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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lincomycin Structural Formula V.1.svg|260px|Strukturformel von Lincomycin]]
| Freiname = Lincomycin
| Andere Namen = (2''S'',4''R'')-''N''-[(1''S'')-2-Hydroxy-1-[(3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-carboxamid
| Summenformel = C18H34N2O6S
| CAS = * {{CASRN|154-21-2}} (Lincomycin)
* {{CASRN|859-18-7|Q27279041}} (Monohydrochlorid)
* {{CASRN|7179-49-9|Q27283566}} ([[Hydrochlorid]]-Monohydrat)
| EG-Nummer = 205-824-6
| ECHA-ID = 100.005.296
| PubChem = 3000540
| ChemSpider = 2272112
| ATC-Code = {{ATC|J01|FF02}}
| DrugBank = DB01627
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 406,54 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 145–147 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid-Monohydrat)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-12-01191|Name=Lincomycin|Abruf=2014-11-10}}</ref>
* 155–157 °C (Monohydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|62143|Name=Lincomycin hydrochloride|Abruf=2011-04-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 4000 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid-Monohydrat |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|L0650000|Name=LINCOMYCIN HYDROCHLORIDE CRS|Abruf=2009-06-21}}</ref> }}
}}

'''Lincomycin''' (Lincomycin A) ist ein [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Lincosamid]]e. Lincomycin wird aus dem Bakterium ''Streptomyces lincolnensis'' isoliert, einer Gattung der [[Streptomyces|Streptomyceten]].<ref>[[Axel Kleemann|Kleemann, A.]]; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patens, Applications-'', 4th Edition, Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref>

== Chemie ==
Lincomycin A besteht aus Propylprolin, einem [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Aminosäure]] [[Prolin]], und dem [[Aminozucker]] Methylthiolincosaminid, einem Derivat des C8-Zuckers Oktose, die über eine [[Carbonsäureamide|Amidbindung]] verbunden sind. Arzneilich verwendet wird das Lincomycinhydrochlorid-Monohydrat.<ref>{{Substanzinfo|Name=Lincomycinhydrochlorid-Monohydrat |CAS=7179-49-9 |EG-Nummer=615-424-7 |ECHA-ID=100.119.494 |ZVG= |PubChem=71476 |ChemSpider= |Wikidata=Q27283566 }}</ref>

== Wirkung ==
Lincomycin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie [[Clindamycin]], ist allerdings weniger potent. Es wirkt wie die [[Makrolidantibiotikum|Makrolidantibiotika]] über eine Bindung an die 50 S-Untereinheit der bakteriellen [[Ribosom]]en, wodurch die [[Protein]]synthese der empfindlichen Erreger unterbunden wird. Das Antibiotikum ist insbesondere gegen [[Gram-Färbung|gram-positive]] Erreger wie [[Staphylokokken]] und [[Streptokokken]] wirksam und wird vor allem bei Infektionen der Atemwege eingesetzt.

Nach der Gabe reichert sich das Antibiotikum in [[Makrophage]]n an und gelangt über diese zu [[Herd (Medizin)|Infektionsherden]]. Im [[Liquor cerebrospinalis]] werden keine ausreichenden Konzentrationen erreicht. Es wird in der [[Leber]] abgebaut und über [[Kot]] und [[Urin]] ausgeschieden.

== Anwendungsgebiete ==
Angezeigt ist Lincomycin zur Behandlung von durch Lincomycin-empfindliche Erreger hervorgerufene Infektionskrankheiten. Lincomycin wird vielfach in der [[Tiermedizin]] verwendet, z. B. bei Hunden, Katzen, Schweinen, Rindern und Geflügel.

== Kontraindikationen und Nebenwirkungen ==
Die perorale Verabreichung von Lincomycin ist bei Pflanzenfressern (z. B. [[Pferde]], [[Wiederkäuer]], [[Meerschweinchen]], [[Kaninchen]] und [[Hamster]]) kontraindiziert, da es zu tödlichen Dickdarmentzündungen durch Lincomycin-resistente [[Clostridien]] führen kann.

Die [[intramuskuläre Injektion]] kann schmerzhafte Schwellungen an der Injektionsstelle hervorrufen. Bei zu schneller [[intravenös]]en Injektion können [[Thrombophlebitis]], Blutdruckabfall und Herzstillstand auftreten. Bei [[Peroral|oraler]] Gabe kann eine [[Gastroenteritis]] mit [[Erbrechen]] und blutigem [[Durchfall]] auftreten.

== Zulassung ==
In der Tiermedizin wird Lincomycin als [[Monopräparat]] (Lincobel, Lincocin, Lincomycin, Lincomysel) oder in Kombination mit anderen Antibiotika (Albiotic, Aviosan, Lincospectin, Lincocin Neo, Pyanosid, Spectolin) angeboten. In der Humanmedizin ist Lincomycin in Deutschland nicht, wohl aber in den USA (Lincocin, Lincorex) und in Kanada (Lincocin) zugelassen.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|154-21-2|Name=Lincomycin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Lincomycin - Versionsgeschichte

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