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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Linamarin structure.svg|250px|Struktur von Linamarin]]
| Andere Namen = * 2-Methyl-2-[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropannitril
* (2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid
* ''O''-β-D-Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-methylpropionitril
| Summenformel = C10H17NO6
| CAS = {{CASRN|554-35-8}}
| EG-Nummer = 637-249-5
| ECHA-ID = 100.164.971
| PubChem = 11128
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref name=dofc>Shmuel Yannai: ''Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients.'' CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 695.</ref>
| Molare Masse = 247,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 143–144 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=dofc/>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * gut in Wasser<ref name=dofc/> und [[Ethanol]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-12-01187|Name=Linamarin|Abruf=2014-06-01}}</ref>
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|68264|Name=α-Hydroxyisobutyronitrile β-D-glucopyranoside|Abruf=2011-04-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''[[Toxicology and Applied Pharmacology]].'' Vol. 42, Pg. 539, 1977.</ref><ref>{{ChemID|CAS=554-35-8|Name=Linamarin|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Linamarin''', ein Pflanzengift, ist ein [[cyanogenes Glycosid]], welches aus den [[Blatt (Pflanze)|Blättern]] und der [[Wurzel (Pflanze)|Wurzel]] von Pflanzen wie [[Maniok]], der [[Limabohne]] oder dem [[Gemeiner Lein|Flachs]] isoliert wurde. Das [[Aglycon]] ist das [[Acetoncyanhydrin]]; der Zuckerbaustein ist [[Glucose]]. Ein chemisch mit Linamarin sehr verwandtes Glycosid ist [[Lotaustralin]], welches ein geringfügig anderes Aglycon, [[Butanoncyanhydrin]], besitzt.

Bei Kontakt mit [[Enzym]]en und der [[Darmflora]] im menschlichen Verdauungsapparat wird Linamarin zu der giftigen [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] zersetzt.

Der Konsum von Maniokprodukten mit geringem Gehalt an Linamarin ist in den Tieflandtropen weit verbreitet, und daher waren unzulänglich verarbeitete Maniokwurzeln mit hohem Linamarin-Gehalt die Ursache für dort vorkommende nahrungsmittelbedingte Vergiftungen. Besonders die oberen Bewegungsneuronen waren davon betroffen. Diese Erkrankung wurde als [[Konzo]] bekannt. Zunächst wurde die Erkrankung von Trolli und später durch eine Forschungsgruppe unter Hans Rosling beschrieben.<ref name="Banea">J. P. Banea-Mayambu, T. Tylleskar, N. Gitebo, N. Matadi, M. Gebre-Medhin, H. Rosling: ''Geographical and seasonal association between linamarin and cyanide exposure from cassava and the upper motor neurone disease konzo in former Zaire'', ''Trop Med Int Health'' '''1997''', ''2'', 1143–1151; PMID 9438470.</ref>

Die nahrungsmittelbedingte Aufnahme von Linamarin wurde als ein Risikofaktor zur Entwicklung von [[Glukoseintoleranz]] und [[Diabetes mellitus|Diabetes]] angesehen. Jedoch konnte dies im Tierexperiment nicht zuverlässig bestätigt werden.<ref name="Soto">B. Soto-Blanco, P.C. Marioka, S.L. Gorniak: ''Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats'', ''Ecotoxicol Environ Saf'' '''2002''', ''53'', 37–41; PMID 12481854.</ref> Heute geht man davon aus, dass Linamarin bestehende Erkrankungen fördern kann, aber nicht die Ursache für eine Erkrankung ist.<ref name="Yessoufou">A. Yessoufou, J.M. Ategbo, A. Girard, J. Prost, K.L. Dramane, K. Moutairou, A. Hichami, N.A. Khan: ''Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats''. In: ''[[Fundam Clin Pharmacol]]'' '''2002''', ''20'', 579–586; PMID 17109651.</ref>

Die Bildung von Blausäure aus Linamarin ist ein [[enzym]]atischer Prozess und wird durch [[Linamarase]], welches sich in den Zellwänden der Pflanze befindet, verursacht. Aufgrund der Flüchtigkeit von Blausäure wird bei der Verarbeitung zum Nahrungsmittel das Gift durch Bleichen im Sonnenlicht, Kochen oder durch Fermentation entfernt.<ref name="Padmaja">G. Padmaja: ''Cyanide detoxification in cassava for food and feed uses''. ''Crit Rev Food Sci Nutr'' '''1995''', ''35'', 299–339; PMID 7576161.</ref> Auf diese Weise werden Produkte wie [[Garri]], [[Fufu (Speise)|Fufu]] und [[Agbelima]] aus Maniok hergestellt.

In einer Studie aus dem Jahre 2003 wurde mit Hilfe gentechnischer Verfahren die Linamarin-Bildung in der Pflanze reduziert.<ref name="Siritunga1">D. Siritunga, R. Sayre: ''In Generation of cyanogen-free transgenic cassava'', ''Planta'' '''2003''', ''217'', 367–373; PMID 14520563.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyanogenes Glycosid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]

Linamarin - Versionsgeschichte

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