-Krankheit]] diskutiert.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.pan-germany.org/deu/~news-350.html |wayback=20120607085544 |text=''Parkinson’sche Erkrankung eines Landwirts durch Pestizide als Berufskrankheit anerkannt''}}</ref>

Lindan steht ferner im Verdacht, bei Überschreitung der Normalwerte schwere Krankheiten auslösen zu können: Veränderung der inneren Organe, der Blutbildung, Multiple Sklerose, Nervenschädigungen. Betroffen sind nicht nur Landwirte, Handwerker und Chemiearbeiter, sondern auch Hausbewohner, die dem als Holzschutzmittel verwendeten Lindan über die Atemluft ausgesetzt sind. Einem Urteil des Oberlandesgerichts Nürnberg zufolge stellt Lindan eine nicht zu vernachlässigende Gesundheitsgefahr dar, wenn die Lindan-Konzentration im Blut 0,08–0,10 pg/l übersteige.

=== Altlasten ===
Es wird geschätzt, dass bei der Herstellung von Lindan während sechzig Jahren weltweit zwischen vier und sieben Millionen Tonnen an Abfall angefallen sind. Dieser besteht zu rund 80 % aus α-HCH und zu einem geringeren Anteil aus β-HCH. Ein Teil dieses Abfalls lagert in offenen Deponien.<ref>John Vijgen, P. C. Abhilash, Yi Fan Li, Rup Lal, Martin Forter, Joao Torres, Nandita Singh, Mohammad Yunus, Chongguo Tian, [[Andreas Schäffer (Chemiker)|Andreas Schäffer]], Roland Weber: ''Hexachlorocyclohexane (HCH) as new Stockholm Convention POPs—a global perspective on the management of Lindane and its waste isomers.'' In: ''[[Environmental Science and Pollution Research]].'' 18, 2011, S. 152–162, {{DOI|10.1007/s11356-010-0417-9}}.</ref>

Im schleswig-holsteinischen [[Barsbüttel#Geschichte|Barsbüttel]] war eine ehemalige Deponie belastet. In der ehemaligen DDR sind große Teile der [[Mulde (Fluss)|Mulde]]- und [[Elbe]]auen im Raum [[Bitterfeld]]/[[Dessau]] stark mit Lindan-Rückständen belastet.

Im Grenzgebiet bei [[Basel]], [[Elsass]] ([[Département Haut-Rhin]]) und [[Weil am Rhein|Weil]]/[[Lörrach]] (sogenanntes [[Dreyeckland]]) wurde eine unbekannte Menge aus 100.000 Tonnen Lindan-Produktionsrückständen der Firma ''Ugine-Kuhlmann'' ([[Huningue]]) unter anderem in Staubform als [[Beton]]-[[Zuschlagstoff]] „entsorgt“. Aufgrund der Geruchsbelästigung von der betroffenen Bevölkerung nicht als [[Straßenbelag]] akzeptiert, wurde der „HCH-Beton“ z. B. der örtlichen [[Landwirtschaft]] zur Befestigung von Feldwegen geschenkt; Proben weisen einen HCH-Gehalt von bis zu 75 % auf. Mittlerweile ist das HCH lokal in [[Grundwasser|Grund-]] und [[Oberflächenwasser]] nachweisbar; trotz der nun 40-jährigen Verweildauer im Freien ist es immer noch geruchlich wahrnehmbar.<ref>[[Badische Zeitung]], Annette Mahro, [http://www.badische-zeitung.de/hueningen/altlasten-die-aktivitaeten-fordern--100143339.html ''Chemiemüll im Elsass sorgt für Unbehagen im Dreiländereck''], 9. Februar 2015.</ref>

Heute stellen mit Lindan behandelte Hölzer in vielen Gebäuden einen ernstzunehmenden [[Gebäudeschadstoff]] dar, der nicht selten aufwändig saniert werden muss.

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010) 60–70.</ref>

== Holzschutzmittel-Prozess ==
Aufgrund der Toxizität, insbesondere beim Einatmen von [[Holzschutzmittel]]n (u. a. Xylamon BV, Xyladecor) in Verbindung mit [[Pentachlorphenol]], kam es zu schweren Erkrankungen bei Menschen. Dies wurde im ''[[Holzschutzmittel#Der Frankfurter Holzschutzmittel-Prozess 1991 bis 1993|Frankfurter Holzschutzmittelprozess]]'' von 1991 bis 1993 behandelt<ref>SWR-betrifft: [https://www.youtube.com/watch?v=DPMANK4KIhc ''Die Holzschutzmittel Opfer – Xyladecor – Legal vergiftet, dann vergessen''].</ref><ref>{{Toter Link|url=http://www.cbgnetwork.org/Ubersicht/Zeitschrift_SWB/SWB_1999/SWB01_99/Holzgifte/holzgifte.html|text=''Coalition against BAYER Dangers''}}</ref>, dem größten Umwelt-Strafprozess der Bundesrepublik.<ref>{{Toter Link|url=https://www.lr-online.de/nachrichten/langlebiges-gift-im-holzschutzmittel_aid-4222792|text=''Langlebiges Gift im Holzschutzmittel''}}, Artikel der [[Lausitzer Rundschau]]</ref> [[Erich Schöndorf]] war hierbei der zuständige Staatsanwalt; [[Wolfgang Huber (Mediziner, 1940)|Wolfgang Huber]] als Gutachter tätig. In seinem Bericht legt er den Zusammenhang zwischen [[biozid]]en Inhaltsstoffen diverser Holzschutzmittel und den daraus resultierenden [[Immundefekt|Immunstörungen]] dar.<ref>[https://www.yumpu.com/de/document/read/3348630/das-urteil-im-frankfurter-holzschutzmittelprozeay-toxcenter-ev/3 ''Das Urteil im Frankfurter Holzschutzmittelprozeß'']. Abgerufen am 5. Februar 2026.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|LCCN=sh/94/007703}}

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]

Lindan - Versionsgeschichte

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