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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Linarin.svg|350px|Strukturformel von Linarin]]
| Andere Namen =
* Acaciin
* Acacetin-7-''O''-rutinosid
| Summenformel = C28H32O14
| CAS = {{CASRN|480-36-4}}
| EG-Nummer = 207-547-6
| ECHA-ID = 100.006.862
| PubChem = 5317025
| ChemSpider = 4475957
| Beschreibung = * weißes oder beiges Pulver<ref name="Extrasyn" />
* feine, farblose Nadelchen<ref name="merz" />
| Molare Masse = 592,54 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = Zersetzung ab 265 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merz">{{Literatur |Autor=K. W. Merz, Y. H. Wu |Titel=Über die Glykoside der Blüten von Linaria vulgaris L.: Die Konstitution des Linarins und des Pektolinarins |Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]] |Band=274 |Nummer=2 |Datum=1936-01 |Seiten=126–148 |DOI=10.1002/ardp.19362740205}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser<ref name="merz" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="merz" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Extrasyn" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|262}}
| Quelle P = <ref name="Extrasyn">extrasynthese.com: [https://www.extrasynthese.com/MSDS/GBR/1169.pdf ''Linarin''], abgerufen am 6. August 2021.</ref>
}}

'''Linarin''' ist ein [[Flavonoid]], das bisher in verschiedenen Pflanzen wie [[Echtes Leinkraut|Leinkraut]], [[Echter Arznei-Baldrian|Baldrian]] und [[Ackerminze]] identifiziert wurde.
[[Datei:Linaria-vulgaris-060806-wiki.jpg|mini|links|Echtes Leinkraut (''Linaria vulgaris'')]]
Wie andere Flavonoid-Glykoside könnte es als [[Repellent]] dem Fraßschutz dienen. Während die biologische Funktion bisher nicht näher untersucht wurde, liegen mehrere pharmakologische Studien vor.

== Pharmakologische Bedeutung ==
Linarin wird als ein möglicher neuer Wirkstoff zur Behandlung der [[Alzheimer-Krankheit]] diskutiert. Die Verbindung aktiviert Enzyme einer neuroprotektiven [[Signaltransduktion]] (PI3K/Akt-pathway), die einer bei Alzheimer-Patienten auftretenden und durch das Peptid Aβ(25-35)-induzierten Neurotoxizität entgegenwirkt.<ref>{{Literatur |Autor=Haiyan Lou, Peihong Fan, Ruth G. Perez, Hongxiang Lou |Titel=Neuroprotective effects of linarin through activation of the PI3K/Akt pathway in amyloid-β-induced neuronal cell death |Sammelwerk=[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]] |Band=19 |Nummer=13 |Datum=2011-07 |Seiten=4021–4027 |DOI=10.1016/j.bmc.2011.05.021}}</ref>

Gleichzeitig ist Linarin ein Inhibitor der [[Acetylcholinesterase]] und bewirkt damit eine Konzentrationserhöhung und längere Verweildauer des [[Neurotransmitter]]s [[Acetylcholin]] im [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]]. Inhibitoren der Acetylcholinesterase werden u. a. als Wirkstoffe zur Behandlung von [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]], [[Glaukom|Glaukom (Grünem Star)]] oder [[Myasthenia gravis]] verwendet. Für Linarin wurde darüber hinaus eine sedative Wirkung nachgewiesen.<ref>S. Fernández, C. Wasowski, A.C.Paladini, M. Marder: ''Sedative and sleep-enhancing properties of linarin, a flavonoid-isolated from Valeriana officinalis.'' In: ''[[Pharmacol Biochem Behav]]'' 77 (2), 2004, S. 399–404.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Flavon]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Linarin - Versionsgeschichte

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